phosphoric acid 12-(4-dimethylamino-3,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-11-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl-2-ethyl-14-hydroxy-5,9,13-trimethyl-16-oxo-8-[3-(quinolin-6-yloxy)-propoxyimino]-oxacyclohexadeca-4,6-dien-3-ylmethyl ester diphenyl ester | 873782-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phosphoric acid 12-(4-dimethylamino-3,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-11-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl-2-ethyl-14-hydroxy-5,9,13-trimethyl-16-oxo-8-[3-(quinolin-6-yloxy)-propoxyimino]-oxacyclohexadeca-4,6-dien-3-ylmethyl ester diphenyl ester
• CAS: 873782-92-4
• 化学式: C₅₇H₇₆N₃O₁₅P
• 分子量: 1074.22
• InChiKey: OLUCSWODRMRUJD-FOARXMRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.69
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  215.62
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phosphoric acid 12-(4-dimethylamino-3,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-11-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl-2-ethyl-14-hydroxy-5,9,13-trimethyl-16-oxo-8-[3-(quinolin-6-yloxy)-propoxyimino]-oxacyclohexadeca-4,6-dien-3-ylmethyl ester diphenyl ester 在 sodium azide 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 15-azidomethyl-6-(4-dimethylamino-3,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-7-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl-16-ethyl-4-hydroxy-5,9,13-trimethyl-oxacyclohexadeca-11,13-diene-2,10-dione 10-{O-[3-(quinolin-6-yloxy)-propyl]-oxime}
  参考文献：
  名称：

  16元9-O-芳基烷基肟大环内酯类化合物的合成及体外抗菌活性。

  摘要：

  基于三种不同的16元大环内酯骨架5-O-mycaminosyltylonolide（OMT），替米考星和20-脱氧20-（3,5-二甲基-1-哌啶-1的一系列新颖的9-O-芳基烷基肟类似物-yl）-OMT-被合成。测定了针对革兰氏阳性肺炎链球菌和金黄色葡萄球菌以及革兰氏阴性流感嗜血杆菌细菌菌株的体外抗生素活性。与红霉素A，泰乐菌素或OMT相比，衍生自OMT（3-15）的类似物对大环内酯敏感菌株显示相似或更好的抗菌活性，对大环内酯耐药菌株具有增强的活性。替米考星9-O-芳基烷基肟类似物（18-24）观察到相似的结果。相反，与OMT相比，大多数20-脱氧20-（3,5-二甲基-1-哌啶-1-基）-OMT类似物（25-33）的抗菌活性降低。对化合物12（OMT衍生物），20（替米考星衍生物）和29 [20-脱氧-20-（3,5-二甲基-1-哌啶-1-基）-OMT衍生物]进行了核糖体结合研究。发现这些化合物与大肠杆菌23S

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.061
• 作为产物：
  描述：

  5-O-mycaminosyl tylonolide 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 phosphoric acid 12-(4-dimethylamino-3,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-11-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl-2-ethyl-14-hydroxy-5,9,13-trimethyl-16-oxo-8-[3-(quinolin-6-yloxy)-propoxyimino]-oxacyclohexadeca-4,6-dien-3-ylmethyl ester diphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  16元9-O-芳基烷基肟大环内酯类化合物的合成及体外抗菌活性。

  摘要：

  基于三种不同的16元大环内酯骨架5-O-mycaminosyltylonolide（OMT），替米考星和20-脱氧20-（3,5-二甲基-1-哌啶-1的一系列新颖的9-O-芳基烷基肟类似物-yl）-OMT-被合成。测定了针对革兰氏阳性肺炎链球菌和金黄色葡萄球菌以及革兰氏阴性流感嗜血杆菌细菌菌株的体外抗生素活性。与红霉素A，泰乐菌素或OMT相比，衍生自OMT（3-15）的类似物对大环内酯敏感菌株显示相似或更好的抗菌活性，对大环内酯耐药菌株具有增强的活性。替米考星9-O-芳基烷基肟类似物（18-24）观察到相似的结果。相反，与OMT相比，大多数20-脱氧20-（3,5-二甲基-1-哌啶-1-基）-OMT类似物（25-33）的抗菌活性降低。对化合物12（OMT衍生物），20（替米考星衍生物）和29 [20-脱氧-20-（3,5-二甲基-1-哌啶-1-基）-OMT衍生物]进行了核糖体结合研究。发现这些化合物与大肠杆菌23S

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.061

文献信息

• Sixteen-member macrolide antiinfective agents
  申请人：Fu Hong

  公开号：US20060014707A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  Sixteen membered macrolide anti-infective agents having a structure according to formula I where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are as defined herein, and related compounds are disclosed.

  揭示了具有按照公式I结构的16元大环内酯抗感染剂，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义，并相关化合物。