(2E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3,5-dimethylphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3,5-dimethylphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3,5-dimethylphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₉ClO₄
• 分子量: 346.81
• InChiKey: MECTUYDOYWLAQB-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-trimethoxy-2,4-dimethylbenzene 在 aluminum (III) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3,5-dimethylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型C-二甲基化查耳酮的合成作为有效的抗结核药

  摘要：

  以2-羟基-3,5-二甲基-4,6-二甲氧基苯乙酮为主要中间体，合成了一类新的C-二甲基化查耳酮（9a – q）。通过Microplate Alamar Blue分析（MABA）方法以100–0.8 µg / mL的浓度筛选化合物对结核分枝杆菌菌株（H 37 Rv）的抗结核活性。发现查耳酮9a，9b，9c，9k，9o和9p具有比标准药物更高的抗结核活性，而其余化合物则显示出中等活性。查尔孔的抗结核活性，发现9b（MIC 90  = 3.98 µM）和9o（MIC 90  = 3.84 µM）的活性是标准药物链霉素（MIC 90  = 10.75 µM）和环丙沙星（MIC 90  = 9.43 µM）的两倍以上。，但发现其抗结核活性比吡嗪酰胺高六倍（MIC 90  = 25.38 µM）。此外，进行了利用结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶（MtbPtp）的分子对接研究以观察对接分数。

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2183-z