(1R,2R,3S,4S)-1,2-O-diacetyl-5-bromo-3,4-O-isopropylidenecyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetraol | 1393364-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S)-1,2-O-diacetyl-5-bromo-3,4-O-isopropylidenecyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetraol
• 英文别名: [(3aS,4R,5R,7aS)-4-acetyloxy-7-bromo-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-5-yl] acetate
• CAS: 1393364-56-1
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₆
• 分子量: 349.178
• InChiKey: DHISNIATTSHHEV-DDHJBXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 (1R,2R,3S,4S)-1,2-O-diacetyl-5-bromo-3,4-O-isopropylidenecyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetraol 、 叔丁胺 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以50%的产率得到(1R,2R,3R,4R)-1,2-O-diacetyl-5-tert-butylcarbamoyl-3,4-O-isopropylidenecyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的溴环己四醇的氨基羰基化合成手性康杜糖醇衍生物羧酰胺的有效途径

  摘要：

  通过钯催化的非对映异构溴环己烯四醇的氨基羰基化反应合成了一系列手性康杜固醇衍生物羧酰胺，先前已通过恶臭假单胞菌F39 / D的突变菌株对溴苯进行生物转化而制得。 在原位生成的Pd（0）/ PPh 3催化剂存在下，进行溴环己四醇与CO和不同的胺（例如叔丁胺，苯胺和哌啶）的偶联反应。使用（L）-丙氨酸和（L）-缬氨酸甲基醚作为N-亲核试剂，将该方法学应用于相应的碘代-环己烯四醇衍生物。通过高度化学选择性反应获得生成的羧酰胺，将其分离并充分表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.128
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2R,3S,4S)-1,2-O-diacetyl-5-bromo-3,4-O-isopropylidenecyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的溴环己四醇的氨基羰基化合成手性康杜糖醇衍生物羧酰胺的有效途径

  摘要：

  通过钯催化的非对映异构溴环己烯四醇的氨基羰基化反应合成了一系列手性康杜固醇衍生物羧酰胺，先前已通过恶臭假单胞菌F39 / D的突变菌株对溴苯进行生物转化而制得。 在原位生成的Pd（0）/ PPh 3催化剂存在下，进行溴环己四醇与CO和不同的胺（例如叔丁胺，苯胺和哌啶）的偶联反应。使用（L）-丙氨酸和（L）-缬氨酸甲基醚作为N-亲核试剂，将该方法学应用于相应的碘代-环己烯四醇衍生物。通过高度化学选择性反应获得生成的羧酰胺，将其分离并充分表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.128