(R)-2-(1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione | 1134099-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-2-(1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(1R)-1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl]-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• CAS: 1134099-98-1
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₅
• 分子量: 363.37
• InChiKey: JLJAPGIWFXUKGO-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-糠酰)-2-硝基乙烯 、 二苯甲酰基甲烷 在 9-amino-(9-deoxy)-epi-quinine 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到(R)-2-(1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Recyclable organocatalysis: highly enantioselective Michael addition of1,3-diaryl-1,3-propanedioneto nitroolefins

  摘要：

  首次报道了使用一种简单的有机催化剂进行1,3-二芳基-1,3-丙二酮与硝基烯烃的Michael加成反应，该反应获得了优异的产率（81-97%）和高度的对映选择性（90%到>99%的ee值）；催化剂和过量的反应物可通过简单的过滤操作重复使用七次。

  DOI：

  10.1039/b813915f

文献信息

• MICHAEL REACTION WITH RECOVERY OF THE CATALYST
  申请人：ZHONG GUOFU

  公开号：US20120004424A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  Disclosed is a process of carrying out a Michael reaction with recovery of the catalyst, where a compound of formula (1): is reacted with a compound of formula (2): in the presence of a catalyst of formula (4): where the compounds of formulae (1) and (2) undergo a Michael reaction.

  揭示了一种进行Michael加成反应并回收催化剂的过程，其中式（1）的化合物与式（2）的化合物在式（4）的催化剂存在下发生Michael反应。
• Highly enantioselective Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroalkenes catalyzed by designer chiral BINOL–quinine–squaramide: efficient access to optically active nitro-alkanes and their isoxazole derivatives
  作者：Bin Liu、Xin Han、Ze Dong、Hao Lv、Hai-Bing Zhou、Chune Dong

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.08.010

  日期：2013.10

  A chiral BINOL-quinine-squaramide has been identified as the best catalyst for the asymmetric Michael addition of nitroalkenes to 1,3-dicarbonyl compounds. A series of chiral nitroalkanes were prepared with approximately >99% ee. Furthermore, the methodology was applied successfully to the synthesis of enantiomerically pure isoxazoles derivatives (>99% ee). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8940938B2
  申请人：——

  公开号：US8940938B2

  公开（公告）日：2015-01-27
• Recyclable organocatalysis: highly enantioselective Michael addition of<b>1,3-diaryl-1,3-propanedione</b>to nitroolefins
  作者：Bin Tan、Xuan Zhang、Pei Juan Chua、Guofu Zhong

  DOI：10.1039/b813915f

  日期：——

  The first Michael addition of 1,3-diaryl-1,3-propanedione to nitroolefins was demonstrated using a simple organocatalyst, which afforded excellent yields (81–97%) and enantioselectivities (90 to >99% ee); the catalyst and excess reactant can be reused seven times through a simple filtration operation.

  首次报道了使用一种简单的有机催化剂进行1,3-二芳基-1,3-丙二酮与硝基烯烃的Michael加成反应，该反应获得了优异的产率（81-97%）和高度的对映选择性（90%到>99%的ee值）；催化剂和过量的反应物可通过简单的过滤操作重复使用七次。