(1S,2S)-2-(二苯基膦)环己胺 | 452304-63-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (1S,2S)-2-(二苯基膦)环己胺
• 英文名称: (S,S)-1-amino-2-(diphenylphosphino)cyclohexane
• 英文别名: (1S,2S)-2-(Diphenylphosphino)cyclohexanamine；(1S,2S)-2-diphenylphosphanylcyclohexan-1-amine
• CAS: 452304-63-1
• 化学式: C₁₈H₂₂NP
• 分子量: 283.353
• InChiKey: ZATLZEHZPXYMFE-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-56 °C
• 沸点：
  402.9±38.0 °C(Predicted)
• 闪点：
  >110℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：室温、避光、惰性气体环境中保存。

SDS

1.1 产品标识符
: (1S,2S)-2-(二苯基膦)环己胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C18H22NP
分子式
: 283.35 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(1S,2S)-2-(Diphenylphosphino)cyclohexylamine
-
CAS 号 452304-63-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 51 - 56 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
> 110 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
9.78 - (空气= 1。0)
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(二苯基膦)环己胺 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 [MnBr(CO)₂(2-(diphenylphosphaneyl)-N-(2-(diphenylphosphaneyl)benzyl)cyclohexan-1-amine)]
  参考文献：
  名称：

  Mn(I) 膦-氨基-次亚膦酸酯：一种高度模块化的钳状配合物，用于芳基烷基酮的对映选择性转移氢化

  摘要：

  一系列具有易于获得且更多π接受的膦-氨基-次亚膦酸酯(P'(O)N(H)P)钳配体的Mn( I )催化剂已被探索用于芳基烷基酮的不对称转移氢化，从而导致与其他报道的用于此类反应的锰基催化剂相比，该催化剂具有良好到高的对映选择性（高达 98%）。手性主链和膦部分的简单可调性使 P'(O)N(H)P 成为众所周知的 PNP 型钳子的替代配体框架。

  DOI：

  10.1039/d1dt02257a
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂双环[4.1.0]庚烷 在 D-酒石酸 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,2S)-2-(二苯基膦)环己胺
  参考文献：
  名称：

  Design and Development of Cyclohexane-Based P,N-Ligands for Transition Metal Catalysis

  摘要：

  [GRAPHICS]A new class of cyclohexane-based P,N-ligands is readily obtained through aziridine ring opening with suitable phosphorus nucleophiles under acidic conditions. trans-1-Amino-2-diphenylphosphinocyclohexane is resolved with tartaric acid to give the final product in >99% ee. The new ligands show high stability toward oxidation at the phosphorus atom.

  DOI：

  10.1021/ol026249y
• 作为试剂：
  描述：

  硝基甲烷 、 对硝基苯甲醛 在 copper(II) acetate monohydrate 、 (1S,2S)-2-(二苯基膦)环己胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.17h， 以91%的产率得到1-(4-硝基苯基)-2-硝基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Cu(II)-catalyzed Henry reactions with chiral cyclohexane-based amidophosphine ligands

  摘要：

  Copper-catalyzed asymmetric Henry reactions are described. Using a new chiral amidophosphine ligand, the Henry reaction of nitromethane and various aldehydes proceeded smoothly to provide chiral beta-nitroalcohols in reasonable yields (up to 98%) with high enantioselectivity (up to 97% ee). (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.07.015

文献信息

• New ureas containing glycosyl and diphenylphosphinyl scaffolds: synthesis and the first attempts to use them in asymmetric synthesis
  作者：Stanisław Porwański

  DOI：10.1016/j.carres.2014.04.015

  日期：2014.7

  Chiral ureas containing glycosyl and diphenylphosphinyl scaffolds were found to be an effective organocatalyst. They were synthesised in high yields by a one-pot tandem Staudinger/aza-Wittig coupling reaction. The first attempts of using them in asymmetric synthesis are presented. Yields of the Morita-Baylis-Hillman reaction were moderate with an enantiomeric excess of up to 80%.

  发现含有糖基和二苯基膦基骨架的手性脲是有效的有机催化剂。它们通过一锅串联Staudinger / aza-Wittig偶联反应以高收率合成。提出了在不对称合成中使用它们的首次尝试。Morita-Baylis-Hillman反应的产率中等，对映体过量高达80％。
• Enantioselective aza-Morita–Baylis–Hillman reaction between acrylates and N-Boc isatin ketimines: asymmetric construction of chiral 3-substituted-3-aminooxindoles
  作者：Xuan Zhao、Tian-Ze Li、Jing-Ying Qian、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1039/c4ob01358a

  日期：——

  The first enantioselective aza-Morita–Baylis–Hillman reaction of acrylates with ketimines derived from isatins has been developed. With 2 mol% of chiral bifunctional phosphine-squaramide 4e, optically active 3-substituted-3-amino-2-oxindoles were obtained in excellent yields with up to 91% ee.

  首次开发出了丙烯酸酯与异汀类衍生酮亚胺的对映体选择性杂-莫里塔-贝利斯-希尔曼反应。使用 2 摩尔% 的手性双官能团膦-夸夸酰胺 4e，可获得光学活性的 3-取代-3-氨基-2-吲哚，收率极高，ee 值高达 91%。
• Enantioselective Morita-Baylis-Hillman Reaction Organocatalyzed by Glucose-based Phosphinothiourea
  作者：Weihong Yang、Feng Sha、Xin Zhang、Kui Yuan、Xinyan Wu

  DOI：10.1002/cjoc.201200740

  日期：2012.9.27

  A class of bifunctional phosphinothioureas derived from saccharide was developed as new organocatalysts for the enantioselective Morita‐Baylis‐Hillman reaction between acrylates and aldehydes. With 10 mol% of glucose‐based phosphinothiourea 1d, the allylic alcohols were obtained in up to 96% yield and 83% ee under mild reaction conditions.

  一类衍生自糖的双功能膦硫脲被开发为丙烯酸和醛之间对映选择性森田-贝利斯-希尔曼反应的新型有机催化剂。在温和的反应条件下，使用10 mol％的葡萄糖基膦硫脲1d可获得高达96％的收率和83％ee的烯丙醇。
• Bifunctional (Thio)urea–Phosphine Organocatalysts Derived from d-Glucose and α-Amino Acids and Their Application to the Enantio­selective Morita–Baylis–Hillman Reaction
  作者：J. Veselý、I. Gergelitsová、J. Tauchman、I. Císařová

  DOI：10.1055/s-0035-1560931

  日期：——

  Novel (thio)urea–tertiary phosphines were developed for use as bifunctional organocatalysts readily available from naturally occurring molecules: saccharides and amino acids. The efficiency of the organocatalysts was demonstrated in the asymmetric Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction of aromatic aldehydes with acrylates. The MBH products were obtained in good yields (up to 85%) and with high enantioselectivities

  新型（硫）脲-叔膦被开发用作双功能有机催化剂，这些催化剂很容易从天然存在的分子中获得：糖类和氨基酸。在芳香醛与丙烯酸酯的不对称 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应中证明了有机催化剂的效率。MBH 产品以良好的产率（高达 85%）和高对映选择性（高达 87% ee）获得。
• Au(III) complexes with tetradentate-cyclam-based ligands
  作者：Ann Christin Reiersølmoen、Thomas N Solvi、Anne Fiksdahl

  DOI：10.3762/bjoc.17.18

  日期：——

  give moderate to excellent yields (50–96%) of the corresponding novel tetra-coordinated N,N,N,N-Au(III) complexes with alternating five- and six-membered chelate rings. The testing of the catalytic ability of the cyclam-based N,N,N,N-Au(III) complexes demonstrated high catalytic activity of some complexes in selected test reactions (full conversion in 1–24 h, 62–97% product yields).

  手性Cyclam（1,4,8,11-四氮杂环十四烷）衍生物是通过手性单-Boc-1,2-二胺和（二烷基）丙二酰二氯通过开放的二酰胺-双（N -Boc-氨基）中间体逐步合成的（65– 91％）。脱保护并用第二个丙二酰单元进行闭环，获得了环己四酰胺前体（80-95％）。新的方案允许通过最终优化的氢化物还原来制备目标环体衍生物（53–59％）。开放的四胺中间体和cyclam衍生物均成功地与AuCl 3配位，从而给出了相应的新型四配位N，N，N，N的中等至优异的收率（50-96％）-Au（III）配合物，具有交替的五元和六元螯合环。对基于Cyclam的N，N，N，N -Au（III）配合物的催化能力进行测试，表明某些配合物在选定的测试反应中具有较高的催化活性（在1–24 h内完全转化，产品产率为62–97％ ）。