(2E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3,5-dimethylphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3,5-dimethylphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3,5-dimethylphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₉ClO₄
• 分子量: 346.81
• InChiKey: MECTUYDOYWLAQB-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-trimethoxy-2,4-dimethylbenzene 在 aluminum (III) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3,5-dimethylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型C-二甲基化查耳酮的合成作为有效的抗结核药

  摘要：

  以2-羟基-3,5-二甲基-4,6-二甲氧基苯乙酮为主要中间体，合成了一类新的C-二甲基化查耳酮（9a – q）。通过Microplate Alamar Blue分析（MABA）方法以100–0.8 µg / mL的浓度筛选化合物对结核分枝杆菌菌株（H 37 Rv）的抗结核活性。发现查耳酮9a，9b，9c，9k，9o和9p具有比标准药物更高的抗结核活性，而其余化合物则显示出中等活性。查尔孔的抗结核活性，发现9b（MIC 90  = 3.98 µM）和9o（MIC 90  = 3.84 µM）的活性是标准药物链霉素（MIC 90  = 10.75 µM）和环丙沙星（MIC 90  = 9.43 µM）的两倍以上。，但发现其抗结核活性比吡嗪酰胺高六倍（MIC 90  = 25.38 µM）。此外，进行了利用结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶（MtbPtp）的分子对接研究以观察对接分数。

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2183-z

文献信息

• Synthesis of new C-dimethylated chalcones as potent antitubercular agents
  作者：Rambabu Anandam、Surender Singh Jadav、Vasu Babu Ala、Mohamed Jawed Ahsan、Hari Babu Bollikolla

  DOI：10.1007/s00044-018-2183-z

  日期：2018.6

  (H37Rv) by Microplate Alamar Blue assay (MABA) method at a concentration of 100–0.8 µg/mL. The chalcones, 9a, 9b, 9c, 9k, 9o, and 9p were found to have higher antitubercular activity than the standard drugs, while the remaining compounds showed moderate activity. The antitubercular activity of the chalcones, 9b (MIC90 = 3.98 µM) and 9o (MIC90 = 3.84 µM) was found to be more than two-fold more active

  以2-羟基-3,5-二甲基-4,6-二甲氧基苯乙酮为主要中间体，合成了一类新的C-二甲基化查耳酮（9a – q）。通过Microplate Alamar Blue分析（MABA）方法以100–0.8 µg / mL的浓度筛选化合物对结核分枝杆菌菌株（H 37 Rv）的抗结核活性。发现查耳酮9a，9b，9c，9k，9o和9p具有比标准药物更高的抗结核活性，而其余化合物则显示出中等活性。查尔孔的抗结核活性，发现9b（MIC 90  = 3.98 µM）和9o（MIC 90  = 3.84 µM）的活性是标准药物链霉素（MIC 90  = 10.75 µM）和环丙沙星（MIC 90  = 9.43 µM）的两倍以上。，但发现其抗结核活性比吡嗪酰胺高六倍（MIC 90  = 25.38 µM）。此外，进行了利用结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶（MtbPtp）的分子对接研究以观察对接分数。