4,6-二羟基-2-甲氧基-3-甲基苯甲醛 | 118093-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4,6-二羟基-2-甲氧基-3-甲基苯甲醛
• 英文名称: 2-methoxy-3-methyl-4,6-dihydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 4,6-Dihydroxy-2-methoxy-3-methylbenzaldehyde
• CAS: 118093-05-3
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: OJOCQEXJTITTNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

化学性质：白色结晶，熔点为173-175℃。

用途：作为血竭素的中间体。

生产方法：通过将2,4,6-三羟基苯甲酸进行醚化、酯化、甲酰化、还原、甲酰化和水解并消除（脱羧）反应制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二羟基-2-甲氧基-3-甲基苯甲醛 在 盐酸 、 高氯酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 血竭素高氯酸盐
  参考文献：
  名称：

  血竭素及其盐、中间体的制备方法以及这些中 间体化合物

  摘要：

  本发明涉及血竭素及其盐、中间体的制备方法以及这些中间体化合物。以间苯三酚三甲醚为起始原料，结合甲酰化反应、黄鸣龙还原法、甲基醚脱甲基反应及使用苄卤在酚羟基上引入苄基、以碳酸二甲酯作为甲基化试剂在酚羟基上引入甲基以及脱苄基、脱甲基等反应，通过反应的适当组合，保护‑脱保护策略，利用苯环上醛基与酚羟基的分子内氢键作用，以及控制适当反应条件，实现了多官能团取代的苯环核心结构即关键中间体化合物V、Ⅵ和Ⅶ的合成。本发明采用价廉易得、低毒的原料，合成血竭素及其盐，工艺路线短，成本低，各步化学选择都较高，总产率高达10％左右，工艺重现性好，可产业化，绿色经济。

  公开号：

  CN105601604B
• 作为产物：
  描述：

  3-formyl-2,6-dihydroxy-4-methoxy-5-methyl-benzoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到4,6-二羟基-2-甲氧基-3-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  拟南芥“龙血”中复杂黄酮类化合物的仿生合成

  摘要：

  龙血精是一对复杂的类黄酮三聚体，已从棕榈树Daemonorops draco中分离出来，而Daemonorops draco是一种被称为“龙血”的古老树脂的来源。我们提出了一个简短的综述，阐明了它们的相对构型，并阐明了它们在自然界中的起源。该合成的特征是仿生级联反应，涉及离子和自由基中间体。讨论了dracorhodin，dracoflavans C和Dragonbloodins A1和A2之间的生物遗传关系。

  DOI：

  10.1002/anie.201705390

文献信息

• 血竭素及其盐、中间体的制备方法以及这些中 间体化合物
  申请人：北京颖诺凯胜科技有限公司

  公开号：CN105601604B

  公开（公告）日：2018-03-09

  本发明涉及血竭素及其盐、中间体的制备方法以及这些中间体化合物。以间苯三酚三甲醚为起始原料，结合甲酰化反应、黄鸣龙还原法、甲基醚脱甲基反应及使用苄卤在酚羟基上引入苄基、以碳酸二甲酯作为甲基化试剂在酚羟基上引入甲基以及脱苄基、脱甲基等反应，通过反应的适当组合，保护‑脱保护策略，利用苯环上醛基与酚羟基的分子内氢键作用，以及控制适当反应条件，实现了多官能团取代的苯环核心结构即关键中间体化合物V、Ⅵ和Ⅶ的合成。本发明采用价廉易得、低毒的原料，合成血竭素及其盐，工艺路线短，成本低，各步化学选择都较高，总产率高达10％左右，工艺重现性好，可产业化，绿色经济。
• Biomimetic Synthesis of Complex Flavonoids Isolated from <i>Daemonorops</i> “Dragon's Blood”
  作者：Matthias Schmid、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/anie.201705390

  日期：2017.9.25

  Daemonorops draco, one of the sources of the ancient resin known as “dragon's blood”. We present a short synthesis that clarifies their relative configurations and sheds light on their origin in Nature. This synthesis features biomimetic cascade reactions that involve both ionic and radical intermediates. The biogenetic relationships between dracorhodin, the dracoflavans C, and the dragonbloodins A1 and

  龙血精是一对复杂的类黄酮三聚体，已从棕榈树Daemonorops draco中分离出来，而Daemonorops draco是一种被称为“龙血”的古老树脂的来源。我们提出了一个简短的综述，阐明了它们的相对构型，并阐明了它们在自然界中的起源。该合成的特征是仿生级联反应，涉及离子和自由基中间体。讨论了dracorhodin，dracoflavans C和Dragonbloodins A1和A2之间的生物遗传关系。