松萝酸 | 125-46-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 松萝酸
• 中文别名: 2-6-二乙酰基-7,9-二羟基-8,9B-二甲基-1,3(2H,9BH)-氧芴；4-叔丁基环己基氯甲酸酯,地衣酸,2,6-二乙酰基-7,9-二羟基-8,9B-二甲基-1,3(2H,9BH)-氧芴；地衣酸；2,6-二乙酰基-7,9-二羟基-8,9B-二甲基-9BH-二苯并呋喃-1,3-二酮；2,6-二乙酰基-7,9-二羟基-8,9B-二甲基-1,3(2H,9BH)-氧芴；D-2,6-二乙酰基-7,9-二羟基-8,9b-二甲基-1,3(2H,9bH)-二苯并呋喃二酮
• 英文名称: usnic acid
• 英文别名: Usninsaeure；2,6-diacetyl-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyl-1,3(2H,9bH)-dibenzofurandione；(±)-usnic acid；2,6-diacetyl-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyldibenzofuran-1,3-dione
• CAS: 125-46-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O₇
• 分子量: 344.321
• InChiKey: CUCUKLJLRRAKFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200°C
• 比旋光度：
  D16 +509.4° (c = 0.697 in chloroform)
• 沸点：
  399.43°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2869 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMF：2.5（最大浓度 mg/mL）；7.26（最大浓度 mM）
• LogP：
  2.880
• 物理描述：
  Yellow solid; [Merck Index] Yellow crystalline solid; [MSDSonline]
• 颜色/状态：
  ... yellowish /colored/ pigment.
• 旋光度：
  Specific optical rotation at 16 °C for the D (sodium) line: +509.4 deg (c=0.697 in chloroform) /Monobasic acid/
• 保留指数：
  2735.6
• 稳定性/保质期：
  1. 本品是一种广谱抗生素，对多数革兰氏阳性细菌具有强大的抑制作用，并能抑制结核菌的生长。若与少量链霉素合用，其抑制结核菌的效果将大大增强。 2. 它为淡至金黄色针状结晶，易溶于氯仿和冰醋酸，难溶于热酒精，无味、无嗅、无毒、无腐蚀性且不挥发。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

ADMET

毒理性

• 副作用

皮肤致敏剂 - 一种可以诱导皮肤产生过敏反应的制剂。

Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有需要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要，进行治疗……监测休克，如有必要，进行治疗……预计可能出现癫痫，如有必要，进行治疗……对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能够吞咽，有强烈的干呕反射，并且不流口水，用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……在去污后，用干无菌敷料覆盖皮肤烧伤……/毒药A和B/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poison A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 高级治疗：对于无意识、严重肺水肿或呼吸停止的患者，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。监测心率和必要时治疗心律失常。开始静脉输液，使用D5W（5%葡萄糖溶液）/SRP: "保持开放"，最低流量/。如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格液。注意液体过载的迹象。考虑使用药物治疗肺水肿。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎输液。注意液体过载的迹象。使用地西泮（安定）治疗癫痫。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗。/毒药A和B/

/SRP:/ Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in respiratory arrest. Positive pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam (Valium) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poison A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

人类暴露研究/ ... 美国酸在发现对地衣物质过敏的受试者中产生了阴性斑贴试验反应。... 在0.35%的测试患者中对美国酸产生了阳性测试反应。

/HUMAN EXPOSURE STUDIES/ ... Usnic acid gave negative patch test reactions in subjects found to be allergic to lichen substances. ... Positive test reactions against usnic acid in 0.35% of tested patients.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

人类暴露研究/ 两名森林工作者受到过敏性接触性皮炎的影响，这种皮炎仅在森林地区工作期间发生，对含有松萝酸的地衣和分离的松萝酸显示出阳性贴片测试反应。地衣是由与藻类共生的真菌组成的植物。松萝酸是积累在地衣化真菌中的地衣酸之一，是一种具有二苯并呋喃结构和抗生素特性的一元酸。二苯并呋喃在化学上与呋喃香豆素相关。地衣在温带森林中丰富，对松萝酸的过敏是英属哥伦比亚“雪松中毒”问题的一部分。含有松萝酸的地衣的地理分布表明，对松萝酸的过敏将比目前公认的更为常见。

/HUMAN EXPOSURE STUDIES/ Two forest workers affected with allergic contact dermatitis, which occurred only during work in forest areas, showed positive patch test reactions to lichens containing usnic acid and to isolated usnic acid. Lichens are plants composed of fungi living in symbiosis with algae. Usnic acid, one of the lichenic acids which accumulates in lichenized fungi, is a monobasic acid with dibenzofuran structure and antibiotic properties. Dibenzofuran is chemically related to furocoumarans. Lichens are plentiful in temperate zone forests and allergy to usnic acid represents some part of the "cedar-poisoning" problem in British Columbia. Geographical distribution of lichens containing usnic acid suggests that allergy to usnic acid will be found to be more common than presently recognized.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,T,N
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R22,R25,R50/53
• RTECS号：
  HP5270000
• 海关编码：
  2917399090
• 危险性防范说明：
  P261
• 危险性描述：
  H302,H335
• 储存条件：
  室温密封存储

SDS

(+)-松萝酸 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： (+)-Usnic Acid
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
特异性靶器官毒性 肝脏
- 单一接触 [第1级]
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吞咽有害。
对器官引起损害： 肝脏
防范说明
[预防] 切勿吸入。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
如接触到：呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (+)-松萝酸
百分比： >98.0%(HPLC)(T)
CAS编码： 125-46-2
(+)-松萝酸 修改号码：6

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C18H16O7

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
(+)-松萝酸 修改号码：6

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模块 9. 理化特性
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
200°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rbt LD50:500 mg/kg
ivn-mus LD50:25 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: HP5270000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
(+)-松萝酸 修改号码：6

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

松萝酸具有多种生物学活性和药理作用，包括抗菌、抗病毒、抗原生动物、抗肿瘤、解热镇痛等。以下是其主要的用途：

临床应用

1. 肺结核治疗：每日口服0.1-1.0g松萝酸钠盐可以改善肺结核患者的症状，如咳嗽、食欲减退、发热或肠结核性腹泻等，并且有可能使结核菌的镜检转阴。
2. 烧伤和皮肤感染：用于治疗烧伤及各种皮肤疾病如银屑病。

环境监测

• 松萝酸在环境生物监测中显示，当植物暴露于某些污染物时（如百草枯），其含量会上升。这一发现为松萝酸的应用提供了新的方向，可以在制药、化妆品领域以及环境监测中发挥作用。

其他应用

1. 防腐剂：由于具有广谱抗菌作用，可以作为高效的防腐剂使用。
2. 镇痛和解热：研究显示其药效可与氨基比林（解热镇痛药）、保泰松（消炎镇痛药）及氢化可的松半琥酯相比。静脉注射10mg/kg的剂量能够增强麻醉猫的呼吸，提高通气量。
3. 抗病毒、抗原生动物作用：具有潜在的抗病毒和抗原生动物活性。
4. 抗癌活性：尽管具体的机制尚不明确，但松萝酸在某些实验条件下表现出一定的抗肿瘤活性。

不良反应

• 主要的不良反应是接触性皮炎过敏性反应。一些接触森林木材、地衣植物等的人群可能会出现这种症状。
• 松萝酸不会引起光敏化反应，但它确实可以导致接触性皮炎。

总结来说，松萝酸作为一种天然产物，在多个领域内展现出广泛的应用前景和潜在的药理价值。然而，对于其具体的作用机制以及在临床上更广泛的使用还需要更多的研究来验证和发展。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  松萝酸 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 168.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-ACETYL-6-(2-(2-(4-BROMOBENZYLIDENE)HYDRAZINYL)THIAZOLE-4-YL)-3,7,9-TRIHYDROXY-8,9B-DIMETHYLDIBENZO[B,D]FURAN-1(9BH)-ONE EXHIBITING AN INHIBITORY EFFECT ON HUMAN TYROSYL-DNA-PHOSPHODIESTERASE 1 ENZYME

  摘要：

  本发明涉及分子生物学、生物化学和生物技术领域，即化合物2-乙酰基-6-(2-(2-(4-溴苯甲亚甲基)肼基)噻唑-4-基)-3,7,9-三羟基-8,9b-二甲基二苯并[b,d]呋喃-1(9bh)-酮，它是公式I中的乌司酸的肼-噻唑衍生物，能够抑制人类酪氨酸-DNA-磷酸二酯酶1酶的作用。技术结果：增加对人类酪氨酸-DNA-磷酸二酯酶1酶（Tdp1）的抑制作用，增加对该酶的抑制剂数量。

  公开号：

  US20190177315A1
• 作为试剂：
  描述：

  copper(II) sulfate 在 松萝酸 、 维生素 C 作用下， 生成 铜
  参考文献：
  名称：

  松萝酸和百里酚的次生代谢产物具有生物大分子聚集和对多药耐药（MDR）细菌的抗菌活性，可生物合成Ag和Cu NPs

  摘要：

  百里香和松萝酸分别是蒿和木top的重要次要代谢产物，用于还原和稳定金属纳米颗粒（MNPs）生物合成过程中的AgNO 3和CuSO 4。制备的Ag-百里酚（ATNPs），Ag-usic酸（AUNPs），Cu-thymol（CTNPs）和Cu-usnic acid（CUNPs）对包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA ）在内的多药耐药（MDR）细菌的抗菌作用）（革兰氏阳性），鲍曼不动杆菌（A52）和肺炎克雷伯菌（K38）（革兰氏阴性）与百里酚，松萝酸，AgNO 3和CuSO 4进行了比较和四环素。这项研究的结果显示，松香酸，CUNPs和CTNPs的MIC / MBC值（分别为20、40和40μg/ mL）比ATNPs和AUNPs对MRSA细菌的抗菌活性更高。在MNP，百里酚和松萝酸的胁迫下，涉及细菌的核酸和蛋白质的大分子泄漏证明了松萝酸和Cu NPs具有显着的抗菌活性。此外，SEM图像说明了

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2019.01.177

文献信息

• POLYETHYLENE GLYCOL DERIVATIVES OF PALMITOYLETHANOLAMIDE AND ANALOGOUS ACYLETHANOLAMIDES
  申请人：EPITECH GROUP S.r.l.

  公开号：US20150157733A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The synthesis of a series of Polyethylene glycol conjugates (esters and carbonates) of PEA and its analogous acylethanolamides, have higher water solubility and good hydrophilic/lipophilic balance, resulting in (i) improved accumulation in tissues (particularly skin and mucosae), (ii) prolonged release, and (iii) increased bioavailability. Improvement of PEA and analogous acylethanolamides levels in the tissues—particularly in the skin and mucosae—and their prolonged release is due to the improved bioavailability of related conjugates. Conjugates are able to extend the time frame in which PEA and analogous acylethanolamides exert their pharmacological effects.

  一系列聚乙二醇酯和碳酸酯的PEA及其类似的酰乙醇胺共轭物具有更高的水溶性和良好的亲水/疏水平衡，导致（i）在组织中（特别是皮肤和粘膜）的积累增加，（ii）释放延长，以及（iii）生物利用度增加。PEA和类似的酰乙醇胺在组织中（特别是皮肤和粘膜）的水平提高以及它们的延长释放是由于相关共轭物生物利用度的提高。共轭物能够延长PEA和类似的酰乙醇胺发挥药理效应的时间范围。
• [EN] COMPOUNDS WITH ANTIMALARIAL ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS AYANT UNE ACTIVITÉ ANTIPALUDÉENNE
  申请人：UNIV DEGLI STUDI MILANO

  公开号：WO2010034512A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  New usnic acid derivatives, conjugation products of usnic acid with biologically active molecules and pharmaceutical compositions thereof are described, which are useful for the prophylaxis and therapy of infections from protozoa of the Plasmodium genus.

  新的乌司酸衍生物，乌司酸与生物活性分子的共轭产物以及其制药组合物被描述，这些物质对于原生动物寄生虫Plasmodium属的感染的预防和治疗是有用的。
• [EN] DIBENZOFURAN DERIVATIVES WITH ANTIBACTERIAL AND WOUND-HEALING ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIBENZOFURANNE À ACTIVITÉ ANTIBACTÉRIENNE ET DE CICATRISATION DE PLAIES
  申请人：UNIV DEGLI STUDI MILANO

  公开号：WO2013189950A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  Disclosed are dibenzofuran derivatives of usnic acid, compositions thereof and use thereof in dermatological or cosmetic formularions with antimicrobial, regenerative and anti-aging purposes.

  揭示了乌司酸的二苯并呋喃衍生物，以及它们的组合物，并将其用于具有抗菌、再生和抗衰老作用的皮肤科或化妆品配方中。
• The use of salts of undecylenoil glutamate and/or undecylenoil hydrolyzate of wheat and/or rice proteins in the formulation of detergent or cosmetic compositions, and compositions containing such salts
  申请人：ZSCHIMMER & SCHWARZ ITALIANA S.P.A.

  公开号：US20030100457A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  The invention describes detergent or cosmetic compositions having hydrating and preservative properties and simultaneously anti-dandruff and/or anti-odor properties. These compositions comprise a salt of undecylenoil glutamate and/or undecylenoil hydrolyzate of wheat and/or rice proteins. Since such salts are able to perform also a preservative and hydrating effect the compositions of the invention do no need the addition of further preservative or hydrating agents or, at most, contain concentrations thereof which are not efficacious per se.

  这项发明描述了具有保湿和防腐特性以及同时具有抗头皮屑和/或抗臭特性的洗涤剂或化妆品组合物。这些组合物包括十一烯酰谷氨酸盐和/或小麦和/或大米蛋白水解物的十一烯酰盐。由于这些盐也能发挥防腐和保湿作用，该发明的组合物不需要额外添加防腐剂或保湿剂，或者最多只含有不能单独起作用的浓度。
• Synthesis of Usnic Acid Derivatives and Evaluation of Their Antiproliferative Activity against Cancer Cells
  作者：Agnieszka Pyrczak-Felczykowska、Rajeshwar Narlawar、Anna Pawlik、Beata Guzow-Krzemińska、Damian Artymiuk、Aleksandra Hać、Kamil Ryś、Louis M. Rendina、Tristan A. Reekie、Anna Herman-Antosiewicz、Michael Kassiou

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00980

  日期：2019.7.26

  Usnic acid is a secondary metabolite abundantly found in lichens, for which promising cytotoxic and antitumor potential has been shown. However, knowledge concerning activities of its derivatives is limited. Herein, a series of usnic acid derivatives were synthesized and their antiproliferative potency against cancer cells of different origin was assessed. Some of the synthesized compounds were more

  松萝酸是在地衣中大量发现的次生代谢产物，已显示出有希望的细胞毒性和抗肿瘤潜力。然而，关于其衍生物的活性的知识是有限的。在此，合成了一系列松萝酸衍生物，并评估了其对不同来源的癌细胞的抗增殖能力。一些合成的化合物比松香酸更具活性。化合物2a和2b以剂量和时间依赖性方式抑制所有测试的癌细胞系的存活。处理48小时后的IC50值约为。MCF-7和PC-3细胞为3μM，HeLa细胞为1μM，而3a和3b仅显示出对HeLa细胞的抗增殖活性。在S和G2 / M期，所有活性松萝酸衍生物均会诱导G0 / G1阻滞并降低HeLa细胞的比例。化合物2a和2b降低了所评估癌细胞的克隆发生潜能，并诱导了细胞周期停滞在G0 / G1期和MCF-7细胞凋亡。此外，他们诱导了大量胞质空泡化，这与动力蛋白依赖性内吞作用的升高有关，该过程尚未被报道用于松萝酸，并表明了其合成衍生物的新作用机理。这项工作还表明，天然存在的松萝酸是

表征谱图