diethyl 1-hydroxy-3-phenyl-2-propenylphosphonate | 79158-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: diethyl 1-hydroxy-3-phenyl-2-propenylphosphonate
• 英文别名: (E)-diethyl 1-hydroxy-3-phenylallyl phosphonate；(E)-1-diethoxyphosphoryl-3-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 79158-10-4
• 化学式: C₁₃H₁₉O₄P
• 分子量: 270.265
• InChiKey: VDTIGZIBQSKVCQ-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C
• 沸点：
  418.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-hydroxy-3-phenyl-2-propenylphosphonate 在 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到(E)-Diethyl 3-fluoro-3-phenyl-1-propenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  使用（E）-γ-氟乙烯基膦酸酯的碱促进解偶联反应可有效合成（Z）-γ-氟代烯丙基膦酸酯，及其作为含氟烯烃的结构单元的效用

  摘要：

  描述了一种以α，β-不饱和醛为原料的γ-氟代烯丙基膦酸酯的三步合成法。在KF存在下用亚磷酸二乙酯处理得到α-羟基烯丙基膦酸酯，收率极好。DAST脱氧氟化通过S N 2'机制产生相应的γ-氟乙烯基膦酸酯，最后，碱促进的双键迁移导致所需的γ-氟代烯丙基膦酸酯。γ-氟代烯丙基膦酸酯是合成氟烯烃的有用组成部分。一项探索性研究得出了（Z）-二乙基1-苄基-3-氟-2-丁烯基膦酸酯和（Z）-二乙基1,3-二氟-2-己烯基膦酸酯的优异产率。LiN（TMS）2处理（E）3-氟-2-己烯基膦酸二乙酯和苯甲醛在THF导致优先形成的顺式- （ż） -二乙基-3-氟-1-（羟基苄基）-2- butenylphosphonate。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00244-4
• 作为产物：
  描述：

  diethyl α-cinnamoylphosphonate 在 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到diethyl 1-hydroxy-3-phenyl-2-propenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  烷基膦还原活化的羰基：形成α-羟基酯和酮。

  摘要：

  通过烷基膦还原活化的羰基，例如α-酮酯，苯甲酸酯，1,2-环己二酮和α-酮膦酸酯，可以在室温下以良好或优异的收率得到相应的α-羟基酯或酮。在氘和18O标记实验的基础上，研究了质子转移和分子内水解的机理。

  DOI：

  10.1039/b516467b

文献信息

• <i>O</i>-Allylated Pudovik and Passerini Adducts as Versatile Scaffolds for Product Diversification
  作者：Mansour Dolé Kerim、Tania Katsina、Martin Cattoen、Nicolas Fincias、Stellios Arseniyadis、Laurent El Kaïm

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01721

  日期：2020.10.2

  The palladium-catalyzed O-allylation of α-hydroxyphosphonates and α-hydroxyamides obtained from Pudovik and Passerini multicomponent reactions has allowed interesting and highly straightforward access to a variety of building blocks for product diversification. These post-functionalizations include a selective base- or ruthenium hydride-mediated isomerization/Claisen rearrangement cascade and a ring-closing

  从Pudovik和Passerini多组分反应中获得的钯催化的α-羟基膦酸酯和α-羟基酰胺的O-烯丙基化使人们能够有趣而又直接地获得用于各种产品多样化的结构单元。这些后功能化包括选择性的碱金属或钌氢化物介导的异构化/克莱森重排级联和闭环复分解，该复分解允许进入各种不同功能化的膦酰基-氧杂杂环。
• Novel Lanthanide Amides Incorporating Neutral Pyrrole Ligand in a Constrained Geometry Architecture: Synthesis, Characterization, Reaction, and Catalytic Activity
  作者：Fenhua Wang、Shaowu Wang、Xiancui Zhu、Shuangliu Zhou、Hui Miao、Xiaoxia Gu、Yun Wei、Qingbing Yuan

  DOI：10.1021/om400409x

  日期：2013.7.22

  The first series of lanthanide amido complexes incorporating a neutral pyrrole ligand in a constrained geometry architecture were synthesized, and their bonding, reactions, and catalytic activities were studied. Treatment of [(Me3Si)2N]3Ln(μ-Cl)Li(THF)3 with 1 equiv of (N-C6H5NHCH2CH2)(2,5-Me2C4H2N) (1) afforded the first example of bisamido lanthanide complexes having the neutral pyrrole η5-bonded

  合成了在受限几何结构中结合中性吡咯配体的第一系列镧系酰胺配合物，并研究了它们的键合，反应和催化活性。的治疗[（ME 3 Si）的2 N] 3 LN（μ-Cl）的锂（THF）3与1的（当量Ñ -C 6 ħ 5 NHCH 2 CH 2）（2,5-ME 2 c ^ 4 ħ 2 N）（1），得到具有中性吡咯η双酰胺镧系络合物的第一例5键合的，以配制成[η金属5：η 1-（N -C 6 H 5 NCH 2 CH 2）（2,5-Me 2 C 4 H 2 N）] Ln [N（SiMe 3）2 ] 2（Ln = La（2）和Nd（3）） 。的反应[（ME 3 Si）的2 N] 3的Sm（μ-Cl）的锂（THF）3与2当量的1产生的复杂的[η 5：η 1 - （Ñ -C 6 ħ 5 NCH 2 CH 2） （2,5-我2c ^ 4 ħ 2 N）] [η 1 - （Ñ -C 6 ħ 5 NCH 2 CH 2）（2
• Triflic acid mediated functionalization of α-hydroxyphosphonates: route for sulfonamide phosphonates
  作者：Gangaram Pallikonda、Manab Chakravarty

  DOI：10.1039/c3ra43823f

  日期：——

  An operationally simple synthetic method for (±)-α-aryl/methylsulfonamidomethylphosphonates and new (±)-γ-aryl/methyl sulfonamidomethylvinylphosphonates has been developed through straightforward reactions of (±)-α-hydroxyphosphonates with sulfonamides in the presence of triflic acid (TfOH) at room temperature in a vessel open to air. For γ-dimethylallylhydroxyphosphonate, the (E)-1,3-butadienylphosphonate was formed quantitatively using TfOH while FeCl3 afforded the expected product in moderate yield unpredictably. The favourable sulfonoamidation of benzyl alcohol is also observed when TfOH was used for α-hydroxyphosphonates having a benzyloxy group.

  通过在室温下，在三氟甲磺酸（TfOH）存在下，将（±）-α-羟基膦酸与磺酰胺在开放容器中进行简单反应，开发了一种用于合成（±）-α-芳基/甲基磺酰胺甲基膦酸酯和新型（±）-γ-芳基/甲基磺酰胺甲基乙烯基膦酸酯的操作简便的合成方法。对于γ-二甲基烯丙基羟基膦酸，TfOH定量地形成（E）-1,3-丁二烯基膦酸，而FeCl3则以中等产率不可预测地得到了预期产物。当TfOH用于含有苄氧基的α-羟基膦酸时，也观察到苄醇的有利磺酰胺化。
• The Preparation of Dialkyl 1-Hydroxyalkylphosphonates in the Reaction of Trialkyl Phosphites with Oxonium Salts Derived from Aldehydes or Ketones
  作者：Mirosław Soroka、Waldemar Goldeman

  DOI：10.1055/s-2006-950200

  日期：——

  The reaction of trialkyl phosphites with aldehydes or ketones in the presence of hydrogen chloride gives dialkyl 1-hydroxy-alkylphosphonates via Arbusov-like reaction of oxonium salts derived from aldehydes or ketones. This reaction is a very convenient instant method for the preparation of dialkyl 1-hydroxyalkyl-phosphonates with a good yield as an alternative to the well-known Abramov reaction.

  亚磷酸三烷基酯与醛或酮在氯化氢存在下的反应通过衍生自醛或酮的氧鎓盐的 Arbusov 样反应得到 1-羟基烷基膦酸二烷基酯。该反应是制备 1-羟烷基-膦酸二烷基酯的一种非常方便的即时方法，作为众所周知的 Abramov 反应的替代方法，该反应具有良好的收率。
• A novel synthesis of α- and γ- fluoroalkylphosphonates
  作者：G. Michael Blackburn、David E. Kent

  DOI：10.1039/c39810000511

  日期：——

  α-Hydroxybenzylphosphonate esters are efficiently converted into α-fluorobenzylphosphonate esters by diethylaminosulphur trifluoride while the corresponding α-hydroxyallyl- and α-hydroxycinnamyl-phosphonates undergo fluorination with allylic re-arrangement; the corresponding phosphonic acids are formed by de-esterification using bromo- or iodotrimethylsilane.

  α-羟基苄基膦酸酯被二乙基氨基硫三氟化物有效地转化为α-氟苄基膦酸酯，而相应的α-羟基烯丙基和α-羟基肉桂基膦酸酯则经烯丙基重排进行氟化。相应的膦酸是通过使用溴代或碘代三甲基硅烷进行酯化反应而形成的。