2'-hydroxy-4,4',6'-trimethoxy-3',5'-dimethylchalcone | 76142-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-hydroxy-4,4',6'-trimethoxy-3',5'-dimethylchalcone
• 英文别名: 1-(2'-hydroxy-4',6'-dimethoxy-3',5'-dimethylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-propen-1-one；1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3,5-dimethylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 76142-13-7
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: JCYHUISFHUFECJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxy-4,4',6'-trimethoxy-3',5'-dimethylchalcone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2'-hydroxy-4,4',6'-trimrthoxy-3',5'-dimethyldihydrochalcone
  参考文献：
  名称：

  Tada, Akihiro; Saitoh, Tamotsu; Shoji, Junzo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 8, p. 2487 - 2493

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-trimethoxy-2,4-dimethylbenzene 在 aluminum (III) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2'-hydroxy-4,4',6'-trimethoxy-3',5'-dimethylchalcone
  参考文献：
  名称：

  C-二甲基化黄酮作为可能的潜在抗结核和抗癌药物。

  摘要：

  本研究描述了在碘作为氧化剂存在下，分子内 Oxa-Michael 将五取代酚添加到系链的烯酮中。通过在 DMSO 中使用碘加热相应的C-二甲基查耳酮，可以分离出10 种具有中等至良好收率（10a - j ，60-89%）的C-二甲基化黄酮。采用微孔板阿拉玛蓝试验（MABA）技术，测定药物对复制型结核分枝杆菌H37Rv菌株的药敏定量。两种开发化合物的灵敏度 ( 10e , 10h) 高达 6.25 g/mL。人肺腺癌细胞系 (A549) 用于抗癌研究，该研究使用 MTT 细胞增殖测定法进行。在 A549 细胞系中，四种黄酮具有抗癌活性，IC 50值在 39 和 48 μM 之间。C-二甲基化黄酮、10b（3,4-二甲氧基）、10c（2,3,4-三甲氧基）、10e（对氟）和10 g（N-甲基吲哚）在“B”环上的取代表现出良好的抗癌作用IC 50值分别为 39.17、39.21、48.43 和 43

  DOI：

  10.1002/cbdv.202201201

文献信息

• Total Syntheses of 4′,6′‐Dimethoxy‐2'‐Hydroxy‐3′,5′‐Dimethylchalcone Derivatives
  作者：Hana Lee、Rae Yeon Park、Kwangyong Park

  DOI：10.1002/bkcs.12156

  日期：2021.1

  Chalcone derivatives afford several pharmacological activities. However, a general synthetic method for 2',4'‐dihydroxy‐6'‐methoxy‐3',5'‐dimethylchalcone (DMC) derivatives has not been reported thus far. To address this, the preparation of 4',6'‐dimethoxy‐2'‐hydroxy‐3',5'‐dimethylchalcone (MDMC) derivatives, modified compounds of DMC, in excellent overall yields is reported herein. These compounds

  查尔酮衍生物具有多种药理活性。但是，到目前为止，尚未报道2'，4'-二羟基-6'-甲氧基-3'，5'-二甲基查尔酮（DMC）衍生物的通用合成方法。为了解决这个问题，本文报道了以优异的总收率制备4'，6'-二甲氧基-2'-羟基-3'，5'-二甲基查尔酮（MDMC）衍生物，即DMC的改性化合物。这些化合物由于其各种药理活性，最近引起了越来越多的关注。二Ø通过四个有效的反应步骤，从市售的间苯三酚中以50.1％的分离产率制备了甲基的二甲基苯乙酰苯乙酮（含B-环部分的关键中间体）。我们的合成路线可通过关键中间体的Claisen-Schmidt缩合反应与所需的苯甲醛衍生物在最后阶段构建查尔酮骨架，该合成路线可以快速生成庞大的DMC衍生物库。
• 다이메틸칼콘 유도체 및 이의 제조방법
  申请人：CHUNG ANG University industry Academic Cooperation Foundation 중앙대학교 산학협력단(220040385305) BRN ▼108-82-05979

  公开号：KR20210037384A

  公开（公告）日：2021-04-06

  본 발명은 다이메틸칼콘(DMC) 유도체 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 본 발명의 실시예를 따르는 화합물은 하기 화학식 I로 표시된다: [화학식 I] 상기 화학식 I에서, R1, R2, 및 R3는 서로 동일하거나 상이하고, R1은 하이드록시기, 또는 메톡시기이고, R2, 및 R3는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 하이드록시기, 싸이올기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 (C1-C10 알킬)아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 -C10 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 -C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10 알케닐, 치환 또는 비치환된 C2 -C10 알키닐, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 '치환 또는 비치환된'은 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 하이드록시기, 카보닐기, 에스테르기, 이미드기, 아미노기, 포스핀옥사이드기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 실릴기, 붕소기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 알킬아민기. 아랄킬아민기, 헤테로아릴아민기, 아릴아민기, 아릴포스핀기, 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것이다.

  本发明涉及二甲基碳酮（DMC）衍生物及其制备方法，本发明实施例中的化合物用以下化学式I表示：[化学式I] 在上述化学式I中，R1、R2和R3可以相同也可以不同，其中R1是羟基或甲氧基，R2和R3分别独立地选自氢、氢氧基、羟基、硫醇基、氨基、取代或未取代的（C1-C10烷基）氨基、取代或未取代的C1-C10羧酸基、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10烷基、取代或未取代的C6-C20芳基中的一种，其中“取代或未取代的”选自卤素基、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、亚胺基、氨基、氧代磷基、氧代烷基、芳基氧基、烷基氧基、芳基硫氧基、烷基硫氧基、硅基、硼基、烷基、环烷基、烯基、烷基、芳基、芳基烷基、芳基烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳基胺基、杂环芳基胺基、芳基胺基、芳基氧代磷基和杂环基。其中所述1个或多个取代基选自上述所述的基。
• Tada, Akihiro; Saitoh, Tamotsu; Shoji, Junzo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 8, p. 2487 - 2493
  作者：Tada, Akihiro、Saitoh, Tamotsu、Shoji, Junzo

  DOI：——

  日期：——
• First Synthesis of Racemic Methylophiopogonanone B and Its Inhibitory Activity of Hypoxia-Inducible Factor-1α
  作者：Yoshiteru Ida、Mikio Fujii、Kiyoshi Egawa、Yasuaki Hirai、Masato Kondo、Hiroyuki Akita、Kiyoshi Nose、Yosuke Toriizuka

  DOI：10.3987/com-08-11517

  日期：——
• <i>C‐</i> Dimethylated Flavones as Possible Potential Anti‐Tubercular and Anticancer Agents.
  作者：Hari Babu Bollikolla、Rambabu Anandam、Sampath Chinnam、Ravi Varala、Bala Murali Krishna Khandapu、Ravikumar Kapavarapu、Khasim Sharif Syed、Narasimhaswamy Dubasi、Mastan Ali Syed

  DOI：10.1002/cbdv.202201201

  日期：——

  lines (A549) were used in the anticancer study, which was carried out using the MTT cell proliferation assay. In A549 cell lines, four flavones demonstrated anticancer activity with IC50 values between 39 and 48 μM. The C-dimethylated flavones, 10b (3,4-dimethoxy), 10c (2,3,4-trimethoxy), 10e (p-fluoro) and 10g (N-methyl indole) substitutions on ring ‘B’ showed good anticancer activity with IC50 values

  本研究描述了在碘作为氧化剂存在下，分子内 Oxa-Michael 将五取代酚添加到系链的烯酮中。通过在 DMSO 中使用碘加热相应的C-二甲基查耳酮，可以分离出10 种具有中等至良好收率（10a - j ，60-89%）的C-二甲基化黄酮。采用微孔板阿拉玛蓝试验（MABA）技术，测定药物对复制型结核分枝杆菌H37Rv菌株的药敏定量。两种开发化合物的灵敏度 ( 10e , 10h) 高达 6.25 g/mL。人肺腺癌细胞系 (A549) 用于抗癌研究，该研究使用 MTT 细胞增殖测定法进行。在 A549 细胞系中，四种黄酮具有抗癌活性，IC 50值在 39 和 48 μM 之间。C-二甲基化黄酮、10b（3,4-二甲氧基）、10c（2,3,4-三甲氧基）、10e（对氟）和10 g（N-甲基吲哚）在“B”环上的取代表现出良好的抗癌作用IC 50值分别为 39.17、39.21、48.43 和 43