tert-butyl N-[(2S,2'S,3aS,5S,5'R,7aR)-6-bromo-5'-methyl-2'-propan-2-ylspiro[3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-yl]carbamate | 330437-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S,2'S,3aS,5S,5'R,7aR)-6-bromo-5'-methyl-2'-propan-2-ylspiro[3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-yl]carbamate
• CAS: 330437-47-3
• 化学式: C₂₁H₃₄BrNO₄
• 分子量: 444.409
• InChiKey: LYUBAYYPNGRZEP-JIBQBAGHSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S,2'S,3aS,5S,5'R,7aR)-6-bromo-5'-methyl-2'-propan-2-ylspiro[3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-yl]carbamate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.2h， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-[(2S,3R,5S,6S,9R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-9-methyl-6-propan-2-yl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl]-3-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  环状稠合的宝石-二溴环丙烷，作为对映体纯的D-和L系列3-脱氧和2-氨基-2,3-二脱氧醛己糖衍生物的前体

  摘要：

  容易获得的宝石-二溴环丙烷5和6经过银（I）促进的电环开环，并生成π-烯丙基阳离子被一系列亲核试剂捕获，分别得到环己烯基溴化物的混合物，例如7-9和17-19。这些产品中的某些经过臭氧分解后，随后减少然后，该方案提供了差异保护的和对映体纯的D和L系列3-脱氧和2-氨基-2,3-二脱氧醛糖己糖。

  DOI：

  10.1039/b008146i
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 tert-butyl N-[(2S,2'S,3aS,5S,5'R,7aR)-6-bromo-5'-methyl-2'-propan-2-ylspiro[3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  环状稠合的宝石-二溴环丙烷，作为对映体纯的D-和L系列3-脱氧和2-氨基-2,3-二脱氧醛己糖衍生物的前体

  摘要：

  容易获得的宝石-二溴环丙烷5和6经过银（I）促进的电环开环，并生成π-烯丙基阳离子被一系列亲核试剂捕获，分别得到环己烯基溴化物的混合物，例如7-9和17-19。这些产品中的某些经过臭氧分解后，随后减少然后，该方案提供了差异保护的和对映体纯的D和L系列3-脱氧和2-氨基-2,3-二脱氧醛糖己糖。

  DOI：

  10.1039/b008146i

文献信息

• Ring-fused gem-dibromocyclopropanes as precursors to enantiomerically pure D- and L-series 3-deoxy- and 2-amino-2,3-dideoxyaldohexose derivatives
  作者：Martin G. Banwell、Wolfgang Ebenbeck、Alison J. Edwards

  DOI：10.1039/b008146i

  日期：——

  The readily available gem-dibromocyclopropanes 5 and 6 undergo silver(I)-promoted electrocyclic ring-opening and the resulting π-allyl cations trapped with a range of nucleophiles to give mixtures of cyclohexenyl bromides such as 7–9 and 17–19, respectively. Subjection of certain of these products to ozonolytic cleavage followed by reduction protocols then affords differentially protected and enantiopure

  容易获得的宝石-二溴环丙烷5和6经过银（I）促进的电环开环，并生成π-烯丙基阳离子被一系列亲核试剂捕获，分别得到环己烯基溴化物的混合物，例如7-9和17-19。这些产品中的某些经过臭氧分解后，随后减少然后，该方案提供了差异保护的和对映体纯的D和L系列3-脱氧和2-氨基-2,3-二脱氧醛糖己糖。