10-氧多西他赛 | 167074-97-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 10-氧多西他赛
• 英文名称: 10-oxodocetaxel
• 英文别名: 6-Oxodocetaxel；[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,15S)-4-acetyloxy-1,9-dihydroxy-15-[(2R,3S)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]oxy-10,14,17,17-tetramethyl-11,12-dioxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 167074-97-7
• 化学式: C₄₃H₅₁NO₁₄
• 分子量: 805.876
• InChiKey: ZOLQDWANVNOXBK-YYCGEXIESA-N

物化性质

• 熔点：
  152-158°C
• 沸点：
  887.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

用途

本品是一种具有显著抗肿瘤特性的新型紫杉醇类药物，同时也是多西他赛（Docetaxel）的中间体。然而，在溶液中它并不稳定，容易发生异构化。

生物活性

10-氧代多西他赛（Docetaxel Impurity 1）是一种新型紫杉烷，展现出明显的抗肿瘤活性，是多西他赛的重要中间体。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  多西他赛 在 乙醇 、 cobalt(III) acetate 作用下， 反应 8.0h， 以38%的产率得到10-氧多西他赛
  参考文献：
  名称：

  一种10-羰基多西他赛的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种10‑羰基多西他赛的制备方法，其技术方案包括以下步骤：S1：将多西他赛用溶剂溶清，加入重金属盐，搅拌反应，反应完全后，抽滤，浓缩有机相得降解混合物；S2：降解混合物进行柱层析纯化，流动相为二氯甲烷、甲醇和乙酸，收集产物段浓缩，用环己烷打浆，抽滤干燥即得10‑羰基多西他赛，本发明的优点在于通过高效降解和巧妙的纯化设计，有较高的收率，操作简易，产品纯度好。

  公开号：

  CN113603660A

文献信息

• DOCETAXEL PROCESS AND POLYMORPHS
  申请人：Palle Raghavendracharyulu Venkata

  公开号：US20100197944A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Processes for preparing substantially pure docetaxel, new crystalline forms of docetaxel and processes for preparation thereof, processes for preparing docetaxel trihydrate, and pharmaceutical compositions comprising docetaxel.

  制备基本纯度紫杉醇的过程，紫杉醇的新晶体形式及其制备过程，制备紫杉醇三水合物的过程，以及包含紫杉醇的制药组合物的过程。
• PREPARATION OF DOCETAXEL
  申请人：Kadaboina Rajasekhar

  公开号：US20110275841A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The present invention relates to docetaxel and processes for preparing docetaxel, including process-related intermediates. The present invention also relates to processes for preparing substantially pure docetaxel and intermediates.

  本发明涉及多西他赛及其制备过程，包括与制程相关的中间体。本发明还涉及制备几乎纯的多西他赛和中间体的过程。
• [EN] DOCETAXEL PROCESS AND POLYMORPHS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE DOCÉTAXEL ET DE POLYMORPHES
  申请人：REDDYS LAB LTD DR

  公开号：WO2009006590A9

  公开（公告）日：2009-05-07
• WO2007/124700
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and evaluation of C-seco paclitaxel analogues
  作者：Giovanni Appendino、Bruno Danieli、Jasmin Jakupovic、Emanuela Belloro、Giovanni Scambia、Ezio Bombardelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00877-0

  日期：1997.6

  Starting from 7,9-diTes-10-dehydro C-secobaccatin III (4a), C-seco analogues of paclitaxel retaining biological activity were synthesised. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.