2,4,6-trimethoxy-3-methylbenzenemethanol | 171670-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trimethoxy-3-methylbenzenemethanol
• 英文别名: 2,4,6-trimethoxy-3-methylbenzyl alcohol；(2,4,6-Trimethoxy-3-methylphenyl)methanol；(2,4,6-trimethoxy-3-methylphenyl)methanol
• CAS: 171670-29-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: GWJXIVNHESZDFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trimethoxy-3-methylbenzenemethanol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 polystyrene supported magnesium anthracene 、 苯甲酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,4,6-trimethoxy-3-methyl-1-trimethylsilylmethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载的蒽蒽镁：在苄基格氏试剂的合成中的应用

  摘要：

  聚苯乙烯负载的含自由基阴离子和二价阴离子位点7、7'的蒽镁与苄基氯化物或溴化物的反应在-10°C至20°C的THF中以中等至高收率的方式提供了格氏试剂RMgX。高产率制备的新型苄基格氏试剂包括2,6-（二氯甲基）吡啶，2,6-（二溴甲基）吡啶，2,2'2''-三吡啶基甲基氯化物，2-甲氧基-3-甲基-1-苯甲酰氯，2,4-二甲氧基-5-甲基-1-苄基氯，3,5-二甲氧基-4-苄基氯，2,4,6-三甲氧基-3-甲基-1-苄基氯和2,5-二甲氧基苄基氯。所选的烯丙基卤化物类似地产生格氏试剂。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)05688-l
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium cyanoborohydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,4,6-trimethoxy-3-methylbenzenemethanol
  参考文献：
  名称：

  高效合成rottlerin及其两个亚基

  摘要：

  Rottlerin是一种从菲律宾古猿（Mallotus philippensis）分离出的天然产物，具有一系列生物活性。其化学结构的特征是通过亚甲基连接的两个不同的取代间苯三酚单元。在这项研究中，我们使用酚醛缩合作为关键反应完成了rottlerin的全合成。通过我们的方法，实现了两个结构亚基的克级制备，并且在最长的八线性步骤中以20％的总收率获得了rottlerin。我们的研究提供了一种实用的解决方案，以有效的方式获得rottlerin的样品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.049

文献信息

• Efficient synthesis of rottlerin and its two subunits
  作者：Yangfeng Li、Biao Yu、Renxiao Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.049

  日期：2016.4

  associated with a range of biological activities. Its chemical structure is featured by two different substituted phloroglucinol units linked by a methylene group. In this study, we accomplished a total synthesis of rottlerin using phenol–aldehyde condensation as the key reaction. By our method, gram-scale preparation of the two structural subunits was achieved, and rottlerin was obtained in a longest eight

  Rottlerin是一种从菲律宾古猿（Mallotus philippensis）分离出的天然产物，具有一系列生物活性。其化学结构的特征是通过亚甲基连接的两个不同的取代间苯三酚单元。在这项研究中，我们使用酚醛缩合作为关键反应完成了rottlerin的全合成。通过我们的方法，实现了两个结构亚基的克级制备，并且在最长的八线性步骤中以20％的总收率获得了rottlerin。我们的研究提供了一种实用的解决方案，以有效的方式获得rottlerin的样品。
• Polymer supported magnesium anthracene: application in the synthesis of benzylic Grignard reagents
  作者：Tania R. van der Ancker、Steven Harvey、Colin L. Raston

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05688-l

  日期：1995.10

  Reactions of polystyrene supported magnesium anthracene containing radical anion and dianion sites, 7, 7′, with benzylic chlorides or bromides, affords Grignard reagents, RMgX, in modest to high yields, in THF at −10°C to 20°C. Novel benzylic-type Grignard reagents prepared in high yield include those of 2,6-(dichloromethyl)pyridine, 2,6-(dibromomethyl)pyridine, 2,2′2″-trispyridylmethylchloride, 2

  聚苯乙烯负载的含自由基阴离子和二价阴离子位点7、7'的蒽镁与苄基氯化物或溴化物的反应在-10°C至20°C的THF中以中等至高收率的方式提供了格氏试剂RMgX。高产率制备的新型苄基格氏试剂包括2,6-（二氯甲基）吡啶，2,6-（二溴甲基）吡啶，2,2'2''-三吡啶基甲基氯化物，2-甲氧基-3-甲基-1-苯甲酰氯，2,4-二甲氧基-5-甲基-1-苄基氯，3,5-二甲氧基-4-苄基氯，2,4,6-三甲氧基-3-甲基-1-苄基氯和2,5-二甲氧基苄基氯。所选的烯丙基卤化物类似地产生格氏试剂。