松萝酸 | 7562-61-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 松萝酸
• 中文别名: D-松罗酸；地衣酸,D-2,6-二；D-2,6-二乙酰基-7,9-二羟基-8,9b-二甲基-1,3(2H,9bH)-二苯并呋喃二酮；地衣酸；D-地衣酸；右旋地衣酸
• 英文名称: usnic acid
• 英文别名: 2,6-diacetyl-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyl-1,3(2H,9bH)-dibenzofurandione；(R)-usnic acid；(9bR)-2,6-diacetyl-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyldibenzo[b,d]furan-1,3(2H,9bH)-dione；(9bR)-2,6-diacetyl-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyldibenzofuran-1,3-dione
• CAS: 7562-61-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₇
• 分子量: 344.321
• InChiKey: CUCUKLJLRRAKFN-MCEAHNFKSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-203 °C(lit.)
• 比旋光度：
  488 º (c=0.4, CHCl3)
• 沸点：
  399.43°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2869 (rough estimate)
• 溶解度：
  在氯仿中几乎透明
• LogP：
  1.270 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2917399090
• RTECS号：
  HP5295050
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

提取与制备

称取剪碎的长松萝5.0 g，置于500 mL烧瓶中，用乙酸乙酯75 mL回流提取2次，每次4小时，合并提取液。抽滤后浓缩至原体积的1/6~1/8，自然冷却析出结晶，滤去母液并在80℃烘干，即得松萝酸粗品。

向粗品中加入30倍量的苯-乙醇（体积比1∶1）混合溶剂，回流2小时后趁热过滤。将滤液浓缩至原体积的1/5，冷却析出结晶。于80℃烘干并用乙酸乙酯重结晶2次，所得较纯的淡黄色针晶即为松萝酸精品。

生物活性

（+）Usniacin (D-Usnic Acid) 是在一些地衣中发现的一种天然存在的二苯并呋喃类衍生物。

靶点

| mTORC1 | | mTORC2 |

化学性质

松萝酸是一种黄色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。它来源于松萝Usnea diffracta Vain。

用途

松萝酸具有抗菌、消炎和增强人体免疫力的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  松萝酸 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到(+)-isoxazolo<4,5-b>usnic acid
  参考文献：
  名称：

  松香酸衍生物的合成及其对癌细胞的抗增殖活性的评估。

  摘要：

  松萝酸是在地衣中大量发现的次生代谢产物，已显示出有希望的细胞毒性和抗肿瘤潜力。然而，关于其衍生物的活性的知识是有限的。在此，合成了一系列松萝酸衍生物，并评估了其对不同来源的癌细胞的抗增殖能力。一些合成的化合物比松香酸更具活性。化合物2a和2b以剂量和时间依赖性方式抑制所有测试的癌细胞系的存活。处理48小时后的IC50值约为。MCF-7和PC-3细胞为3μM，HeLa细胞为1μM，而3a和3b仅显示出对HeLa细胞的抗增殖活性。在S和G2 / M期，所有活性松萝酸衍生物均会诱导G0 / G1阻滞并降低HeLa细胞的比例。化合物2a和2b降低了所评估癌细胞的克隆发生潜能，并诱导了细胞周期停滞在G0 / G1期和MCF-7细胞凋亡。此外，他们诱导了大量胞质空泡化，这与动力蛋白依赖性内吞作用的升高有关，该过程尚未被报道用于松萝酸，并表明了其合成衍生物的新作用机理。这项工作还表明，天然存在的松萝酸是

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00980

文献信息

• 一种松萝酸酯化衍生物及其合成方法
  申请人：天津中医药大学

  公开号：CN110885322B

  公开（公告）日：2022-02-08

  本发明公开一类松萝酸酯化衍生物，具有更高的抗菌性。本发明还公开一类松萝酸酯化衍生物的合成方法，以松萝酸和不同芳香酰氯、不同支链酰氯为原料，利用松萝酸酚羟基特性，通过酯化反应，能够合成松萝酸单酯衍生物，具有更高的抗菌性。
• TSLP 분비 억제능을 갖는 우스닉산 유도체 및 이를 함유하는 알러지성 질환의 예방 또는 치료용 조성물
  申请人：SEOUL NATIONAL UNIVERSITY HOSPITAL 서울대학교병원(219987005545) BRN ▼208-82-01633

  公开号：KR20200040684A

  公开（公告）日：2020-04-20

  본 발명은 TSLP 분비억제효과를 발휘하는 신규한 우스닉산 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 및 이를 유효성분으로 함유하는 알러지성 질환의 예방, 치료, 완화 및 개선용 조성물에 관한 것이다.

  这是关于一种新的尿嘧啶衍生物或其药学上可接受的盐，它具有抑制TSLP分泌的效果，并包含该物质作为有效成分的预防、治疗、缓解和改善过敏性疾病的组合物。
• Croos-B Structure Binding Compounds
  申请人：Gebbink Martijn Frans Ben Gerard

  公开号：US20080267948A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention relates to the field of biochemistry, biophysical chemistry, molecular biology, structural biology and medicine. More in particular, the invention relates to cross-β structure conformation. Even more particular, the invention relates to compounds capable of binding to a compound with cross-β structure conformation, i.e. cross-β structure binding compounds and uses thereof.

  本发明涉及生物化学、生物物理化学、分子生物学、结构生物学和医学领域。更具体地说，本发明涉及交叉β结构构象。更具体地说，本发明涉及能够结合具有交叉β结构构象的化合物的化合物，即交叉β结构结合化合物及其用途。
• Aryl-n-hexanamide linked enaminones of usnic acid as promising antimicrobial agents
  作者：Pavan Kumar Bangalore、Ravi Kumar Pedapati、Abburi Naga Pranathi、Uma Rajeswari Batchu、Sunil Misra、Madhurekha Estharala、Dharmarajan Sriram、Srinivas Kantevari

  DOI：10.1007/s11030-022-10456-y

  日期：——

  pharmacological properties. One of the important antibiotic lichen secondary metabolites is usnic acid. Its diverse medicinal profiles prompted us to explore it as a potential antitubercular molecule. Towards this direction, continuing our efforts on the discovery and development of new analogs with potent antitubercular properties we designed, synthesized, and evaluated a set of 37 usnic acid enaminone-coupled

  地衣的次级代谢产物是经过充分探索的具有多种药理特性的药物。一种重要的抗生素地衣次级代谢产物是松萝酸。它多样的药用特性促使我们将其作为一种潜在的抗结核分子进行探索。朝着这个方向，我们继续努力发现和开发具有有效抗结核特性的新类似物，我们设计、合成和评估了一组 37 种松萝酸烯胺酮偶联的芳基正己酰胺( 3–39 )。该研究产生了一种 3,4-二甲氧基苯基化合物 ( 13 , 5.3 µM) 作为最具活性的抗结核分子。对接研究对 7 种不同的酶进行，以更好地了解结合模式，其中观察到化合物13与葡萄糖脱氢酶强烈结合 (Gscore: − 9.03)。进一步的抗菌研究表明，化合物2对伤寒沙门氏菌和枯草杆菌(MIC 3 µM)具有强效抑制作用，对变形链球菌和大肠杆菌的 MIC 值分别为 7 和 14 µM。化合物19（3-F-5-CF 3 -苯基）对大肠杆菌、伤寒沙门氏菌和变形链球菌表现出令人鼓舞的抗菌谱，MIC
• Study on the novel usnic acid derivatives: Design, synthesis, X-Ray crystal structure of Cu(II) complex and anti-AD activities
  作者：Aihong Yang、Wenjing Liu、Xiangyu Li、Wanru Wu、Xiaodi Kou、Rui Shen

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133018

  日期：2022.9

  molecular docking with AChE and BuChE were consistent with the experimental results. 1–4 displayed obvious chelating abilities with Cu(II) and Fe(III) by UV–vis spectra analysis and the metal complexes also showed good anti-AD activities. Interestingly, single crystal of Cu(II) complex of the hydrolyzed mono-substituted ligand was obtained which further substantiated the metal binding ability and provided

  越来越多的证据表明，包括铁、锌和铜在内的生物金属在阿尔茨海默病 (AD) 中发挥着重要作用。金属螯合剂可能通过促进 AD 治疗的金属稳态发挥重要作用。在这项研究中，UA（松萝酸）是一种具有抗氧化活性和金属螯合位点的天然产物，被选为先导化合物。引入不同类型的叔胺基团以合成四种 UA 衍生物 1-4 作为金属螯合剂和胆碱酯酶抑制剂，因为叔胺部分是抑制胆碱酯酶的关键药效​​团。并评价了抗氧化、抗胆碱酯酶和金属螯合等相关活性。结果表明，1-4 表现出优异的抗氧化活性，IC 50最低·OH清除能力为0.433 µM，·O 2 -清除能力为8.808 µM。通过循环伏安法进一步研究了抗氧化活性的机制。此外，1-4 也显示出良好的抗胆碱酯酶活性，IC 50最低乙酰胆碱酯酶 (AChE) 为 0.269 µM，丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 为 0.361 µM。与AChE和BuChE的分子对接结果与实验结果一致。通过紫外-可见光谱分析，图