(5R)-3,5-diphenylcyclohex-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R)-3,5-diphenylcyclohex-2-enone
• 英文别名: (5R)-3,5-diphenylcyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: ZJSVUFYYBBKIIA-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯乙烯 在 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 sodium azide 、 三苯基膦氯金 、 lithium hydroxide monohydrate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 一氯化碘 、 溶剂黄146 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.08h， 生成 (5R)-3,5-diphenylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  铱催化的乙烯基叠氮化物的对映选择性和化学发散性烯基烷基化合成 α-烯基酰胺和酮**

  摘要：

  使用乙烯基叠氮化物作为酰胺和酮烯醇化物替代物，通过协同铱和路易斯酸催化，实现了不稳定烯醇化物的第一次对映选择性烯丙基烷基化。利用外消旋烯丙醇作为烷基化剂，这些干燥剂控制的化学发散片段偶联反应通过动态动力学不对称转化 (DyKAT) 进行，并提供高达 >99.9 : 0.1 er 的 α-烯丙酰胺和酮

  DOI：

  10.1002/anie.202115821

文献信息

• Primary-Secondary Diamine Catalyzed Enantioselective Synthesis of Substituted Cyclohex-2-enones by Cascade Michael–Aldol–­Dehydration of Ketones with Chalcones
  作者：Sandip Wagh、Ganesh Dhage

  DOI：10.1055/s-0036-1588976

  日期：2017.7

  A simple primary-secondary diamine organocatalyst catalyzes the cascade Michael–aldol–dehydration of chalcones and unmodified ketones to produce substituted cyclohex-2-enones under mild conditions with good yields and high enantio- and/or diastereoselectivities. The success of the catalyst system is possibly due to simultaneous activation of the electrophilic chalcone by iminium formation and the nu­cleophilic

  一种简单的伯仲二胺有机催化剂催化查耳酮和未改性酮的级联迈克尔-羟醛脱水，在温和条件下以良好的收率和高对映选择性和/或非对映选择性生产取代的环己-2-烯酮。催化剂体系的成功可能是由于通过亚胺形成同时激活亲电子查耳酮和通过烯胺形成同时活化亲核酮，具有整体分子内亚胺-二烯胺机制。
• Highly enantioselective Michael-aldol-dehydration reaction for the synthesis of chiral 3,5-diaryl-cyclohexenones catalyzed by primary amine
  作者：Li Tang、Yuan Luo、Jing-Wen Xue、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.004

  日期：2017.2

  A simple organocatalytic Michael-aldol-dehydration domino approach to chiral 3,5-diaryl-cyclohexenones from acetone and α,β-unsaturated ketones was developed for the first time using a simple chiral primary amine as a catalyst. Moderate to good yields (up to 85%) and excellent enantioselectivities (88–98% ee) were obtained.

  首次使用简单的手性伯胺作为催化剂，开发了一种简单的有机催化迈克尔-羟醛脱水多米诺方法，该方法用于从丙酮和α，β-不饱和酮中手性化3,5-二芳基-环己烯酮。获得了中等至良好的收率（高达85％）和出色的对映选择性（88-98％ee）。
• Organocatalytic kinetic resolution via intramolecular aldol reactions: Enantioselective synthesis of both enantiomers of chiral cyclohexenones
  作者：Liujuan Chen、Sanzhong Luo、Jiuyuan Li、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1039/b927343c

  日期：——

  6-aryl-2,6-hexanediones was achieved with chiral secondary amine catalyzed intramolecular aldolization. The current kinetic resolution protocol enables the synthesis of both enantiomers of cyclohexenones with moderate to good enantioselectivity.

  用手性仲胺催化的分子内醛醇缩合反应可实现6-芳基-2,6-己二酮的动力学拆分。当前的动力学拆分方案能够合成具有中等至良好对映选择性的环己酮的两种对映体。