1-phenylhept-4-en-1-one | 56305-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenylhept-4-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-phenylhept-4-en-1-one；trans-1-Phenyl-4-hepten-1-on；(4E)-1-phenyl-4-hepten-1-one
• CAS: 56305-41-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: WNJPCWWCJSIPCH-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基乙炔 、 1-phenylhept-4-en-1-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以87%的产率得到(E)-5-phenylundeca-1,8-dien-3-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  氧钒催化的羟基烯的多米诺骨牌反应用于构建类羊绒气味剂

  摘要：

  公开了一种原子经济的氧钒酸盐催化的羟基烯环异构化，用于合成双环[4.3.0] non-1(9)-en-2-ones，这可以通过解离的 Meyer-Schuster 的级联反应来合理化重排为钒酸烯基酯，然后进行热分子内 Diels-Alder (IMDA) 反应和催化剂的水解再生。

  DOI：

  10.1039/d0ob01731k
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-甲基苯甲酰胺 、 (E)-3-hexenyl magnesium bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到1-phenylhept-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  氧钒催化的羟基烯的多米诺骨牌反应用于构建类羊绒气味剂

  摘要：

  公开了一种原子经济的氧钒酸盐催化的羟基烯环异构化，用于合成双环[4.3.0] non-1(9)-en-2-ones，这可以通过解离的 Meyer-Schuster 的级联反应来合理化重排为钒酸烯基酯，然后进行热分子内 Diels-Alder (IMDA) 反应和催化剂的水解再生。

  DOI：

  10.1039/d0ob01731k

文献信息

• Dirhodium(<scp>ii</scp>)/P(<i>t</i>-Bu)₃ catalyzed tandem reaction of α,β-unsaturated aldehydes with arylboronic acids
  作者：Ziling Ma、Yuanhua Wang

  DOI：10.1039/c8ob01997e

  日期：——

  catalyst for the synthesis of aryl alkyl ketones by the tandem reaction of α,β-unsaturated aromatic or aliphatic aldehydes with arylboronic acids. This tandem procedure included arylation followed by the isomerization reaction. This method exhibits good functional group tolerance and has a broad substrate scope. With the conjugated aldehydes, the one-step synthesis of γ,δ-unsaturated ketones was realized

  提倡将膦连接的乙酸二铑（II）用作通过α，β-不饱和芳族或脂族醛与芳基硼酸的串联反应合成芳基烷基酮的催化剂。该串联过程包括芳基化，然后进行异构化反应。该方法表现出良好的官能团耐受性并且具有广泛的底物范围。通过共轭醛，通过该反应实现了γ，δ-不饱和酮的一步合成。值得注意的是，Rh-P键的长度是影响催化反应的重要因素。轴向烷基膦与芳基膦连接的二吡啶（II）晶体结构的比较分析）乙酸盐表明，与较长的Rh-P键相比，较短的Rh-P键长度有利于异构化过程。另外，反应完成后可以回收二吡啶（II）化合物。
• The Reactions of Organoboranes and Lithium Dialkylcuprates with 1-Acyl-2-vinylcyclopropanes. A Convenient New Route to γ,δ-Unsaturated Ketone Synthesis
  作者：Norio MIYAURA、Mitsuomi ITOH、Norio SASAKI、Akira SUZUKI

  DOI：10.1055/s-1975-23740

  日期：——
• Oxovanadium-catalysed domino reactions of hydroxy enynes for the construction of Cashmeran-like odorants
  作者：Jie Liu、Lijun Zhou、Yue Zou、Quanrui Wang、Andreas Goeke

  DOI：10.1039/d0ob01731k

  日期：——

  of hydroxy enynes for the synthesis of bicyclo[4.3.0]non-1(9)-en-2-ones is disclosed, which can be rationalised through a cascade reaction of a dissociative Meyer–Schuster rearrangement to allenyl vanadates, followed by a thermal intramolecular Diels–Alder (IMDA) reaction and hydrolytic regeneration of the catalyst.

  公开了一种原子经济的氧钒酸盐催化的羟基烯环异构化，用于合成双环[4.3.0] non-1(9)-en-2-ones，这可以通过解离的 Meyer-Schuster 的级联反应来合理化重排为钒酸烯基酯，然后进行热分子内 Diels-Alder (IMDA) 反应和催化剂的水解再生。