nona-6,8-diyn-1-ol | 110999-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: nona-6,8-diyn-1-ol
• CAS: 110999-10-5
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: OQFMDEGMZAIFDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87-90 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nona-6,8-diyn-1-ol 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[(E)-hept-2-en-6-ynoxy]oxane
  参考文献：
  名称：

  紫锥菊的多不饱和烷基酰胺：二炔，烯炔和二烯的合成

  摘要：

  合成20种烷基酰胺，包括15种先前从紫锥菊属植物中鉴定出的天然存在的多不饱和烷基酰胺。（1 – 13和62）或来自Achilla sp。（55）和五个先前未知的几何异构体（23，28，67，73，和80），进行说明。重要的是，这些酰胺包括存在于商业用途的松果菊中的所有主要烷基酰胺。提取物。该合成证明了用于构建包含共轭二炔和异构纯的烯炔和二烯部分的烷基酰胺的方法，并且可以容易地适用于制备存在于紫锥菊属中的其他烷基酰胺。通过Cadiot-Chodkiewitz偶联/去保护序列，利用受保护的溴乙炔，制备末端共轭的二炔，并通过碱催化的末端跳过的二炔的重排制备了甲基取代的二炔。通过用Rieke锌还原烯或二炔，可以方便地制备共轭二烯，并具有高立体选择性。除了1 – 2和11 – 12，首次在此合成烷基酰胺，其NMR数据与已报道的分离的天然化合物的NMR数据一致。

  DOI：

  10.1021/jo200289f
• 作为产物：
  描述：

  1-bromohexyne 在 盐酸羟胺 、 lithium 、 乙二胺 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 六氯-1,3-丁二烯 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 nona-6,8-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  芳基乙炔在杂环核中的官能化对映体的合成中的亲电子环化反应

  摘要：

  开发了一种有效的策略，用于合成与苯并噻吩，苯并呋喃和吲哚稠合的不对称取代烯二炔。所提出的方法基于联乙炔的亲电环化和Sonogashira偶联。因此，易得邻位的碘环化-官能化的（buta-1,3-diynyl）芳烃被用作合成2-ethynyl-3-iodoheteroindeness的直接方法。这些底物及其修饰的衍生物很容易通过Sonogashira与乙炔的偶合转化为稠合到杂环上的各种不对称取代的无环烯二炔。所开发的方法对各种官能团的耐受性是在稠合至杂环核心的大环烯二炔系统合成中的巨大优势。以闭环复分解为关键步骤，完成了吲哚稠合的12元大环二烯二炔的合成。

  DOI：

  10.1021/jo501396s

文献信息

• [EN] CONJUGATED UNSATURATED COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INSATURÉS CONJUGUÉS
  申请人：COMMW SCIENT IND RES ORG

  公开号：WO2009111830A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention relates to a class of conjugated unsaturated compounds, to a method of preparing such compounds, and to the polymerisation and bio-active uses of such compounds including their use as antimicrobial agents. The invention particularly relates to compounds containing three conjugated unsaturated moieties, at least two of which are yne moieties.

  本发明涉及一类共轭不饱和化合物，涉及制备这类化合物的方法，以及这类化合物的聚合和生物活性用途，包括它们作为抗微生物剂的用途。该发明特别涉及含有三个共轭不饱和基团的化合物，其中至少有两个是炔基团。
• Preparation and Cancer Cell Invasion Inhibitory Effects of C16-Alkynic Fatty Acids.
  作者：Kazuyoshi Ohashi、Hendig Winarno、Mutsuko Mukai、Hirotaka Shibuya

  DOI：10.1248/cpb.51.463

  日期：——

  Five C16-alkynic fatty acids (2—6) were prepared and examined their inhibitory effects on cancer cell invasion. It has been found that hexadeca-6,8,10-triynoic acid (5) and hexadeca-8,10,12-triynoic acid (6) exhibit similar potent inhibitory activities with that of octadeca-8,10,12-triynoic acid (1) which was isolated from Scurrula atropurpurea (Loranthaceae).

  五种C16-炔基脂肪酸（2-6）被制备并研究了它们对癌细胞侵袭的抑制作用。研究发现，六烯-6,8,10-三炔酸（5）和六烯-8,10,12-三炔酸（6）与从黑紫埂（Loranthaceae）中分离的八烯-8,10,12-三炔酸（1）表现出相似的强效抑制活性。
• Functionalized buta-1,3-diynyl- N -methylpyrazoles by sequential “diacetylene zipper” and Sonogashira coupling reactions
  作者：Anastasiya I. Govdi、Alexandra E. Kulyashova、Sergey F. Vasilevsky、Irina A. Balova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.032

  日期：2017.2

  A reaction sequence consisting of the “Diacetylene zipper” of buta-1,3-diynes from internal to terminal isomers, followed by Sonogashira cross-coupling with 3-,4- or 5-iodopyrazoles, was investigated as a new approach to buta-1,3-diynyl-N-methylpyrazoles. Various pyrazoles bearing alkyl and hydroxyalkyl containing buta-1,3-diyne substituents in the 3-,4- or 5-position and functional groups at the neighboring

  研究了由内部异构体到末端异构体的Buta-1,3-diynes的“二乙炔拉链”，然后将Sonogashira与3-，4-或5-碘吡唑交叉偶联的反应顺序，是一种新的Buta- 1,3-二炔基-N-甲基吡唑。得到了各种带有在3-，4-或5-位上含有buta-1，3-diyne取代基和在环的相邻位置上具有官能团的烷基和羟烷基的吡唑。
• Synthesis and activity of polyacetylene substituted 2-hydroxy acids, esters, and amides against microbes of clinical importance
  作者：Stella Kyi、Nalin Wongkattiya、Andrew C. Warden、Michael S. O’Shea、Margaret Deighton、Ian Macreadie、Florian H.M. Graichen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.020

  日期：2010.8

  A series of novel polyacetylene substituted 2-hydroxy acids and derivatives were prepared and characterized. Alkylation of butane-2,3-diacetal (BDA) protected glycolic acid with iodoalkyl substituted polyacetylene compounds gave the corresponding diacetal protected polyacetylene substituted 2-hydroxy acids. Diacetal deprotection through acid mediated hydrolysis, transesterification or aminolysis afforded the 2-hydroxy-polyacetylenic acid, ester or amide derivatives. Twenty one of these novel compounds were tested against 10 microbes of clinical importance and several of them showed good antimicrobial activity, in particular against Pseudomonas aeruginosa. Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Balova, I. A.; Zakharova, I. V.; Remizova, L. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 9.1, p. 1439 - 1444
  作者：Balova, I. A.、Zakharova, I. V.、Remizova, L. A.

  DOI：——

  日期：——