2-(5-heptynyl)cyclopent-2-en-1-one | 866721-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(5-heptynyl)cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 2-Hept-5-ynylcyclopent-2-en-1-one；2-hept-5-ynylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 866721-41-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: QKEQEUINKBFZAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-heptynyl)cyclopent-2-en-1-one 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (1S,3aS,4S,8aS)-3a-Chloromethyl-9-methylene-octahydro-1,4-methano-azulen-8a-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 8,11-dimethylene-bicyclo[5.3.1]undecan-2-one

  摘要：

  We report here, an effective methodology for the preparation of 8,11-dimethylene-bicyclo[5.3.1]undecan-2-one. The key steps in these reactions were chloromethylation, cationic-alkyne cyclization and anionic fragmentation sequence. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.108
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃-2-甲醇 在 ferric nitrate 盐酸 、 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 、 sodium amide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 吡啶 、 acidic aq. solution 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(5-heptynyl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 8,11-dimethylene-bicyclo[5.3.1]undecan-2-one

  摘要：

  We report here, an effective methodology for the preparation of 8,11-dimethylene-bicyclo[5.3.1]undecan-2-one. The key steps in these reactions were chloromethylation, cationic-alkyne cyclization and anionic fragmentation sequence. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.108

文献信息

• Efficient synthesis of 8,11-dimethylene-bicyclo[5.3.1]undecan-2-one
  作者：Haining Gu、Wei Ming Xu、Thomas H. Kinstle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.108

  日期：2005.9

  We report here, an effective methodology for the preparation of 8,11-dimethylene-bicyclo[5.3.1]undecan-2-one. The key steps in these reactions were chloromethylation, cationic-alkyne cyclization and anionic fragmentation sequence. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.