N,N-diethyl-2-propyl-2-hexenamide | 1146699-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-diethyl-2-propyl-2-hexenamide
• 英文别名: (E)-N,N-diethyl-2-propyl-2-hexenamide；(E)-N,N-diethyl-2-propylhex-2-enamide
• CAS: 1146699-08-2
• 化学式: C₁₃H₂₅NO
• 分子量: 211.348
• InChiKey: ULLYCZCEUWGFRR-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.6±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.877±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基甲酰胺 、 4-辛炔 在 十二烷 、 三叔丁基膦 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel(0) 、 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以94%的产率得到N,N-diethyl-2-propyl-2-hexenamide
  参考文献：
  名称：

  Nakao, Yoshiaki; Idei, Hiroaki; Kanyiva, Kyalo Stephen, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5070 - 5071

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electron-Catalyzed Aminocarbonylation: Synthesis of α,β-Unsaturated Amides from Alkenyl Iodides, CO, and Amines
  作者：Baptiste Picard、Takahide Fukuyama、Takanobu Bando、Mamoru Hyodo、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03714

  日期：2021.12.17

  Aminocarbonylation of alkenyl iodides with CO and amines proceeded under heating to produce α,β-unsaturated amides in good yields (23 examples, 71% average yield). This catalyst-free method exhibited good functional-group tolerance, and open a straightforward access to functionalized acrylamides, as illustrated by the synthesis of Ilepcimide. A hybrid radical/ionic mechanism involving chain electron transfer is

  烯基碘与 CO 和胺的氨基羰基化在加热下进行，以良好的产率（23 个实例，71% 的平均产率）产生 α,β-不饱和酰胺。这种无催化剂的方法表现出良好的官能团耐受性，并打开了对官能化丙烯酰胺的直接访问，如 Ilepcimide 的合成所示。针对这种转变提出了一种涉及链式电子转移的混合自由基/离子机制。