5,11-二氢-11,11-二甲基茚并[1,2-b]咔唑 | 1260228-95-2

• 物质功能分类: 材料化学 - 配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5,11-二氢-11,11-二甲基茚并[1,2-b]咔唑
• 中文别名: 5,11-二氢-11,11-二甲基茚并[1,2-B]咔唑
• 英文名称: 11,11-dimethyl-5,11-dihydroindeno[1,2-b]carbazole
• 英文别名: 11,11-dimethyl-5H-indeno[1,2-b]carbazole
• CAS: 1260228-95-2
• 化学式: C₂₁H₁₇N
• 分子量: 283.373
• InChiKey: MVAOYMNWVVRUPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494℃
• 密度：
  1.214
• 闪点：
  220℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

5,11-二氢-11,11-二甲基茚并[1,2-B]咔唑是一种用于研究的化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11-二氢-11,11-二甲基茚并[1,2-b]咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-bromo-11,11-dimethyl-5,11-dihydroindeno[1,2-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  茚并[1,2-b]咔唑作为无甲氧基供体基团：为钙钛矿型太阳能电池构建高效稳定的空穴传输材料。

  摘要：

  随着基于钙钛矿的太阳能电池（PSC）的效率现已超过20％，PSC器件的稳定性已成为商业化的关键挑战。但是，迄今为止，最有效的空穴传输材料（HTM）仍然依赖于最新的甲氧基三苯胺（MOTPA）供体单元，其中甲氧基通常会降低器件的稳定性。在本文中，咔唑-芴杂化物已被用作不含甲氧基的供体来构建有机HTM。茚并[1,2-b]咔唑基团不仅继承了咔唑和芴的特征，而且还具有由庞大的平面结构引起的其他优点。因此，赋予茚并[1,2-b]咔唑的M129同时显示出超过20％的有希望的效率和优异的长期稳定性。

  DOI：

  10.1002/anie.201909117
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-硝基苯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5,11-二氢-11,11-二甲基茚并[1,2-b]咔唑
  参考文献：
  名称：

  基于茚并咔唑的双极性主体材料，用于高效的黄色磷光有机发光二极管

  摘要：

  我们报告具有强大的茚并咔唑和联苯部分的双极主体材料，作为磷光黄色有机发光二极管（OLED）的空穴电子传输单元。新的主体材料具有出色的形态稳定性，玻璃化转变温度高达207°C。同时，它还揭示了大约2.6 eV的适当三线态能量，可以理想地将三线态能量转移到黄色磷光掺杂剂中。具有新的主体ICBP1（和ICBP2）和常规黄色掺杂剂铱（III）双（4-（4-叔丁基苯基）噻吩并[3,2-c]吡啶并氨基-N，C2'）乙酰丙酮化物的磷光黄色OLED（Ir（ tptpy）2 acac）在1000 cd / m 2时显示3.4（和3.6 V）的低驱动电压，最大外部量子效率高达26.4％。磷光黄色OLED的这种高效性能归因于基质材料的良好电荷平衡和高电子传输性能。

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2016.01.004

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Silacyclization of (Hetero)Arenes with a Tetrasilane Reagent through Twofold C−H Activation
  作者：Dingyi Wang、Mingjie Li、Xiangyang Chen、Minyan Wang、Yong Liang、Yue Zhao、Kendall N. Houk、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.202015117

  日期：2021.3.22

  The use of an operationally convenient and stable silicon reagent (octamethyl‐1,4‐dioxacyclohexasilane, ODCS) for the selective silacyclization of (hetero)arenes via twofold C−H activation is reported. This method is compatible with N‐containing heteroarenes such as indoles and carbazoles of varying complexity. The ODCS reagent can also be utilized for silacyclization of other types of substrates,

  据报道，使用了一种操作方便且稳定的硅试剂（八甲基-1,4-二氧杂环六硅烷，ODCS）来通过双重CH活化选择性（杂环）芳烃进行硅烷化。该方法与各种复杂度的含氮杂芳烃（如吲哚和咔唑）兼容。ODCS试剂也可用于硅烷基化其他类型的底物，包括叔膦和卤代芳基。一系列的机械实验和密度泛函理论（DFT）计算被用来研究这种双重CH活化过程的优选途径。
• [EN] MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES<br/>[FR] MATÉRIAUX POUR DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2018091435A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention relates to compounds of the formula (1) which are suitable for use in electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, and to electronic devices, which comprise these compounds.

  本发明涉及适用于电子设备，特别是有机电致发光器件的化合物的公式（1），以及包含这些化合物的电子设备。
• [EN] NOVEL ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUNDS AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ORGANIQUES ÉLECTROLUMINESCENTS ET DISPOSITIF ORGANIQUE ÉLECTROLUMINESCENT LES UTILISANT
  申请人：ROHM & HAAS ELECT MAT

  公开号：WO2013122402A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention relates to a novel organic electroluminescent compound and an organic electroluminescent device comprising the same. The organic electroluminescent compound according to the present invention is better in luminous efficiency and lifespan characteristics compared to conventional materials. Using the compounds of the present invention, it is possible to manufacture an OLED device with a long operational lifespan. In addition, the compounds can improve the power efficiency of the device to reduce overall power consumption.

  本发明涉及一种新型有机电致发光化合物以及包括该化合物的有机电致发光器件。根据本发明的有机电致发光化合物在发光效率和寿命特性方面优于传统材料。利用本发明的化合物，可以制造具有长寿命的OLED器件。此外，这些化合物可以提高器件的功率效率，从而降低整体功耗。
• Organic electroluminescent device employing organic light emitting compound as light emitting material
  申请人：Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd.

  公开号：EP2857395A1

  公开（公告）日：2015-04-08

  Provided is an organic electroluminescent device that exhibits an efficient host-dopant energy transfer mechanism, and thus, expresses a certain high-efficiency electroluminescent performance, based on improved electron density distribution. The organic electroluminescent device also overcomes low initial efficiency and short operation life property, and secures high-performance electroluminescent performance with high efficiency and long life property for each color.

  提供一个有机发光二极管，它表现出一个有效的主体-掺杂能量转移机制，因此，表现出一定的高效电致发光性能，基于改进的电子密度分布。这种有机发光二极管还克服了初始效率低和操作寿命短的问题，并为每种颜色确保了具有高效率和长寿命属性的高性能电致发光性能。
• 다이벤조사이오펜과 아릴아민 유도체를 가지는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
  申请人：DUK SAN NEOLUX CO., LTD. 덕산네오룩스 주식회사(120150011099) Corp. No ▼ 161511-0176036BRN ▼312-86-74729

  公开号：KR101578475B1

  公开（公告）日：2015-12-21

  본 발명은 다이벤조사이오펜과 아릴아민 유도체를 가지는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말을 제공한다.

  本发明提供了含有二苯乙烯和丙烯酰胺衍生物的化合物以及使用该化合物的有机电子器件和终端。