ethyl (2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-(2-(18F)fluoranyl-4,5-dimethoxyphenyl)propanoate | 1644527-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-(2-(18F)fluoranyl-4,5-dimethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 1644527-25-2
• 化学式: C₂₃H₃₄FNO₈
• 分子量: 470.525
• InChiKey: WRUOWOJILMUJPX-ZBQPEZPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-(2-(18F)fluoranyl-4,5-dimethoxyphenyl)propanoate 在 氢碘酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 氟多巴
  参考文献：
  名称：

  芳烃的一​​般铜介导的亲核18F氟化

  摘要：

  标有氟18的分子用作正电子发射断层扫描的放射性示踪剂。一个重要的挑战是芳烃不适于芳香亲核取代（S的标记Ñ AR）与[ 18 F]˚F - 。在理想情况下，这些底物的18 F氟化反应将通过[ 18 F] KF与耐贮存稳定且易于获得的前体进行反应，并采用适用于自动化的广泛应用的方法。在此，我们描述了实现这些要求的生产的18个处理后从频哪醇衍生的芳基硼酸酯（arylBPin）的F芳烃与[ 18 F] KF / K 222和物[Cu（OTF）2（py）4 ]（OTf ＝三氟甲磺酸盐，py ＝吡啶）。此方法容许贫电子和富电子的芳烃和各种官能团，并允许访问6- [ 18 F]氟-大号-DOPA，6- [ 18 F]氟-米-酪氨酸，和转运蛋白（TSPO ）PET配体[ 18 F] DAA1106。

  DOI：

  10.1002/anie.201404436
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium [¹⁸F]fluoride 、 [Cu(pyridine)₄(trifluoromethanesulfonate)₂] 、 potassium acetate 、 三乙胺 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 ethyl (2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-(2-(18F)fluoranyl-4,5-dimethoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  芳烃的一​​般铜介导的亲核18F氟化

  摘要：

  标有氟18的分子用作正电子发射断层扫描的放射性示踪剂。一个重要的挑战是芳烃不适于芳香亲核取代（S的标记Ñ AR）与[ 18 F]˚F - 。在理想情况下，这些底物的18 F氟化反应将通过[ 18 F] KF与耐贮存稳定且易于获得的前体进行反应，并采用适用于自动化的广泛应用的方法。在此，我们描述了实现这些要求的生产的18个处理后从频哪醇衍生的芳基硼酸酯（arylBPin）的F芳烃与[ 18 F] KF / K 222和物[Cu（OTF）2（py）4 ]（OTf ＝三氟甲磺酸盐，py ＝吡啶）。此方法容许贫电子和富电子的芳烃和各种官能团，并允许访问6- [ 18 F]氟-大号-DOPA，6- [ 18 F]氟-米-酪氨酸，和转运蛋白（TSPO ）PET配体[ 18 F] DAA1106。

  DOI：

  10.1002/anie.201404436