2-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione | 954374-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• CAS: 954374-40-4
• 化学式: C₂₄H₂₀O₂
• 分子量: 340.422
• InChiKey: MZLMVWVHSPHYCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione 、 4-硝基苯胺 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以47%的产率得到2,3-dihydro-N-(4-nitrophenyl)-1H-inden-1-amine
  参考文献：
  名称：

  铁催化的C ？C键断裂和C ？N键形成

  摘要：

  铁催化的CC键裂解产生了一种形成CN键的新方法。苯胺和磺酰胺与2-取代的1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮平稳反应，得到N-烷基化产物，其中1,3-二羰基在铁催化剂存在下充当离去基团。可逆的CC键断裂起着驱动力的作用，从而提供了热力学稳定的产物。该方法是对以前形成CN键的方法的补充。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200324
• 作为产物：
  描述：

  茚满 、 二苯甲酰基甲烷 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 copper(II) perchlorate 作用下， 以66%的产率得到2-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  苄基CH键与1,3-二羰基化合物的铜催化氧化偶联。

  摘要：

  描述了苄基CH键与1，3-二羰基化合物的铜催化的氧化偶联。该反应利用廉价的铜催化剂-氧化剂体系，该体系适合于一系列苄基CH键与各种1，3-二羰基化合物的偶联。动力学同位素研究支持涉及苄基氢提取的机制。

  DOI：

  10.1021/jo801322p

文献信息

• An Efficient and General Iron-Catalyzed CC Bond Activation with 1,3-Dicarbonyl Units as a Leaving Groups
  作者：Huanrong Li、Wenjuan Li、Weiping Liu、Zhiheng He、Zhiping Li

  DOI：10.1002/anie.201006779

  日期：2011.3.21

  With our compliments: The 1,3‐dicarbonyl unit has been shown to be a new and useful leaving group for iron‐catalyzed bond cleavage (see scheme). This new strategy can complement the traditional Friedel–Crafts reaction and was applied in the synthesis of indene derivatives.

  在我们的赞美中：1,3-二羰基单元已被证明是一个新的有用的离去基团，可用于铁催化的键裂解（请参见方案）。这种新的策略可以补充传统的Friedel-Crafts反应，并被用于合成茚衍生物。
• FeCl2-Catalyzed Selective CC Bond Formation by Oxidative Activation of a Benzylic CH Bond
  作者：Zhiping Li、Lin Cao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.200701782

  日期：2007.8.27
• Catalytic alkylation of benzylic C–H bonds with 1,3-dicarbonyl compounds utilizing oxygen as terminal oxidant
  作者：Camille A. Correia、Chao-Jun Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.080

  日期：2010.2

  The oxidative alkylation of benzylic C-H bonds with 1,3-dicarbonyl compounds was developed using oxygen as the terminal oxidant in the presence of catalytic amounts of FeCl2, CuCl and NHPL (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.