2-(tributylstannyl)-1-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-1H-indole | 153432-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(tributylstannyl)-1-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-1H-indole
• 英文别名: 2-(Tributylstannyl)-1-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl]indole；N-<<(Trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-2-(tributylstannyl)indole；2-tributylstannyl-N-(2-trimethylsilyl-ethoxymethyl)indole；2-(tri-n-butylstannyl)-1-(2-ethoxymethyl)indole；2-(tributylstannyl)-1-({2-(trimethylsilyl)ethoxy}methyl)-1H-indole
• CAS: 153432-70-3
• 化学式: C₂₆H₄₇NOSiSn
• 分子量: 536.461
• InChiKey: XEQIIPXYGKVBBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.01
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tributylstannyl)-1-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-1H-indole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 四丁基氟化铵 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1H-吲哚,2-(4-苯基-1-环己烯-1-基)-
  参考文献：
  名称：

  Indol-2-yltributylstannane: A Versatile Reagent for 2-Substituted Indoles

  摘要：

  A general method for 2-substituted indoles via the palladium-catalyzed coupling of indol-2-ylstannanes is described. (N-Methylindol-2-yl)tributylstannane (1) reacts with a variety of electrophiles under very mild conditions: [N-tert-Butoxycarbonyl)indol-2-yl]tributylstannane (3) is much less reactive in the coupling reactions and reacts only with certain activated electrophiles. [N-[[(Trimethylsilyl)ethoxy]methylindol-2-yl]tributylstannane (4) behaves similarly to 1 and the removal of the [(trimethylsilyl)ethoxy]methyl group can be achieved with tetra-n-butylammonium fluoride in DMF in the presence of ethylenediamine.

  DOI：

  10.1021/jo00094a042
• 作为产物：
  描述：

  三丁基氯化锡 、 1-[[2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基]甲基]-1H-吲哚 在 正丁基锂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 以88%的产率得到2-(tributylstannyl)-1-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  2-（三丁基锡烷基）-1-{[2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基]甲基} -1 H-吲哚：合成及用作1 H-吲哚-2-基-阴离子当量

  摘要：

  2-（三丁基锡烷基）-1-{[[2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基]甲基} -1 H-吲哚（5）与各种芳基，杂芳基，乙烯基和烯丙基卤化物的钯催化反应提供了有效的途径相应的交叉耦合产品（请参见表）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760622

文献信息

• Palladium catalysed queuing processes. Part 1: Termolecular cyclization–anion capture employing carbon monoxide as a relay switch and hydride, organotin(IV) or boron reagents
  作者：Stephen Brown、Stephen Clarkson、Ronald Grigg、W.Anthony Thomas、Visuvanathar Sridharan、D.M Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01103-0

  日期：2001.2

  enhance the scope of our cyclization–anion capture methodology, is introduced and exemplified by a wide variety of catalytic cyclization–carbonylation–anion capture processes employing hydride, organostannanes and NaBPh4 as anion capture agents. Mono- and bis-cyclization processes forming 5- and 6-membered rings are described, all of which employ CO at atmospheric pressure. Cyclocarboformylation processes

  使用氢化物​​，有机锡和NaBPh 4作为阴离子捕获剂的各种催化环化-羰基化-阴离子捕获工艺引入并举例说明了继电器开关反应物的概念，该概念极大地扩展了我们的环化-阴离子捕获方法的范围。描述了形成5元和6元环的单环和双环化方法，所有这些方法均在大气压下使用CO。环羰基甲酰化工艺提供了有趣的加氢甲酰化类似物。
• Palladium catalysed cascade carbonylation-cyclisation-carbometallation-anion capture. Tetramolecular queuing processes
  作者：Ronald Grigg、James Redpath、Visuvanathar Sridharan、David Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78369-9

  日期：1994.10

  Palladium catalysed processes involving sequential carbonylation-cyclisation-carbometallation-anion capture from Sn(IV) and B(III) are described. These molecular queuing processes occur in good yield under 1 atm. of carbon monoxide. Reactivity/selectivity guidelines are delineated for carbopalladation, acylpalladation and anion capture.

  描述了钯催化的过程，涉及从Sn（IV）和B（III）连续羰基化-环化-羰基金属化-阴离子捕获。在1个大气压下，这些分子排队过程的收率很高。一氧化碳。反应性/选择性的指导方针是针对碳糖蛋白化，酰基化和阴离子捕获而制定的。
• Three component palladium catalysed cyclisation-carbonylation-anion capture processes
  作者：Ronald Grigg、James Redpath、Visuvanathar Sridharan、David Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73376-4

  日期：1994.6

  A series of palladium catalysed three component cyclisation-carbonylation-anion capture processes involving aryl iodides, carbon monoxide (1 atm) and Sn(IV)R or B(III)R reagents are reported. The stereo- and regio-specific cascade processes furnish tetrasubstituted carbon centres and fused- and spirocyclic-rings in excellent yield.

  据报道，一系列钯催化的三组分环化-羰基化-阴离子捕获过程涉及芳基碘化物，一氧化碳（1个大气压）和Sn（IV）R或B（III）R试剂。立体和区域特异性的级联过程以优异的产率提供了四取代的碳中心以及稠环和螺环。
• Kinase inhibitors and associated pharmaceutical compositions and methods of use
  申请人：——

  公开号：US20040142916A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  The invention provides novel compounds useful as kinase inhibitors or as starting materials And/or intermediates in the synthesis of compounds useful as kinase inhibitors. The compounds have The general structure of formula (I) 1 wherein A is a 3- to 8-memebered ring, optionally substituted and/or heteroatom-containing, and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , X, Y, Z, p, and q are as defined herein. The compounds may also be in the form of a salt, ester, amide, or other analog. In preferred compounds, A is a 5- to 8-membered ring, R 1 is hydrogen, q is a bond, X is N, Y is C═O, Z is N, R 2 contains a terminal amino moiety, p is 1, and R 3 and R 4 are linked to form a pyrrole ring fused to a second cyclic group. Pharmaceutical compositions and methods for using the compounds are also provided.

  这项发明提供了作为激酶抑制剂或合成激酶抑制剂的化合物的起始物和/或中间体的新型化合物。这些化合物具有通式(I)1的一般结构，其中A是一个3至8个成员环，可选择性地取代和/或含有杂原子，而R1、R2、R3、R4、R5、R6、X、Y、Z、p和q的定义如本文所述。这些化合物也可以以盐、酯、酰胺或其他类似物的形式存在。在优选的化合物中，A是一个5至8个成员环，R1是氢，q是一个键，X是N，Y是C═O，Z是N，R2含有一个末端氨基，p是1，而R3和R4连接形成与第二环状基团融合的吡咯环。此外，还提供了用于使用这些化合物的药物组合物和方法。
• Convenient synthesis of methyl indol-2-ylpropiolate
  作者：Daniele Passarella、Giordano Lesma、Maurizio Deleo、Marisa Martinelli、Alessandra Silvani

  DOI：10.1039/a906023e

  日期：——

  Methyl indol-2-ylpropiolate 1 is synthesized by using a catalyst system of PPh3–CuI in the presence of K2CO3 as base. The procedure appears convenient if compared with Pd-catalyzed cross-coupling reactions. The interest is increased by the use of an alk-1-yne containing an electron-withdrawing group.

  吲哚-2-基丙炔酸甲酯 1 以 PPh3-CuI 为催化剂体系，以 K2CO3 为碱，合成得到。与 Pd 催化的交叉偶联反应相比，该过程显得更方便。通过使用含有吸电子基团的 alk-1-yne 会增加人们的兴趣。