1-(4-chlorophenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol | 1132664-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 4-Chloro-alpha-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benZenemethanol；1-(4-chlorophenyl)-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1132664-68-6
• 化学式: C₁₂H₁₅ClOSi
• 分子量: 238.789
• InChiKey: DWXRKDUNWLFYSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol 在 potassium fluoride 、 硫酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-N-[1-(4-chlorophenyl)-2-propynyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种苯二氮*类hdm2抑制剂及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一种苯二氮类化合物、它们的制备方法以及它们的医疗用途，特别是作为HDM2抑制剂在治疗癌症方面的用途。

  公开号：

  CN108586466A
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从乙酸丙炔酯和钯介导的有机铝试剂高效合成多取代的丙二烯

  摘要：

  摘要 一种简单和温和的催化小号Ñ报道与有机铝试剂炔丙基乙酸酯的2'取代反应。Pd（PhP 3）2 Cl 2（1 mol％）/ PPh 3（2 mol％）/ K 2 CO 3在四氢呋喃中于60°C介导的乙酸丙炔酯与有机铝试剂的S N 2'取代反应3– 4小时以高产率（高达99％）以良好的产率（高达94％）提供了相应的多取代的烯。该方法简单易行，为合成多取代的丙二烯衍生物提供了一种有效的方法。 一种简单和温和的催化小号Ñ报道与有机铝试剂炔丙基乙酸酯的2'取代反应。Pd（PhP 3）2 Cl 2（1 mol％）/ PPh 3（2 mol％）/ K 2 CO 3在四氢呋喃中于60°C介导的乙酸丙炔酯与有机铝试剂的S N 2'取代反应3– 4小时以高产率（高达99％）以良好的产率（高达94％）提供了相应的多取代的烯。该方法简单易行，为合成多取代的丙二烯衍生物提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588177

文献信息

• Catalytic Asymmetric Enyne Addition to Aldehydes and Rh(I)-Catalyzed Stereoselective Domino Pauson–Khand/[4 + 2] Cycloaddition
  作者：Wei Chen、Jia-Hui Tay、Jun Ying、Xiao-Qi Yu、Lin Pu

  DOI：10.1021/jo3026065

  日期：2013.3.15

  propargylic alcohols prepared from the catalytic asymmetric enyne addition to aliphatic aldehydes are used to prepare a series of optically active trienynes. In the presence of a catalytic amount of [RhCl(CO)2]2 and 1 atm of CO, the optically active trienynes undergo highly stereoselective domino Pauson–Khand/[4 + 2] cycloaddition to generate optically active multicyclic products. The Rh(I) catalyst

  发现1,1'-联-2-萘酚-ZnEt 2 -Ti（O i Pr）4 -Cy 2 NH系统在室温下催化脂肪族醛和其他醛的1,3-烯炔加成反应产率为75–96％，ee为82–97％。该体系还广泛适用于其他烷基，芳基和甲硅烷基炔烃与结构多样的醛的高度对映选择性反应。由催化不对称烯炔加成脂族醛制得的炔丙醇用于制备一系列旋光性苯炔。在催化量的[RhCl（CO）2 ] 2存在下并且在CO的1个大气压下，旋光性苯丙炔类化合物进行高度立体选择性的多米诺Pauson-Khand / [4 + 2]环加成反应，从而生成旋光性多环产物。还发现Rh（I）催化剂催化二炔与CO的偶联，然后催化[4 + 2]环加成生成光学活性的多环产物。这些转变对于含有季手性碳中心的聚喹烷的不对称合成可能是有用的。
• Highly Enantioselective Addition of Trimethylsilylacetylene to Aldehydes Catalyzed by a Zinc-Amino-Alcohol Complex
  作者：Zhi-Yuan Li、Min Wang、Qing-Hua Bian、Bing Zheng、Jian-You Mao、Shuo-Ning Li、Shang-Zhong Liu、Ming-An Wang、Jiang-Chun Zhong、Hong-Chao Guo

  DOI：10.1002/chem.201100535

  日期：2011.5.16

  A fine addition! A highly enantioselective and efficient procedure for the amino‐alcohol–zinc‐catalyzed addition of trimethylsilylacetylene to aromatic, α,β‐unsaturated, and aliphatic aldehydes has been developed (see scheme; R=aryl, alkynyl, or alkyl; TMS=trimethylsilyl; TBDMS=tert‐butyldimethylsilyl). The present protocol was successfully applied in the concise synthesis of the natural products marine

  很好的补充！已开发出一种高度对映选择性和高效的程序，用于氨基醇锌催化的三甲基甲硅烷基乙炔加成到芳族，α，β-不饱和和脂肪族醛中（见方案； R =芳基，炔基或烷基； TMS =三甲基甲硅烷基； TBDMS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。本协议已成功地应用于天然产物海洋炔醇和法卡林二醇的简明合成中。
• Facile one-pot synthesis of three different substituted thiazoles from propargylic alcohols
  作者：Xun Gao、Ying-ming Pan、Min Lin、Li Chen、Zhuang-ping Zhan

  DOI：10.1039/c002093a

  日期：——

  Three different substituted thiazoles have been successfully synthesized from readily available propargylic alcohols. Various secondary propargylic alcohols or tertiary propargylic alcohols participated well in the reaction, providing the desired products in good yields. This method provides a flexible and rapid route to substituted thiazoles.

  目前已成功地以易得的炔丙醇为原料合成了三种不同取代的噻唑。各种二级炔丙醇或三级炔丙醇均能很好地参与反应，提供了产率良好的目标产物。该方法为合成取代噻唑提供了一种灵活而快速的途径。
• Propargylic Activation Across a Heterobimetallic Ir−Sn Catalyst: Nucleophilic Substitution and Indene Formation with Propargylic Alcohols
  作者：Paresh Nath Chatterjee、Sujit Roy

  DOI：10.1021/jo100189z

  日期：2010.7.2

  A nucleophilic substitution of propargylic alcohols with carbon (arene, heteroarene, and allyltrimethylsilane), sulfur (thiol), oxygen (alcohol), and nitrogen (sulfonamide) nucleophiles has been demonstrated using a high-valent [Ir(COD)(SnCl3)Cl(μ-Cl)]2 catalyst in 1,2-dichloroethane to afford the corresponding propargylic products in moderate to excellent yields. Alkyl or aryl substituted tertiary

  使用高价[Ir（COD）（SnCl 3）证明了炔丙醇被碳（芳烃，杂芳烃和烯丙基三甲基硅烷），硫（硫醇），氧（醇）和氮（磺酰胺）亲核试剂取代。在1,2-二氯乙烷中的Cl（μ-Cl）] 2催化剂，以中等至极好的收率得到相应的炔丙基产物。烷基或芳基取代的叔炔丙醇通过烯基中间体产生具有大芳烃的取代的茚基。由哈米特相关性提出了一种亲电机理。
• Gold‐Catalyzed Iminations of Terminal Propargyl Alcohols with Anthranils with Atypical Chemoselectivity for C(1)‐Additions and 1,2‐Carbon Migration
  作者：Manisha Skaria、Sayaji Arjun More、Tung‐Chun Kuo、Mu‐Jeng Cheng、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.201905283

  日期：2020.3.18

  This work reports gold‐catalyzed iminations of terminal propargyl alcohols with anthranils or isoxazoles to yield E‐configured α‐amino‐2‐en‐1‐ones and ‐1‐als with complete chemoselectivity. These catalytic iminations occur exclusively with C(1)‐nucleophilic additions on terminal alkynes, in contrast to a typical C(2)‐route. For 3,3‐dialkylprop‐1‐yn‐3‐ols, a methyl substituent is superior to long alkyl

  这项工作报道了末端炔丙基醇与蒽或异恶唑的金催化的胺化反应，可产生具有完全化学选择性的E构型的α-氨基-2-en-1和1 al。与典型的C（2）路线相反，这些催化亚胺仅在末端炔烃上与C（1）亲核加成一起发生。对于3,3-二烷基丙-1-炔-3-醇，甲基取代基优于长烷基链，这是1,2-向α-亚氨基金卡宾的迁移基团。对于仲丙-1-炔-3-醇，苯基，乙烯基和环丙基取代基作为迁移基团优于氢，从而避免了典型的金卡宾反应。进行了DFT计算以合理化所观察到的C（1）-区域选择性和基于金卡宾途径的优选环丙基迁移。