2-[1-(4-methylphenyl)-3-phenyl-2-propynyl]-1,3-diphenyl-1,3-propanedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-[1-(4-methylphenyl)-3-phenyl-2-propynyl]-1,3-diphenyl-1,3-propanedione
• 英文别名: 2-[1-(4-Methylphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• 化学式: C₃₁H₂₄O₂
• 分子量: 428.53
• InChiKey: WMHNQYXNBBBFIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(4-methylphenyl)-3-phenyl-2-propynyl]-1,3-diphenyl-1,3-propanedione 、 5-溴吲哚 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到5-bromo-3-(3-phenyl-1-p-tolylprop-2-ynyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  高效的铁催化碳？1,3-二羰基单元作为离去基团进行C键活化

  摘要：

  在我们的赞美中：1,3-二羰基单元已被证明是一个新的有用的离去基团，可用于铁催化的键裂解（请参见方案）。这种新的策略可以补充传统的Friedel-Crafts反应，并被用于合成茚衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201006779
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-3-苯基丙-2-炔-1-醇 、 二苯甲酰基甲烷 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-[1-(4-methylphenyl)-3-phenyl-2-propynyl]-1,3-diphenyl-1,3-propanedione
  参考文献：
  名称：

  Yb（OTf）3催化的1，3-二羰基衍生物与炔丙醇的炔丙基化和烯丙基化：一锅法合成的多取代呋喃香豆素

  摘要：

  建立了高效，温和的路易斯酸催化1,3-二羰基化合物与炔丙醇的偶联反应。根据炔丙醇的性质获得选择性的炔丙基化或烯丙基化产物。另外，催化量的Yb（OTf）3还可以有效地促进4-羟基香豆素在3-位的炔丙基化和烯丙基化。通过将该反应作为关键步骤，可以很容易地通过一锅法合成多取代的呋喃香豆素。该方法的优点是适用范围广，条件温和且易于处理，因为水是唯一的副产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.114

文献信息

• Yb(OTf)3-catalyzed propargylation and allenylation of 1,3-dicarbonyl derivatives with propargylic alcohols: one-pot synthesis of multi-substituted furocoumarin
  作者：Wen Huang、Jialiang Wang、Quansheng Shen、Xigeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.114

  日期：2007.11

  depending on the nature of propargylic alcohols. In addition, catalytic quantities of Yb(OTf)3 can also effectively promote the propargylation and allylation of 4-hydroxycoumarins at the 3-position. By applying this reaction as the key step, a multi-substituted furocoumarin can easily be synthesized in a one-pot procedure. The advantages of this method are broad scope, mild conditions, and easy handling

  建立了高效，温和的路易斯酸催化1,3-二羰基化合物与炔丙醇的偶联反应。根据炔丙醇的性质获得选择性的炔丙基化或烯丙基化产物。另外，催化量的Yb（OTf）3还可以有效地促进4-羟基香豆素在3-位的炔丙基化和烯丙基化。通过将该反应作为关键步骤，可以很容易地通过一锅法合成多取代的呋喃香豆素。该方法的优点是适用范围广，条件温和且易于处理，因为水是唯一的副产品。
• Propargylation of 1,3-dicarbonyl compounds catalyzed by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone and sodium nitrite in the presence of molecular oxygen and formic acid
  作者：Dongping Cheng、Xiayi Zhou、Xiaoliang Xu、Jizhong Yan

  DOI：10.1039/c6ra06704b

  日期：——

  Catalyzed by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) and sodium nitrite, the coupling reaction of 1,3-diarylpropynes and 1,3-dicarbonyl compounds using molecular oxygen as a terminal oxidation was developed. The reaction was promoted dramatically in...

  由2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）和亚硝酸钠催化，以分子氧为末端氧化的1,3-二芳基丙炔与1,3-二羰基化合物的偶联反应为发达。该反应在...中得到了极大的促进。
• Propargylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds with 1,3-Diarylpropynes via Oxidative Cross-Coupling between sp³ C−H and sp³ C−H
  作者：Dongping Cheng、Weiliang Bao

  DOI：10.1021/jo8010039

  日期：2008.9.1

  A highly efficient oxidative-coupling reaction between diarylpropargylic sp(3) C-H and active methylenic sp(3) C-H was achieved with DDQ as oxidant. The reaction afforded a direct method for the propargylation of 1,3-dicarbonyl compounds, thus providing a concise synthesis of the corresponding products.
• An Efficient and General Iron-Catalyzed CC Bond Activation with 1,3-Dicarbonyl Units as a Leaving Groups
  作者：Huanrong Li、Wenjuan Li、Weiping Liu、Zhiheng He、Zhiping Li

  DOI：10.1002/anie.201006779

  日期：2011.3.21

  With our compliments: The 1,3‐dicarbonyl unit has been shown to be a new and useful leaving group for iron‐catalyzed bond cleavage (see scheme). This new strategy can complement the traditional Friedel–Crafts reaction and was applied in the synthesis of indene derivatives.

  在我们的赞美中：1,3-二羰基单元已被证明是一个新的有用的离去基团，可用于铁催化的键裂解（请参见方案）。这种新的策略可以补充传统的Friedel-Crafts反应，并被用于合成茚衍生物。
• Alkylation of 1,3-dicarbonyl compounds with benzylic and propargylic alcohols using Ir–Sn bimetallic catalyst: synthesis of fully decorated furans and pyrroles
  作者：Paresh Nath Chatterjee、Sujit Roy

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.092

  日期：2011.6

  The heterobimetallic complex [Ir(COD)(SnCl3)Cl(μ-Cl)]2 catalyzes the direct substitution of hydroxyl groups in benzylic and propargylic alcohols by 1,3-dicarbonyl moiety. In 4-hydroxycoumarin, benzylation and propargylation occurs at the 3-position. Selective propargylation or allenylation takes place depending on the nature of propargylic alcohol. By applying the methodology, multi-substituted furans

  杂双金属配合物[Ir（COD）（SnCl 3）Cl（μ-Cl）] 2催化苄醇和炔丙基醇中的羟基被1,3-二羰基部分直接取代。在4-羟基香豆素中，苄基化和炔丙基化发生在3-位。选择性炔丙基化或烯丙基化取决于炔丙醇的性质而发生。通过应用该方法，已经以高收率合成了多取代的呋喃和吡咯。