4 - 羟基百菌清 | 28343-61-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 腈类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4 - 羟基百菌清
• 中文别名: 羟基百菌清；4-羟基百菌清
• 英文名称: 1,3-dicyano-4-hydroxy-2,5,6-trichlorobenzene
• 英文别名: 2,4,5-trichloro-6-hydroxyisophthalonitrile；4-hydroxy-2,5,6-trichloroisophthalonitrile；4-Hydroxychlorothalonil；hydroxochlorothalonil；hydroxy-chlorothalonil；hydroxychlorothalonil；2,4,5-trichloro-6-hydroxybenzene-1,3-dicarbonitrile
• CAS: 28343-61-5
• 化学式: C₈HCl₃N₂O
• mdl: MFCD00152214
• 分子量: 247.468
• InChiKey: MDQKYGOECVSPIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  262-264 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  355.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基丁酰氯 、 4 - 羟基百菌清 生成 (2,3,5-trichloro-4,6-dicyanophenyl) 2-ethylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  取代间苯二甲腈，间苯二甲腈，苯甲腈和对苯二甲腈的合成及抗炎评估。

  摘要：

  为了开发无胃肠道并发症的非酸性，非甾体类抗炎药，合成了一系列氰基苯用于抗炎评估。使用角叉菜胶诱导的踏板浮肿测定法在大鼠中测试了27个取代的间苯二甲腈，19个对苯二甲腈，30个苯甲腈和16个对苯二甲腈。根据苯丁氮酮在该测定法中的性能（100 mg / kg时减少43.8％），以50 mg / kg的剂量给药的六种化合物可产生与该标准相当的炎症减少。但是，在小鼠中以这种水平给药的每种化合物的LD50值在40--56 mg / kg的范围内; 因此，在小鼠中，以该水平给药的每种化合物的LD50值进一步在40--56 mg / kg的范围内; 因此，没有必要进一步研究。在200 mg / kg时，有15种化合物的活性降低了20％以上，并且LD50值大于300 mg / kg。在这些氰基苯中，均苯三甲（16），4-氯苯甲腈，2-氯对苯二甲腈和2-氟对苯二甲腈分别减少32％，30％，46％和49％的水肿，是进行后续研究的最佳人选。

  DOI：

  10.1021/jm00207a013
• 作为产物：
  描述：

  百菌清 在 水 、 chlorothalonil dehalogenase from Pseudomonas sp. 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 4 - 羟基百菌清
  参考文献：
  名称：

  组氨酸 114 在假单胞菌百菌清水解脱卤中的催化作用。 CTN-3

  摘要：

  百菌清（2,4,5,6-四氯间苯二甲腈；TPN）是一种环境持久性杀菌剂，在美国大量使用，对水生物种和鸟类具有剧毒，并且可能是人类致癌物。来自假单胞菌的百菌清脱卤酶。 CTN-3（Chd、UniProtKB C9EBR5）将 TPN 降解为其毒性较低的 4-OH-TPN 类似物，使其成为开发 TPN 生物修复工艺的令人兴奋的候选者；然而，目前对其催化机制知之甚少。因此，活性位点残基组氨酸-114 (His114) 与 Zn(II) 结合的水/氢氧化物形成氢键，并被认为是活性位点酸/碱，被 Ala 残基取代。令人惊讶的是，Chd H114A表现出催化活性，其k cat值为 1.07 s -1 ，约为野生型 (WT) Chd 的 5%， K M为 32 µM。因此，His114 具有催化作用，但不是必需的。使用 UV-Vis 和 EPR 光谱对具有催化能力的 Co(II) 取代酶以及全原子分子动力学

  DOI：

  10.1007/s00775-024-02053-1

文献信息

• Analysis of Chlorothalonil and Three Degradates in Sediment and Soil
  作者：Michelle L. Hladik、Kathryn M. Kuivila

  DOI：10.1021/jf703695s

  日期：2008.4.1

  sediments; the compounds were extracted using sonication with acetone and isolation of the parent compound and matrix interferences from the degradates by solid phase extraction (SPE). The chlorothalonil fraction underwent further coextracted matrix interference removal with Florisil. The degradates were derivatized with N, O-bis(trimethylsilyl) trifluoroacetamide (BSTFA) and chlorotrimethylsilane (TMCS). All

  已经开发了一种同时提取百菌清及其降解物的三种方法（4-羟基-2,5,5,6-三氯间苯二甲腈，1-氨基甲酰基-3-氰基-4-羟基-2,5,6-三氯苯和来自土壤和沉积物的1,3-二氨基甲酰基-2,4,5,6-四氯苯）; 化合物采用丙酮超声处理，通过固相萃取（SPE）分离降解物中的母体化合物和基质干扰物。百菌清级分与Florisil进一步共萃取去除了基质干扰物。降解产物用N，O-双（三甲基甲硅烷基）三氟乙酰胺（BSTFA）和氯代三甲基硅烷（TMCS）衍生化。通过气相色谱-质谱法（GC-MS）分析所有化合物。加标（20和200微克kg（-1））沉积物的回收率在80％到91％之间，计算出的检测极限为1-5微克kg（-1）干重沉积物。在美国东南部的小流域收集了另外20个沉积物样品，百菌清广泛用于花生和其他农作物。没有检测到目标化合物。在这些环境沉积物样品中，实验室强化的百菌清及其降解物的回收率范围为75％至89％。
• Method and reagents for binding chemical analytes to a substrate surface, and related analytical devices and diagnostic techniques
  申请人：Hewlett-Packard Company

  公开号：EP0657737A2

  公开（公告）日：1995-06-14

  A method for detecting an analyte of interest in a sample includes the steps of binding the analyte to the surface of a substrate through a biotin-biotin binding protein interaction, contacting the surface-bound analyte with a quantitatively detectable analyte-binding moiety that binds thereto, measuring the quantity of detectable moiety bound to the substrate surface (11) and deriving therefrom the quantity of analyte in solution. A preferred use for the present method is in conjunction with a piezoelectric surface transverse wave device.

  一种检测样品中感兴趣的分析物的方法包括以下步骤：通过生物素-生物素结合蛋白的相互作用将分析物与基质表面结合；将表面结合的分析物与定量检测的分析物结合分子接触；测量与基质表面结合的可检测分子的数量（11），并由此得出溶液中分析物的数量。本方法最好与压电表面横波装置结合使用。
• Rouchaud, Jean; Roucourt, Pascal; Metsue, Marc, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1989, vol. 98, # 3, p. 211 - 214
  作者：Rouchaud, Jean、Roucourt, Pascal、Metsue, Marc、Herin, Marc、Moulart, Claude

  DOI：——

  日期：——
• ROUCHAUD, JEAN;ROUCOURT, PASCAL;METSUE, MARC;HERIN, MARC;MOULART, CLAUDE, BULL. SOC. CHIM. BELG., 98,(1989) N, C. 211-214
  作者：ROUCHAUD, JEAN、ROUCOURT, PASCAL、METSUE, MARC、HERIN, MARC、MOULART, CLAUDE

  DOI：——

  日期：——
• ZHANG, LIAN-ZHONG;AKHTAR, M. H.;KHAN, S. U., CHEMOSPHERE, 1983, 12, N 7-8, 951-954
  作者：ZHANG, LIAN-ZHONG、AKHTAR, M. H.、KHAN, S. U.

  DOI：——

  日期：——