2-(4-methoxybenzoyl)-1H-indene-1,3(2H)-dione | 147847-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzoyl)-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(4-methoxybenzoyl)indan-1,3-dione；2-(4-Methoxy-benzoyl)-indan-1,3-dion；2-(p-Methoxybenzoyl)-indandion-1-3；2-(4-methoxybenzoyl)indene-1,3-dione
• CAS: 147847-17-4
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• 分子量: 280.28
• InChiKey: NJSFXAKMNPVRCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzoyl)-1H-indene-1,3(2H)-dione 在 一水合肼 作用下， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Indeno[1,2-c]-, naphtho[1,2-c]- and benzo[6,7]cyclohepta[1,2-c]pyrazole derivatives

  摘要：

  这些化合物是茚并[1,2-c]-、萘并[1,2-c]-和苯并[6,7]环庚[1,2-c]吡唑的衍生物，它们是酪氨酸激酶活性的抑制剂。这些化合物抑制的几种酪氨酸激酶参与了高增殖、血管生成或血管通透性增加等过程。因此，这些化合物可以缓解肿瘤形成、转移、血管生成、血管通透性增加或内皮细胞增殖等疾病状态。

  公开号：

  US06451834B1
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 potassium phosphate 、 氯化亚砜 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(4-methoxybenzoyl)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  芳基甲酸酯用作CO的钯催化羰基化环化反应来源：2-取代茚-1,3（2 H）-二酮衍生物的合成

  摘要：

  已经开发了通过使用甲酸苯酯作为CO源从稳定且容易获得的1-（2-卤代苯基）-1,3-二酮有效合成2-取代的茚-1,3（2 H）-二酮的方法。该反应通过在95°C下使用K 3 PO 4为碱和DMSO作为溶剂的钯催化的分子内羰基环化反应进行。在该方案中，反应显示出广泛的底物范围，具有良好或优异的产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01758

文献信息

• Photochemical synthesis of isomeric (E/Z)-3-alkylidene-3H-isobenzofuranones
  作者：Satbir Mor、Som N. Dhawan、Mona Kapoor、Devinder Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.021

  日期：2007.1

  The synthesis of isomeric (E/Z)-3-alkylidene-3H-isobenzofuranones by photoisomerization of 2-aroyl-2-methyl/benzylindan-1,3-diones in high yields is described.

  描述了通过高产率地2-芳酰基-2-甲基/苄基茚满-1，3-二酮的光异构化合成异构体（E / Z）-3-亚烷基-3 H-异苯并呋喃酮。
• Synthesis, biological evaluations and in silico studies on pyrimidine-appended fused pyrazolones as anticancer and antimicrobial agents
  作者：Satbir Mor、Ravinder Punia、Mohini Khatri、Deepak Kumar、Ashwani Kumar、Deepak Kumar Jindal、Namita Singh、Renuka Sharma、Manzoor Ahmed、Sanket Shukla、Komal Jakhar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136759

  日期：2024.1

  physical and spectral analysis data (FTIR, NMR (1H & 13C), 2D NMR and HRMS) and single-crystal X-ray crystallography. All were assayed for their in vitro anticancer activity against three human cancer cell lines viz. (i) human colorectal carcinoma (HCT116), (ii) human breast carcinoma (MCF7), and (iii) human prostate cancer (PC3) employing sulphorhodamine B assay by taking Camptothecin as the standard reference

  22 个带有嘧啶和稠合吡唑药效团6a-k和7a-k的新型杂环杂化物已以良好的产率有效合成。它们的结构表征是通过物理和光谱分析数据（FTIR、NMR（1 H 和13 C）、2D NMR 和 HRMS）以及单晶 X 射线晶体学来实现的。所有这些都针对三种人类癌细胞系（即 ）进行了体外抗癌活性测定。以喜树碱为标准参比药物，采用磺胺罗丹明 B 法测定 (i) 人结直肠癌 (HCT116)、(ii) 人乳腺癌 (MCF7) 和 (iii) 人前列腺癌 (PC3)，并评估其在体外对两种革兰氏阳性菌株粪肠球菌(MTCC 439) 和金黄色葡萄球菌(NDRI 110)、两种革兰氏阴性菌株大肠杆菌(MTCC 723) 和伤寒沙门氏菌(MTCC 3224) 以及一种真菌菌株米根霉 (MTCC 3224)具有抗菌活性MTCC 262）采用定量显微分光光度法，分别以四环素和氟康唑作为抗菌和抗真菌测试的标准参比药物
• Design, synthesis, α-amylase and glucose diffusion inhibition, and molecular docking studies of new indenopyrazolones bearing benzothiazole derivatives
  作者：Ravinder Punia、Satbir Mor、Suchita Sindhu、Deepak Kumar、Priyanku Pradip Das、Deepak Kumar Jindal、Ashwani Kumar、Rajni Mohil、Komal Jakhar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129692

  日期：2024.5

  series of twenty 1-(4/6-substitutedbenzo[]thiazol-2-yl)-3-(phenyl/substitutedphenyl)indeno[1,2-]pyrazol-4(1)-ones was achieved by the reaction of 2-(benzoyl/substitutedbenzoyl)-(1)-indene-1,3(2)-dione and 2-hydrazinyl-4/6-substitutedbenzo[]thiazole in presence of freshly dried ethanol and glacial acetic acid under reflux conditions in good yields. The newly synthesized derivatives were well characterized

  一系列二十种 1-(4/6-取代苯并[]噻唑-2-基)-3-(苯基/取代苯基)茚并[1,2-]吡唑-4(1)-酮的环保简便合成是通过2-(苯甲酰基/取代苯甲酰基)-(1)-茚-1,3(2)-二酮和2-肼基-4/6-取代苯并[]噻唑在新鲜干燥的乙醇和冰醋酸存在下反应实现的酸在回流条件下收率良好。使用不同的物理和光谱技术（FTIR、1H NMR、13C NMR 和 HRMS）对新合成的衍生物进行了很好的表征。所有化合物均被评估其β-淀粉酶和葡萄糖扩散抑制活性。其中，化合物 和 表现出更好的 β-淀粉酶抑制活性，与标准药物阿卡波糖（IC 值为 103.60±2.15 µg/mL）相比，IC 值分别为 92.99±1.94 µg/mL 和 95.41±3.92 µg/mL。衍生物和标准参考阿卡波糖 (2.76±0.55 µg/mL) 表现出良好的葡萄糖扩散抑制作用，其值分别为 2.25±1.16 µg/mL
• Synthesis and Evaluation of Indenopyrazoles as Cyclin-Dependent Kinase Inhibitors. 2. Probing the Indeno Ring Substituent Pattern
  作者：David A. Nugiel、Anup Vidwans、Anna-Marie Etzkorn、Karen A. Rossi、Pamela A. Benfield、Catherine R. Burton、Sarah Cox、Deborah Doleniak、Steven P. Seitz

  DOI：10.1021/jm020171+

  日期：2002.11.1

  We disclose a novel series of indenopyrazole-based cyclin-dependent kinase (CDK) inhibitors. Kinetic experiments confirmed our initial molecular modeling studies that the compounds are competitive with respect to adenosine 5'-triphosphate (ATP) and bind in the kinase ATP pocket. A unique combination of active pharmacophores led us to a series of semicarbazide-based. inhibitors that are highly potent against CDK2 and CDK4 while maintaining selectivity against other relevant serine/threonine kinases. These compounds were active against a transformed human colon cancer cell line (HCT116) while maintaining an acceptable margin of activity against a normal fibroblast cell line. The compounds were found to be highly protein bound in our cell-based assay with the exception of 11k, which maintained a reasonable level of activity in the presence of human plasma proteins.
• Chemistry of .beta.-triketones. 1. Structure of Schiff base intermediates of 2-acyl-1,3-indandiones
  作者：Kailash N. Sawhney、Thomas L. Lemke

  DOI：10.1021/jo00171a034

  日期：1983.11