N-(9-脱氧-epi-辛克宁-9-基)氮苯酰胺 | 1414851-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: N-(9-脱氧-epi-辛克宁-9-基)氮苯酰胺
• 中文别名: N-(9-脱氧-epi-辛克宁丁-9-基)吡啶酰胺；N-(9-脱氧-EPI-辛克宁-9-基)氮苯酰胺
• 英文名称: (8S,9S)-9-picolinamide(9-desoxy)-epi-cinchonidine
• 英文别名: N-(9-Deoxy-epi-cinchonidin-9-yl)picolinamide；N-[(S)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethyl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1414851-57-2
• 化学式: C₂₅H₂₆N₄O
• 分子量: 398.508
• InChiKey: DKBSGEPCDLMFJP-MQQADFIWSA-N

物化性质

• 沸点：
  642.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲氧基硅烷 、 N-(9-脱氧-epi-辛克宁-9-基)氮苯酰胺 在 dcpPtCl₂ 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用固体负载的手性吡啶啉酰胺，用三氯硅烷立体选择性还原亚胺。

  摘要：

  手性路易斯碱催化的三氯硅烷对亚胺的立体选择性还原是合成对映体富集胺的公认方法。已经制备了五种负载的基于金鸡纳的吡啶啉酰胺，并在模型反应中测试了它们的活性。不同载体材料的比较表明，就立体选择性而言，聚苯乙烯比二氧化硅提供了更好的结果。还证明了所选择的固体负载催化剂对减少不同的亚胺的适用性。另外，首次将含有聚合物固定的手性吡咯酰胺的催化反应器用于在连续流动条件下用三氯硅烷立体选择性地还原亚胺。

  DOI：

  10.3390/molecules21091182
• 作为产物：
  描述：

  辛可尼丁 在 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 N-(9-脱氧-epi-辛克宁-9-基)氮苯酰胺
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PICOLINAMIDE-CINCHONA ORGANOCATALYSTS AND DERIVATIVES

  摘要：

  本申请描述了一种新型的吡啶甲酰喹诺酮有机催化剂，可以成功地将酮亚胺转化为手性胺，具有非常高的对映选择性，并且具有迄今为止报道的任何特定有机催化剂中最高的TOFs。这些有机催化剂还被固定在各种固体支撑物上，包括磁性纳米颗粒。

  公开号：

  US20160236184A1
• 作为试剂：
  描述：

  P,P-diphenyl-N-[1-(4-bromophenyl)ethylidene]phosphinic amide 、 2(5H)-呋喃酮 在 N-(9-脱氧-epi-辛克宁-9-基)氮苯酰胺 、 三乙胺 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到5-[1-(diphenylphosphinoylamino)-1-(4-bromophenyl)ethyl]-(5H)-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳碱生物碱酰胺/锌（II）催化剂与酮丁胺与γ-丁烯内酯的直接对映选择性曼尼希反应

  摘要：

  已开发出酮亚胺与γ-丁烯内酯的直接对映选择性乙烯基Mannich反应。通过使用金鸡纳生物碱酰胺/ Zn（OTf）2催化剂和Et 3 N ，观察到各种酮亚胺的反应均具有良好的收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201500599

文献信息

• NOVEL PICOLINAMIDE-CINCHONA ORGANOCATALYSTS AND DERIVATIVES
  申请人：UNIVERSIDADE DE ÉVORA

  公开号：US20160236184A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present application describes a novel type of picolinamide-cinchona organocatalyst that allows for the successful transformation of ketimines to chiral amines with very high enantioselectivities and with the highest TOFs reported for any particular organocatalyst to date. These organocatalysts have also been immobilized to a variety of solid supports, including magneto-nanoparticles.

  本申请描述了一种新型的吡啶甲酰喹诺酮有机催化剂，可以成功地将酮亚胺转化为手性胺，具有非常高的对映选择性，并且具有迄今为止报道的任何特定有机催化剂中最高的TOFs。这些有机催化剂还被固定在各种固体支撑物上，包括磁性纳米颗粒。
• Stereoselective Reduction of Imines with Trichlorosilane Using Solid-Supported Chiral Picolinamides
  作者：Sílvia Fernandes、Riccardo Porta、Pedro Barrulas、Alessandra Puglisi、Anthony Burke、Maurizio Benaglia

  DOI：10.3390/molecules21091182

  日期：——

  stereoselectivity. The applicability of the solid-supported catalyst of choice to the reduction of different imines was also demonstrated. Additionally, for the first time, a catalytic reactor containing a polymer-immobilized chiral picolinamide has been employed for the stereoselective reduction of imines with trichlorosilane under continuous flow conditions.

  手性路易斯碱催化的三氯硅烷对亚胺的立体选择性还原是合成对映体富集胺的公认方法。已经制备了五种负载的基于金鸡纳的吡啶啉酰胺，并在模型反应中测试了它们的活性。不同载体材料的比较表明，就立体选择性而言，聚苯乙烯比二氧化硅提供了更好的结果。还证明了所选择的固体负载催化剂对减少不同的亚胺的适用性。另外，首次将含有聚合物固定的手性吡咯酰胺的催化反应器用于在连续流动条件下用三氯硅烷立体选择性地还原亚胺。