6-bromo-3-methanesulfonyl-2-methyl-4-phenyl-quinoline | 916252-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-3-methanesulfonyl-2-methyl-4-phenyl-quinoline
• 英文别名: 6-bromo-2-methyl-3-methylsulfonyl-4-phenylquinoline
• CAS: 916252-87-4
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNO₂S
• 分子量: 376.274
• InChiKey: FXEQVMKJHCNETR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 6-bromo-3-methanesulfonyl-2-methyl-4-phenyl-quinoline 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到3-Methanesulfonyl-2-methyl-4-phenyl-6-piperidin-1-yl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  3-Methanesulfonylquinolines as GABAB enhancers

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物，其中R1、R2和R3如规范中定义，这些化合物在GABAB受体上具有活性，并可用于治疗中枢神经系统疾病。

  公开号：

  US20060276469A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基二苯甲酮 在 sodium tetrachloroaurate(III) sodium perborate 、 ammonium molybdate tetrahydrate 、 potassium bromide 作用下， 以 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 6-bromo-3-methanesulfonyl-2-methyl-4-phenyl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉合成中的新远景

  摘要：

  金催化的弗里德兰德反应用于2-氨基芳基酮与β-酮酯，β-二酮，β-酮酰胺和β-酮砜的缩合反应，从而得到范围广泛的2,3,4-三取代喹啉，产率3–82％。七元环1,3-环庚二酮和氮杂环庚烷-2,4-二酮反应平稳，产率为75％。开发了另一种合成3-（甲磺酰基）喹啉的方法，并为进入后期操作这些喹啉的4-位开辟了道路。Friedlander反应所需的2-氨基芳基酮是在一锅中通过改良的Sugasawa反应使用氯化镓（III）和氯化硼（III）制备的，产率为12-54％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.050

文献信息

• 3-methanesulfonylquinolines as GABAB enhancers
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US07728142B2

  公开（公告）日：2010-06-01

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R1, R2 and R3 are as defined in the specification, which are active at the GABAB receptor and which can be used for the treatment of CNS disorders.

  本发明涉及式I的化合物，其中R1、R2和R3如规范中所定义，这些化合物在GABAB受体上具有活性，并可用于治疗中枢神经系统疾病。
• 3-METHANESULFONYLQUINOLINES AS GABA-B ENHANCERS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1893560A2

  公开（公告）日：2008-03-05
• US7728142B2
  申请人：——

  公开号：US7728142B2

  公开（公告）日：2010-06-01
• [EN] 3-METHANESULFONYLQUINOLINES AS GABA-B ENHANCERS<br/>[FR] 3-METHANESULFONYLQUINOLINES RENFORÇANT LE GABA-B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2006128802A2

  公开（公告）日：2006-12-07

  [EN] The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R¹, R² and R³ are as defined hereinabove which are active at the GABA_B receptor and which can be used for the preparation of medicaments useful in the control or prevention of CNS disorders.
  [FR] L'invention porte sur des composés de formule (I) dans laquelle: R¹, R² et R³ sont tels que définis supra, agissant sur le récepteur GABA_B, et qui peuvent servir à gérer ou prévenir les troubles du SNC.
• New vistas in quinoline synthesis
  作者：Sarkis Atechian、Nadine Nock、Roger D. Norcross、Hassen Ratni、Andrew W. Thomas、Julien Verron、Raffaello Masciadri

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.050

  日期：2007.3

  The gold-catalyzed Friedlander reaction was applied to the condensation of 2-aminoarylketones with β-keto-esters, β-diketones, β-keto-amides, and β-keto-sulfones to afford a diverse range of 2,3,4-trisubstituted quinolines in 3–82% yield. The seven-membered rings 1,3-cycloheptadione and azepane-2,4-dione reacted smoothly in 75% yield. An alternative procedure for the synthesis of 3-(methanesulfonyl)quinolines

  金催化的弗里德兰德反应用于2-氨基芳基酮与β-酮酯，β-二酮，β-酮酰胺和β-酮砜的缩合反应，从而得到范围广泛的2,3,4-三取代喹啉，产率3–82％。七元环1,3-环庚二酮和氮杂环庚烷-2,4-二酮反应平稳，产率为75％。开发了另一种合成3-（甲磺酰基）喹啉的方法，并为进入后期操作这些喹啉的4-位开辟了道路。Friedlander反应所需的2-氨基芳基酮是在一锅中通过改良的Sugasawa反应使用氯化镓（III）和氯化硼（III）制备的，产率为12-54％。