2-溴-7-碘-9,9-二甲基芴 | 872705-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 2-溴-7-碘-9,9-二甲基芴
• 英文名称: 6,6,12,12-tetramethyl-6,12-dihydroindeno[1,2-b]fluorene
• 英文别名: 6,6,12,12-tetramethylindeno[1,2-b]fluorene
• CAS: 872705-63-0
• 化学式: C₂₄H₂₂
• 分子量: 310.439
• InChiKey: VMDDQHKTCPOZNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-7-碘-9,9-二甲基芴 在 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到2,8-dibromo-6,6,12,12-tetramethyl-6,12-dihydroindeno[1,2-b]fluorene
  参考文献：
  名称：

  2,8-二氨基茚并[1,2-b]芴作为蓝光发光材料的新合成工艺

  摘要：

  共轭芳香族化合物是用于薄膜晶体管（TFT）和发光二极管（LED）的有机半导体的潜在候选者，其中芴基化合物（图1）由于其良好的可用性和可加工性。因此，茚并芴衍生物的合成因其在设计新衍生物和制造方面的适当供应而引起了极大的兴趣。最近，据报道，2,8-双（二​​苯氨基）-6,6,12,12-四甲基-6,12-二氢茚并[1,2b]芴（1）具有良好的发光效率和优异的使用寿命，并且其 OELD 器件具有良好的使用寿命。这些结果促使我们使用方案 1 中所示的报告程序扩大 1 的合成以用于进一步应用。然而，我们在报道的合成中发现了一些问题，例如低收率、苛刻的反应条件和副产物的形成。在这里，我们报告了一种改进的合成路线 1，它克服了报告过程中发现的问题。当我们重复报告的程序（方案 1）时，我们发现了三个主要的合成问题。它们是 (i) 母体茚并[1,2-b]芴环在 5 成 6 的环化过程中形成脱羧副产物；(ii)

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.5.1781
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-1,4-二甲基苯 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 2-溴-7-碘-9,9-二甲基芴
  参考文献：
  名称：

  2,8-二氨基茚并[1,2-b]芴作为蓝光发光材料的新合成工艺

  摘要：

  共轭芳香族化合物是用于薄膜晶体管（TFT）和发光二极管（LED）的有机半导体的潜在候选者，其中芴基化合物（图1）由于其良好的可用性和可加工性。因此，茚并芴衍生物的合成因其在设计新衍生物和制造方面的适当供应而引起了极大的兴趣。最近，据报道，2,8-双（二​​苯氨基）-6,6,12,12-四甲基-6,12-二氢茚并[1,2b]芴（1）具有良好的发光效率和优异的使用寿命，并且其 OELD 器件具有良好的使用寿命。这些结果促使我们使用方案 1 中所示的报告程序扩大 1 的合成以用于进一步应用。然而，我们在报道的合成中发现了一些问题，例如低收率、苛刻的反应条件和副产物的形成。在这里，我们报告了一种改进的合成路线 1，它克服了报告过程中发现的问题。当我们重复报告的程序（方案 1）时，我们发现了三个主要的合成问题。它们是 (i) 母体茚并[1,2-b]芴环在 5 成 6 的环化过程中形成脱羧副产物；(ii)

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.5.1781

文献信息

• Nitrogenous heterocyclic derivative and organic electroluminescence device making use of the same
  申请人：Idemitsu Kosan Co., Ltd.

  公开号：US08058450B2

  公开（公告）日：2011-11-15

  A novel nitrogen-containing heterocyclic compound having a specific structure and an organic electroluminescence device comprising an anode, a cathode and an organic thin film layer which comprises a single layer or a plurality of layers comprising at least a light emitting layer and is disposed between the anode and the cathode, wherein at least one layer in the organic thin film layer comprises the above nitrogen-containing heterocyclic derivative singly or as a component of a mixture. The organic electroluminescence device exhibits a great luminance of emitted light and a great efficiency of light emission even under application of a low voltage.

  一种具有特定结构的含氮杂环化合物，以及包括阳极、阴极和有机薄膜层的有机电致发光器件，所述有机薄膜层包括单层或多层，至少包括一个发光层，并位于阳极和阴极之间，其中有机薄膜层中的至少一层包括上述含氮杂环衍生物单独或作为混合物成分。该有机电致发光器件在施加低电压时表现出较高的发光亮度和较高的发光效率。
• Planarity of terphenyl rings possessing <i>o</i>-carborane cages: turning on intramolecular-charge-transfer-based emission
  作者：Hyunhee So、Jea Ho Kim、Ji Hye Lee、Hyonseok Hwang、Duk Keun An、Kang Mun Lee

  DOI：10.1039/c9cc07729d

  日期：——

  To clarify the relationship between planarity and intramolecular charge transfer (ICT), two o-carboranyl compounds (TCB and FCB) containing different ortho-type terphenyl rings, namely, perfectly distorted or planar phenyl rings, were synthesised and fully characterised. Although the emission spectra of both compounds presented intriguing dual-emission patterns in solution at 298 or 77 K and in the

  为了阐明平面度和分子内电荷转移（ICT）之间的关系，合成了两个具有完全异形或平面苯环的邻位三联苯环的邻邻碳烷基化合物（TCB和FCB）。尽管两种化合物的发射光谱在298或77 K的溶液中均处于薄膜状态并呈现出有趣的双发射模式，但扭曲的TCB大多显示出局部激发发射，而平面FCB则显示出与ICT跃迁相对应的强发射。有趣的是，基于三联苯的邻苯二甲醛的发射效率和辐射衰减常数通过增加三联苯基的平面度，逐渐增强了-碳硼烷基化合物。这些结果证明了在邻-甲硼烷取代的化合物中，附加的芳基的平面度与基于ICT的辐射衰减之间存在很强的关系。
• ELECTROLUMINESCENT COMPOUNDS WITH HIGH EFFICIENCY AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODE USING THE SAME
  申请人：Shin Hyo Nim

  公开号：US20110152587A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention relates to novel organic electroluminescent compounds and an organic light-emitting diode comprising the same. The organic electroluminescent compounds according to the present invention exhibit high luminous efficiency and excellent life property as a material, so that an OLED device having very good operation life can be prepared therefrom.

  本发明涉及新型有机电致发光化合物以及包括这些化合物的有机发光二极管。根据本发明的有机电致发光化合物表现出高发光效率和优异的寿命特性作为材料，因此可以制备具有非常良好运行寿命的OLED器件。
• 一种芴并芴衍生物及其有机发光器件
  申请人：长春海谱润斯科技有限公司

  公开号：CN108727271A

  公开（公告）日：2018-11-02

  本发明提供一种芴并芴衍生物及其有机发光器件，涉及有机光电材料技术领域。本发明通过在芴并芴主体上连接取代或未取代的稠合咪唑、稠合恶唑类基团得到一种芴并芴衍生物，其有一定的电子传输能力，利于空穴和电子在发光层的复合，具有良好的稳定性和发光效率，合成简单易操作，其可应用于有机发光器件中作为发光层掺杂材料，可有效解决有机发光器件中蓝色发光材料发光效率低、寿命短的问题，其有机发光器件具有发光效率高，寿命长的优点。
• 一种并芴化合物及其有机电致发光器件
  申请人：长春海谱润斯科技有限公司

  公开号：CN108727252A

  公开（公告）日：2018-11-02

  本发明提供一种并芴化合物及其有机电致发光器件，属于有机光电材料技术领域。该化合物具有式(Ⅰ)所示结构，本发明中的并芴化合物具有较大的共轭平面结构，从而可以提供高的电子流动性；引入缺电子基团吡啶、嘧啶、三嗪类结构，更利于接受电子，使其具有良好的传输性能；引入桥连结构，一方面可以增大化合物分子量，使得到的材料具有高玻璃化转变温度并且能够防止结晶的作用，另一方面使得这类衍生物在空间立体结构上有一定的扭曲，提高其成膜性。将该化合物作为发光层中的主体材料使用而制成的有机电致发光器件，表现出驱动电压低、发光效率高的优点，是性能优良的有机发光材料。