9-pentyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde | 496044-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-pentyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 3-formyl-N-n-pentyl carbazole；9-pentyl-3-carbazolecarboxaldehyde；9-pentylcarbazole-3-carbaldehyde
• CAS: 496044-41-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: DETORGJNJRSRGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-pentyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N,N-diethyl-9-pentyl-9H-carbazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  掌握三环系统以获得所需的功能性大麻素活性

  摘要：

  人们对使用大麻素受体 2 (CB2) 激动剂治疗神经性疼痛和其他适应症越来越感兴趣。为了继续我们正在进行的旨在开发新的小分子大麻素配体的计划，我们合成了一系列新型咔唑和 γ-咔啉衍生物。新合成的化合物的亲和力通过对人 CB2 大麻素受体和大鼠 CB1 大麻素受体的竞争性放射性配体置换试验确定。使用受体内化和 [ 35 S] GTP-γ-S 测定法表征对人 CB1 和 CB2 受体的功能活性和选择性。咔唑系列的构效关系和优化研究导致发现了非选择性 CB1 和 CB2 激动剂，化合物4. 我们随后为提高该先导化合物的 CB2 选择性所做的研究工作导致了 CB2 选择性化合物64的发现，该化合物可强力内化 CB2 受体。在神经性疼痛的大鼠模型中，化合物64对疼痛超敏反应具有强效抑制作用。还发现了其他有效的 CB2 受体选择性化合物，包括化合物63和68，以及选择性 CB1 激动剂，化合物74。此外，我们还鉴定了

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.09.038
• 作为产物：
  描述：

  1-碘戊烷 在 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 9-pentyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  二茂铁或正丁基咔唑药理剂诱导急性早幼粒细胞白血病细胞分化后凋亡的类维生素A的设计和立体选择性合成

  摘要：

  新的二茂铁和N-烷基咔唑类视黄醇的设计和立体选择性合成得到了良好的收率。许多这些合成的配体，特别是2，3，和11时，发现表现出高RARα活化的潜力，并有效地诱导后分化的细胞凋亡在NB4急性早幼粒细胞白血病（APL）单元。增加咔唑类胡萝卜素杂环上连接的侧链的长度，为改变化合物的分解代谢和微调配体的凋亡诱导潜力创造了新的机会。在咔唑系列新类视黄醇中，N-丁基咔唑类似物11的活性最大。在所有测定中（即RARα激活，分化诱导和凋亡诱导）。对细胞凋亡机制的研究表明，在治疗的第6天，激活了胱天蛋白酶8和-9的启动子，然后有效裂解了胱天蛋白酶3。随后在NB4细胞中诱导半胱天冬酶级联反应引发了最终的白血病细胞死亡。所选择的配位体2，3，和11可以提供用于在威胁生命的ATRA综合征，阻力，从而能够常规使用的类视黄醇的高毒性的病例的治疗APL的替代选项。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100065
• 作为试剂：
  描述：

  三氯氧磷 、 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 咔唑 在 9-pentyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde 、 氮气 、 ice 、 resultant product 、 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 作用下， 反应 2.33h， 以to afford the title compound as a white solid (3.49 g, 99%)的产率得到9-pentyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Novel Tricyclic Modulators of Cannabinoid Receptors

  摘要：

  本发明的化合物是大麻素受体CB1或CB2的调节剂。这些化合物可用于预防或治疗疼痛、癌症、皮肤病、与体重有关的疾病、化学成瘾、精神障碍、神经退行性疾病、骨骼疾病和炎症性疾病等。本发明的化合物还可用于研究这些疾病和障碍，以及大麻素受体生物学，通过将这些化合物与成像剂耦合。

  公开号：

  US20120039804A1

文献信息

• Design, Synthesis and Photophysical Analysis of New Unsymmetrical Carbazole-Based Dyes for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Faegheh Ghasempour Nesheli、Mahmood Tajbakhsh、Behzad Hosseinzadeh、Rahman Hosseinzadeh

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112521

  日期：2020.6

  (vinylene and cynovinyl thiophene). Electronic characteristics and molecular geometry of the sensitizers were optimized using Density Functional Theory (DFT), and the influence of dye structure on their photovoltaic performances was studied. Among the synthesized dyes in this research, Car-Amin dye presents a better photovoltaic performance as a sensitizer in the constructed device, with a power conversion

  具有A-π-D-π-A-π-A结构的二锚咔唑基染料（Car-Cy，Car-Amin和Car-Mal）的分子设计，合成和表征报告了敏化太阳能电池应用（DSSC）。合成染料结构中的富电子咔唑部分与受体/或锚定基团（氰基乙酸，4-氨基苯甲酸和丙二酸）和π-间隔基（亚乙烯基和环辛基噻吩）连接。利用密度泛函理论（DFT）优化了敏化剂的电子特性和分子几何结构，研究了染料结构对其光电性能的影响。在这项研究中的合成染料中，Car-Amin染料在所构造的设备中作为敏化剂表现出更好的光伏性能，功率转换效率（PCE）为2.27％，SC为5.95 mAcm -2，VOC为0.54V，FF为71％。这种染料的增强性能可能与4-氨基苯甲酸作为染料结构中的受体基团的强大的吸电子特性有关。因此，检查了各种受体基团对所构建的DSSC装置的影响，结果表明，DSSC性能的提高是由于在咔唑基染料上存在4-氨基苯甲酸作为受体。
• 一种3-甲酰基-N-烷基咔唑乙酰基二茂铁查尔酮的制备方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN105418690A

  公开（公告）日：2016-03-23

  一种3-甲酰基-N-烷基咔唑乙酰基二茂铁查尔酮的制备方法，步骤为：向干燥的反应容器中加入3-甲酰基-N-烷基咔唑、乙酰基二茂铁、固体NaOH和无水K2CO3，室温下研磨至原料完全反应，静置后得到粗产物，再将粗产物经水洗抽滤，即得3-甲酰基-N-烷基咔唑乙酰基二茂铁查尔酮。本发明为固相反应，反应时间短，反应条件温和，设备要求低，且操作简单，后处理简单，无须溶剂，绿色、经济、环保、高效，目标产物的产率高达80％以上。
• 一种3-甲(乙)酰基-N-烷基咔唑氨基(硫)脲Schiff碱的制备方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN105418484A

  公开（公告）日：2016-03-23

  一种3-甲(乙)酰基-N-烷基咔唑氨基(硫)脲Schiff碱的制备方法，步骤为：向干燥的反应容器中加入A？mol？3-甲(乙)酰基-N-烷基咔唑，B？mol氨基(硫)脲和C？mol对甲基苯磺酸，室温条件下研磨，监测反应，至原料完全反应，静置后得到粗产物；其中A:B:C＝1:(1～1.2):(1～1.2)；再将粗产物经水洗抽滤，即得3-甲(乙)酰基-N-烷基咔唑氨基(硫)脲Schiff碱。本发明为固相反应，反应时间短，反应条件温和，设备要求低，且操作简单，后处理简单，无须溶剂，绿色、经济、环保、高效，目标产物的产率高达80％以上。
• Organophotoreceptors with azine-based compounds
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：EP1473599A1

  公开（公告）日：2004-11-03

  The present invention provides organophotoreceptors comprising an electrically conductive substrate and a photoconductive element on the electrically conductive substrate, the photoconductive element comprising: a) a charge transport material having the formula,    where R comprises a hydrogen, an alkyl group, an alkenyl group, a heterocyclic group, or an aromatic group; X comprises an arylamine group; and Y comprises a 9-fluorenylidene group having at least a solubilizing substituent; and (b) a charge generating compound. Corresponding electrophotographic apparatuses, imaging methods, and charge transport materials are also described.

  本发明提供了包括电导基板和位于电导基板上的光电导元件的有机光感受器，其中光电导元件包括： a) 具有以下结构的电荷传输材料，其中R包括氢、烷基、烯基、杂环基或芳香基；X包括芳胺基；Y包括至少具有一个增溶取代基的9-芴亚甲基基团；以及 b) 电荷生成化合物。同时还描述了相应的电子照相设备、成像方法和电荷传输材料。
• The aggregation induced fluorescence effect enhanced by a reasonable length of carbon chain
  作者：Hanjun Zhang、Furong Tao、Yuezhi Cui、Zhen Xu

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.112550

  日期：2020.3

  Six different barbituric acid derivatives using ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl and heptyl groups as hydrophobic substituents were prepared. Molecular dynamics simulation was carried out to study the effect of different carbon chain lengths on the aggregation-induced emission process. Among the compounds, the CB-5 containing a hexyl substituent exhibited the strongest Aggregation induced emission

  使用乙基，丙基，丁基，戊基，己基和庚基作为疏水取代基制备了六种不同的巴比妥酸衍生物。进行了分子动力学模拟，以研究不同碳链长度对聚集诱导的排放过程的影响。在这些化合物中，含有己基取代基的CB-5表现出最强的聚集诱导发射（AIE）效应，而不是具有最长碳链的CB-6。CB-5的聚集体用于检测水性介质中的2,4,6-三硝基甲苯（TNT），其最大猝灭常数为3.1×10 5  M -1。基于CB-5的纸张传感器在蒸汽和溶液中均表现出对TNT的出色灵敏度。这为设计利用长链烷基链的疏水相互作用增强AIE效果的化合物提供了明确的策略。