5-(9-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)carbazol-6-yl)-thiophene-2-carbaldehyde | 930765-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(9-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)carbazol-6-yl)-thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-​(9-​(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-​9H-​carbazol-​3-​yl)​-2-​thiophenecarboxaldeh​yde；5-[9-(9,9-Dimethylfluoren-2-yl)carbazol-3-yl]thiophene-2-carbaldehyde；5-[9-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)carbazol-3-yl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 930765-95-0
• 化学式: C₃₂H₂₃NOS
• 分子量: 469.607
• InChiKey: MHMAPDSLGUSQJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(9-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)carbazol-6-yl)-thiophene-2-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-(2-(5-(9-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)carbazol-6-yl)thiophen-2-yl)vinyl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于太阳能电池的含有N-芳基咔唑部分的有机染料的分子工程

  摘要：

  设计并合成了含有N-芳基咔唑部分的有机染料。在标准的全球AM 1.5太阳条件下，JK-25敏化电池的短路光电流密度（J sc）为11.50 mA cm -2，开路电压（V oc）为0.68 V，填充系数为0.66，对应总转换效率η为5.15％，在430 nm处的最大入射单色光子-电流转换效率（IPCE）为77％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.082
• 作为产物：
  描述：

  9,9-二甲基-2-溴芴 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-(9-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)carbazol-6-yl)-thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  咔唑染料中辅助受体和π桥对光伏性能的影响

  摘要：

  基于苯，呋喃和噻吩π桥，在有或没有苯并噻二唑辅助受体的情况下，已经合成了六种N-二甲基芴基咔唑染料。基于苯并噻二唑的掺入和π桥的种类，系统地研究了它们的光物理性质和光伏性能。苯并噻二唑的存在拓宽了吸收光谱并有利于光收集能力，这有利于获得更好的IPCE光谱并因此改善了J SC。另外，苯并噻二唑对π桥对光电转换效率的影响也起作用。在没有苯并噻二唑的咔唑染料中，带有噻吩桥的染料实现了最佳的光伏性能4.14％，而带有苯并噻二唑染料的呋喃桥在AM 1.5G条件下的最佳电池效率为4.96％（N719染料在相同条件下为6.57％）。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2016.08.033

文献信息

• WO2008/146975
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Influence of the auxiliary acceptor and π-bridge in carbazole dyes on photovoltaic properties
  作者：Yang Liu、Ji He、Liang Han、Jianrong Gao

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.08.033

  日期：2017.1

  benzothiadiazole plays a role on the effects of π-bridge on the photoelectrical conversion efficiency. Dye bearing thiophene bridge achieves optimal photovoltaic performance 4.14% among those carbazole dyes without benzothiadiazole while when with benzothiadiazole dye bearing furan bridge exhibits the best cell efficiency 4.96% under AM 1.5G condition (N719 dye’s 6.57% under the same condition).

  基于苯，呋喃和噻吩π桥，在有或没有苯并噻二唑辅助受体的情况下，已经合成了六种N-二甲基芴基咔唑染料。基于苯并噻二唑的掺入和π桥的种类，系统地研究了它们的光物理性质和光伏性能。苯并噻二唑的存在拓宽了吸收光谱并有利于光收集能力，这有利于获得更好的IPCE光谱并因此改善了J SC。另外，苯并噻二唑对π桥对光电转换效率的影响也起作用。在没有苯并噻二唑的咔唑染料中，带有噻吩桥的染料实现了最佳的光伏性能4.14％，而带有苯并噻二唑染料的呋喃桥在AM 1.5G条件下的最佳电池效率为4.96％（N719染料在相同条件下为6.57％）。
• Molecular engineering of organic dyes containing N-aryl carbazole moiety for solar cell
  作者：Duckhyun Kim、Jae Kwan Lee、Sang Ook Kang、Jaejung Ko

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.082

  日期：2007.2

  Organic dyes containing N-aryl carbazole moiety are designed and synthesized. Under standard global AM 1.5 solar condition, the JK-25 sensitized cell gave a short circuit photocurrent density (Jsc) of 11.50 mA cm−2, an open circuit voltage (Voc) of 0.68 V, a fill factor of 0.66, corresponding to an overall conversion efficiency η of 5.15%, and the maximum incident monochromatic photon-to-current conversion

  设计并合成了含有N-芳基咔唑部分的有机染料。在标准的全球AM 1.5太阳条件下，JK-25敏化电池的短路光电流密度（J sc）为11.50 mA cm -2，开路电压（V oc）为0.68 V，填充系数为0.66，对应总转换效率η为5.15％，在430 nm处的最大入射单色光子-电流转换效率（IPCE）为77％。