2-[(E)-hept-2-en-6-ynoxy]oxane | 128359-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-[(E)-hept-2-en-6-ynoxy]oxane
• CAS: 128359-75-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: BAGKVXLDKAJYHS-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-hept-2-en-6-ynoxy]oxane 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 Amberlyst-15 resin (H⁺ form) 作用下， 反应 9.0h， 生成 methyl (2Z,6E)-8-hydroxy-3-methyl-2,6-octadienoate
  参考文献：
  名称：

  latrunculins 的全合成

  摘要：

  (+)-latrunculin A (1) 和 (+)-latrunculin B (2) 的全合成是从红海海绵 Latrunculia magnifica (Keller) 中分离出的两种结构新颖的毒素，已通过高度收敛和立体控制的路线实现。最长的线性序列，分别为 16 和 12 步）。scalemic latrunculins C (3) 和 M (5) 的正式合成也来源于 2 的构建。统一合成策略的核心特征包括醛 (-)-12 与甲基酮 (-)-13 的羟醛反应，a原酸酯 (-)-11 的新型酸催化重组平衡和大环内光信封环化

  DOI：

  10.1021/ja00034a036
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-11-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)undeca-3,5-diyn-2-ol 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 2-[(E)-hept-2-en-6-ynoxy]oxane
  参考文献：
  名称：

  紫锥菊的多不饱和烷基酰胺：二炔，烯炔和二烯的合成

  摘要：

  合成20种烷基酰胺，包括15种先前从紫锥菊属植物中鉴定出的天然存在的多不饱和烷基酰胺。（1 – 13和62）或来自Achilla sp。（55）和五个先前未知的几何异构体（23，28，67，73，和80），进行说明。重要的是，这些酰胺包括存在于商业用途的松果菊中的所有主要烷基酰胺。提取物。该合成证明了用于构建包含共轭二炔和异构纯的烯炔和二烯部分的烷基酰胺的方法，并且可以容易地适用于制备存在于紫锥菊属中的其他烷基酰胺。通过Cadiot-Chodkiewitz偶联/去保护序列，利用受保护的溴乙炔，制备末端共轭的二炔，并通过碱催化的末端跳过的二炔的重排制备了甲基取代的二炔。通过用Rieke锌还原烯或二炔，可以方便地制备共轭二烯，并具有高立体选择性。除了1 – 2和11 – 12，首次在此合成烷基酰胺，其NMR数据与已报道的分离的天然化合物的NMR数据一致。

  DOI：

  10.1021/jo200289f

文献信息

• SMITH, AMOS B. (III);NODA, ICHIO;REMISZEWSKI, STACY W.;LIVERTON, NIGEL J.+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 3977-3979
  作者：SMITH, AMOS B. (III)、NODA, ICHIO、REMISZEWSKI, STACY W.、LIVERTON, NIGEL J.+

  DOI：——

  日期：——