4,5α-epoxy-3-methoxy-6-oxo-morphinane-17-carboxylic acid benzyl ester | 2668-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 4,5α-epoxy-3-methoxy-6-oxo-morphinane-17-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: N-Benzyloxycarbonyl-dihydro-norcodeinon
• CAS: 2668-49-7
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₅
• 分子量: 419.477
• InChiKey: PSDAWJGCAWURTN-PJCFOSJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5α-epoxy-3-methoxy-6-oxo-morphinane-17-carboxylic acid benzyl ester 在 2-甲基-2-丁醇 、 溴 、 magnesium oxide 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 17-allyl-4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-morphina-6,8(14)-diene; salicylate
  参考文献：
  名称：

  与Northebaine有关的合成。第一部分Northebaine和N -allyl-northebaine

  摘要：

  Northebaine和N -allylnorthebaine是由二氢降钙素农酮合成的。N-苄氧基羰基二氢诺可丁酮的O-甲基化，然后用三乙基硅烷进行氢解，得到8,14-二氢诺特巴因。加入甲基次溴酸盐并随后进行脱氢溴化反应，制得了可待因酮二甲基缩酮，该缩酮经过酸催化的甲醇去除反应生成诺斯拜因，然后通过烷基化反应生成N-烯丙基茶碱。类似的方法产生了N-环丙基甲基去甲茶碱和N-叔丁氧基羰基去甲茶碱，对后者的轻度酸性处理提供了另一种去往北乙胺的途径。讨论了新化合物的光谱性质。

  DOI：

  10.1039/j39660000617
• 作为产物：
  描述：

  norcodeine 在 二苯甲酮 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 4,5α-epoxy-3-methoxy-6-oxo-morphinane-17-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  与Northebaine有关的合成。第一部分Northebaine和N -allyl-northebaine

  摘要：

  Northebaine和N -allylnorthebaine是由二氢降钙素农酮合成的。N-苄氧基羰基二氢诺可丁酮的O-甲基化，然后用三乙基硅烷进行氢解，得到8,14-二氢诺特巴因。加入甲基次溴酸盐并随后进行脱氢溴化反应，制得了可待因酮二甲基缩酮，该缩酮经过酸催化的甲醇去除反应生成诺斯拜因，然后通过烷基化反应生成N-烯丙基茶碱。类似的方法产生了N-环丙基甲基去甲茶碱和N-叔丁氧基羰基去甲茶碱，对后者的轻度酸性处理提供了另一种去往北乙胺的途径。讨论了新化合物的光谱性质。

  DOI：

  10.1039/j39660000617

文献信息

• The synthesis of <i>N</i>-allylnorthebaine
  作者：J R Bartels-Keith

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1964.tb07435.x

  日期：2011.4.12