tert-butyl (S)-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)carbamate | 79821-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (S)-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: (-)-(2S)-2-N-Boc-amino-1-phenyl-1-propanone；(S)-N-Boc-cathinone；tert-Butyl [(1S)-1-methyl-2-oxo-2-phenylethyl]carbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-oxo-1-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 79821-73-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: YXZISSQOFIZLNX-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C
• 沸点：
  378.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)carbamate 在 盐酸 、 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 去甲麻黄碱
  参考文献：
  名称：

  选择性非甾体糖皮质激素受体调节剂，用于肺部疾病的吸入治疗

  摘要：

  一类有效的，非甾体的，选择性的基于吲唑醚的糖皮质激素受体调节剂（SGRMs）被开发用于呼吸系统疾病的吸入治疗。从在大鼠中已证明具有抗炎活性的口服可用化合物开始，实施了软禁药策略，以确保快速消除候选药物以最大程度地减少全身性GR激活。第一种临床候选药物1b（AZD5423）在吸入干粉并伴有中度全身性GR效应（评估为胸腺退化）后的过敏性气道炎症大鼠模型中显示出对肺水肿的有效抑制作用。吸入药物特性的进一步优化提供了第二个同样有效的候选药物15m（AZD7594）证明了比基准吸入皮质类固醇3（丙酸氟替卡松）更高的治疗率，并延长了对肺水肿的抑制作用，表明每天进行一次治疗的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01215
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯丙酮 在 silver tetrafluoroborate 、 (S)-3,3'-bis(9-anthracenyl)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate 、 三氯异氰尿酸 、 硫酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 127.5h， 生成 tert-butyl (S)-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化锍叶立德对映选择性合成α-叔氨基酮

  摘要：

  在此，我们公开了一种用于合成手性 α-氨基酮的新的催化不对称方法，该方法对于不太容易获得的无环 α-三级情况特别有用。通过质子化-胺化序列，我们的方法代表了 α-羰基锍叶立德（一种有吸引力的重氮羰基替代物）插入罕见的不对称 H-杂原子键。温和的分子间 CN 键形成由手性磷酸催化，具有优异的效率和对映选择性。这些产品是其他重要手性胺衍生物的前体，包括药物分子和手性配体。对映选择性由胺化步骤中的动态动力学拆分控制，而不是初始质子化。这一过程为其他相关插入反应的发展开辟了一个新平台。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07210

文献信息

• Enantioconvergent Cu-Catalyzed Radical C–N Coupling of Racemic Secondary Alkyl Halides to Access α-Chiral Primary Amines
  作者：Yu-Feng Zhang、Xiao-Yang Dong、Jiang-Tao Cheng、Ning-Yuan Yang、Li-Lei Wang、Fu-Li Wang、Cheng Luan、Juan Liu、Zhong-Liang Li、Qiang-Shuai Gu、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c07726

  日期：2021.9.22

  α-Chiral alkyl primary amines are virtually universal synthetic precursors for all other α-chiral N-containing compounds ubiquitous in biological, pharmaceutical, and material sciences. The enantioselective amination of common alkyl halides with ammonia is appealing for potential rapid access to α-chiral primary amines, but has hitherto remained rare due to the multifaceted difficulties in using ammonia

  α-手性烷基伯胺实际上是生物、制药和材料科学中普遍存在的所有其他α-手性含氮化合物的通用合成前体。普通烷基卤与氨的对映选择性胺化对于快速获得 α-手性伯胺很有吸引力，但由于使用氨的多方面困难和不发达的 C(sp 3 )-N 偶联，迄今为止仍然很少见。在这里，我们展示了亚砜亚胺作为优异的氨替代物，用于在温和的热条件下通过铜催化与不同的外消旋仲烷基卤化物（> 60 个例子）对映聚合自由基 C-N 偶联。该反应有效地提供了高度对映体富集的N-烷基亚砜亚胺（产率高达 99% 和 >99% ee），具有仲苄基、炔丙基、α-羰基烷基和 α-氰基烷基立体中心。此外，我们已将由此获得的掩蔽 α-手性伯胺转化为各种合成结构单元、配体和具有 α-手性 N-官能团的药物，如氨基甲酸酯、羧酰胺、仲和叔胺和恶唑啉，常见的α-取代模式。这些结果揭示了对映会聚自由基交叉偶联作为一般手性碳-杂原子形成策略的潜力。
• Synthesis of optically active N-protected ?-aminoketones and ?-amino alcohols
  作者：Zheng Hong Zhou、Yi Long Tang、Kang Ying Li、Bing Liu、Chu Chi Tang

  DOI：10.1002/hc.10195

  日期：——

  A series of optically active N-protected α-aminoketones were synthesized via the Grignard reaction of the Weinreb amides of the N-tert-butoxycarbonyl amino acids. Reduction of the α-aminoketones by sodium borohydride resulted in the corresponding 1,2-amino alcohols. © 2003 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 14:603–606, 2003; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com).

  通过 N-叔丁氧基羰基氨基酸的 Weinreb 酰胺的格氏反应合成了一系列光学活性 N-保护的 α-氨基酮。用硼氢化钠还原 α-氨基酮产生相应的 1,2-氨基醇。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:603–606, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10195
• Diastereoselective Synthesis of Nonplanar 3-Amino-1,2,4-oxadiazine Scaffold: Structure Revision of Alchornedine
  作者：Shuang-Qi Tang、Maeva Leloire、Séverine Schneider、Julie Mohr、Jacques Bricard、Patrick Gizzi、Delphine Garnier、Martine Schmitt、Frédéric Bihel

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01764

  日期：2020.12.4

  promising properties for drug development. Moreover, we synthesized alchornedine, the only natural product with the AOXD scaffold. Based on a comparison of the analytical data, we found that the reported structure of alchornedine was incorrect and hypothesized a new one.

  在这里，我们报道了3-氨基-1,2,4-恶二嗪（AOXD）支架的非对映选择性合成。环中存在一个N–O键可防止芳族系统的平面几何形状，并导致胍基团的碱性大大降低。尽管DIBAL-H由于表现出高非对映选择性而似乎是最有效的还原剂，但我们观察到Mitsunobu反应对所得β-氨基醇的各种行为，取决于附近的空间位阻，导致构型的转化或保留羟基。理化特性（p K a和log D）并通过实验确定了几种AOXD衍生物的肝稳定性，发现AOXD支架具有开发药物的前景。此外，我们合成了Alchornedine，这是带有AOXD支架的唯一天然产物。在对分析数据进行比较的基础上，我们发现报告的α-角豆碱的结构是不正确的，并假设了一种新的结构。
• PTFE-Membrane Flow Reactor for Aerobic Oxidation Reactions and Its Application to Alcohol Oxidation
  作者：Jodie F. Greene、Yuliya Preger、Shannon S. Stahl、Thatcher W. Root

  DOI：10.1021/acs.oprd.5b00125

  日期：2015.7.17

  A “tube-in-shell” membrane flow reactor has been developed for aerobic oxidation reactions that permits continuous delivery of O2 to a liquid-phase reaction along the entire length of the flow path. The reactor uses inexpensive O2-permeable PTFE (“Teflon”) tubing that is compatible with elevated pressures and temperatures and avoids hazardous mixtures of organic vapor and oxygen. Several polymeric

  已经开发出用于有氧氧化反应的“管壳式”膜流反应器，该反应器允许将O 2沿着流路的整个长度连续输送到液相反应中。该反应堆使用廉价的O 2渗透性PTFE（“ Teflon”）管，该管可与升高的压力和温度兼容，并且避免了有机蒸气和氧气的有害混合物。测试了几种聚合物材料，PTFE展现了低成本，化学稳定性和气体扩散特性的有用组合。反应器的性能通过均相的Cu / TEMPO和Cu / ABNO催化剂（TEMPO = 2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基-N-氧基和ABNO = 9-氮杂双环[3.3]的几种醇的好氧氧化得到证明。 1]壬烷N-氧基）。动力学研究表明，通过反应动力学或氧气通过管壁的传输来控制总速率的方式。停留时间低至1分钟即可获得接近定量的产品产量。并联多管反应器可实现更高的通量，同时保持良好的性能。最后，证明反应器中装有装在管道中的非均质Ru（OH）x / Al 2 O 3催化剂。
• Direct Addition of Grignard Reagents to Aliphatic Carboxylic Acids Enabled by Bulky <i>turbo</i> ‐Organomagnesium Anilides
  作者：Kilian Colas、A. Catarina V. D. dos Santos、Stefanie V. Kohlhepp、Abraham Mendoza

  DOI：10.1002/chem.202104053

  日期：2022.2.16

  Adding the right amount: The addition of Grignard nucleophiles to carboxylic acids is made difficult by the lower nucleophilicity of these abundant organometallics, the low electrophilicity of carboxylate anions, and the faster over-addition to any ketones produced. Herein we introduce a simple magnesium anilide additive that enhances the nucleophilicity of Grignard reagents towards aliphatic carboxylates

  添加适量：由于这些丰富的有机金属化合物的亲核性较低，羧酸根阴离子的亲电性较低，以及与生成的任何酮的过度加成速度较快，因此格氏亲核试剂与羧酸的加成变得困难。在这里，我们介绍了一种简单的苯胺镁添加剂，它增强了格氏试剂对脂肪族羧酸盐的亲核性，并稳定了产物的过度加成副反应。