3,6-di(1H-indol-3-yl)-5,6-dihydropyrazin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-di(1H-indol-3-yl)-5,6-dihydropyrazin-2(1H)-one
• 英文别名: 6',6"-didebromohamacanthin；didebromohamacanthine A；6',6''-didebromohamacanthin A；2,5-bis(1H-indol-3-yl)-2,3-dihydro-1H-pyrazin-6-one
• 化学式: C₂₀H₁₆N₄O
• 分子量: 328.373
• InChiKey: LIRZQQBDXFBNSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di(1H-indol-3-yl)-5,6-dihydropyrazin-2(1H)-one 、 溶剂黄146 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到trans-2,5-bis(3′-indolyl)piperazine acetate salt
  参考文献：
  名称：

  三组分偶联-氧化酰胺化-杂环环化：吲哚生物碱Hamacanthin A和反式-2,5-双（3'-吲哚基）哌嗪的合成

  摘要：

  描述了抗真菌海洋双（吲哚）生物碱、hamacanthin A 和反式-2,5-双（3'-吲哚基）哌嗪的简洁和高度收敛的合成。hamacanthin A 的全合成是通过 2,2-dibromo-1-(1H-indol-3-yl)ethanone 与 1-(1H-indol-3-yl)ethane-1 的氧化酰胺化-化学选择性杂环环化完成的， 2-二胺。用硼氢化铝还原 desbromo hamacanthin 得到生物碱反式-2,5-双（3'-吲哚基）哌嗪。还开发了两种新颖且方便的合成吲哚基-1,2-二氨基乙烷的方案，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588961
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxyamino-2-[N'-(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-(indol-3'-yl)ethane 在 甲酸 、 三氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 3,6-di(1H-indol-3-yl)-5,6-dihydropyrazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  溴化海洋海绵生物碱的总合成。

  摘要：

  描述了六种溴化的洋紫花素，海绵蛋白和托普丁素的海洋海绵状双（吲哚）生物碱的总合成。逆合成分析显示它们的结构全部包括1-（6'-溴吲哚-3'-基）-1,2-二氨基乙烷单元13a。该关键部分是通过合成中间体8b由溴化的吲哚N-羟胺5b制备的。

  DOI：

  10.1021/ol701626m

文献信息

• Concise synthesis of Didebromohamacanthin A and Demethylaplysinopsine: Addition of Ethylenediamine and Guanidine Derivatives to the Pyrrole-Amino Acid Diketopiperazines in Oxidative Conditions
  作者：Ludmila Ermolenko、Hu Zhaoyu、Clarisse Lejeune、Carine Vergne、Céline Ratinaud、Thanh Binh Nguyen、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1021/ol4036177

  日期：2014.2.7

  Oxidative nucleophilic addition of ethylenediamine and guanidine derivatives to pyrrole-amino acid diketopiperazines was shown to provide substituted 5,6-dihydro-2(1H)-piperazinones, quinoxalinones, and 2-aminoimidazolones. On the basis of this methodology, a concise approach to natural products didebromohamacanthin A and demethylaplysinopsine has been demonstrated.

  乙二胺和胍衍生物的氧化亲核加成到吡咯-氨基酸二酮哌嗪中，显示提供取代的5，6-二氢-2（1 H）-哌嗪酮，喹喔啉酮和2-氨基咪唑啉酮。在这种方法的基础上，已经证明了对天然产物双溴金刚烷菌素A和去甲基aplysinopsine的一种简明方法。
• Total Syntheses of Brominated Marine Sponge Alkaloids
  作者：Xavier Guinchard、Yannick Vallée、Jean-Noël Denis

  DOI：10.1021/ol701626m

  日期：2007.9.1

  Total syntheses of six brominated marine sponge bis(indole) alkaloids of the hamacanthin, spongotine, and topsentin classes are described. Retrosynthetic analysis shows that their structures all include the 1-(6'-bromoindol-3'-yl)-1,2-diaminoethane unit 13a. This key moiety has been prepared from brominated indolic N-hydroxylamine 5b via synthetic intermediate 8b.

  描述了六种溴化的洋紫花素，海绵蛋白和托普丁素的海洋海绵状双（吲哚）生物碱的总合成。逆合成分析显示它们的结构全部包括1-（6'-溴吲哚-3'-基）-1,2-二氨基乙烷单元13a。该关键部分是通过合成中间体8b由溴化的吲哚N-羟胺5b制备的。
• Three-Component Coupling–Oxidative Amidation–Heterocycloannulation: Synthesis of the Indole Alkaloids Hamacanthin A and trans-2,5-Bis(3′-Indolyl)piperazine
  作者：U. Syam Kumar、A. Srinivasan、Shyamapada Banerjee、Sharad Pachore

  DOI：10.1055/s-0036-1588961

  日期：——

  Concise and highly convergent syntheses of antifungal marine bis(indole) alkaloids, hamacanthin A and trans-2,5-bis(3′-indolyl)piperazine is described. The total synthesis of hamacanthin A is ­accomplished via the oxidative amidation–chemoselective heterocycloannulation of 2,2-dibromo-1-(1H-indol-3-yl)ethanone with 1-(1H-indol-3-yl)ethane-1,2-diamine. The reduction of desbromo hamacanthin with aluminum

  描述了抗真菌海洋双（吲哚）生物碱、hamacanthin A 和反式-2,5-双（3'-吲哚基）哌嗪的简洁和高度收敛的合成。hamacanthin A 的全合成是通过 2,2-dibromo-1-(1H-indol-3-yl)ethanone 与 1-(1H-indol-3-yl)ethane-1 的氧化酰胺化-化学选择性杂环环化完成的， 2-二胺。用硼氢化铝还原 desbromo hamacanthin 得到生物碱反式-2,5-双（3'-吲哚基）哌嗪。还开发了两种新颖且方便的合成吲哚基-1,2-二氨基乙烷的方案，产率中等至良好。