2-(2-chloroethyl)quinoline | 85454-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-chloroethyl)quinoline
• CAS: 85454-13-3
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN
• 分子量: 191.66
• InChiKey: LOSLUMRVUKFVDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloroethyl)quinoline 在 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(喹啉-2-基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  磷酸二酯酶10作为通过高度选择性和亚纳摩尔抑制剂的肺动脉高压的新型靶标的验证。

  摘要：

  肺动脉高压（PAH）导致肺血管阻力的病理性增加，导致右心衰竭和最终死亡。以前，基于对非选择性PDE抑制剂罂粟碱的研究，据报道磷酸二酯酶10（PDE10）是PAH的有希望的靶标，但在确认PDE10抑制剂的实际应用方面进展甚微。为了验证PAH是否可通过PDE10抑制而不是其他PDE亚型得到改善，在此我们报告了一项综合策略，以发现高选择性PDE10抑制剂作为化学探针。结构优化产生了PDE10抑制剂2b，具有亚纳摩尔亲和力和对其他PDE的> 45,000倍的良好选择性。PDE10-2b配合物的共晶体结构显示2b和Tyr693之间重要的H键相互作用。最后，化合物2b显着降低了PAH大鼠的动脉压，因此验证了PDE10作为新型抗PAH靶标的潜力。这些发现表明，PDE10抑制可能是PAH的可行治疗选择。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00224
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-羟基甲基)喹啉 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2-(2-chloroethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  磷酸二酯酶10作为通过高度选择性和亚纳摩尔抑制剂的肺动脉高压的新型靶标的验证。

  摘要：

  肺动脉高压（PAH）导致肺血管阻力的病理性增加，导致右心衰竭和最终死亡。以前，基于对非选择性PDE抑制剂罂粟碱的研究，据报道磷酸二酯酶10（PDE10）是PAH的有希望的靶标，但在确认PDE10抑制剂的实际应用方面进展甚微。为了验证PAH是否可通过PDE10抑制而不是其他PDE亚型得到改善，在此我们报告了一项综合策略，以发现高选择性PDE10抑制剂作为化学探针。结构优化产生了PDE10抑制剂2b，具有亚纳摩尔亲和力和对其他PDE的> 45,000倍的良好选择性。PDE10-2b配合物的共晶体结构显示2b和Tyr693之间重要的H键相互作用。最后，化合物2b显着降低了PAH大鼠的动脉压，因此验证了PDE10作为新型抗PAH靶标的潜力。这些发现表明，PDE10抑制可能是PAH的可行治疗选择。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00224

文献信息

• Synthesis and anticonvulsant activity of some tetracyclic indole derivatives
  作者：James L. Stanton、Michael H. Ackerman

  DOI：10.1021/jm00361a010

  日期：1983.7

  Several related series of cycloalkyl[4,5]pyrrolo[3,2,1-ij]quinolines 7a-g, 8a-c, 10a-3, and 16a-f and indolo[3,2,1-hi]indoles 22a-c and 23a,b were synthesized and tested for anticonvulsant activity. The key preparative step, a Fischer indole reaction between a bicyclic hydrazine and a cyclic ketone, gave the compounds in 34-96% yield. The products were tested in rat maximal electroshock for anticonvulsant

  环烷基[4,5]吡咯并[3,2,1-ij]喹啉7a-g，8a-c，10a-3和16a-f和吲哚并[3,2,1-hi]吲哚22a的几个相关系列合成-c和23a，b并测试其抗惊厥活性。关键的制备步骤是双环肼与环酮之间的费歇尔吲哚反应，化合物产率为34-96％。在大鼠最大电击中测试了产品的抗惊厥活性。几种化合物表现出良好的活性，与6-[（（二甲基氨基）甲基] -4,5,6,8,9,10-六氢环戊[4,5]吡咯并[3,2,1-ij]喹啉（7d）和N -甲基-4,5,6,8,9,10,11,12-八氢环庚[4,5]吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-6-羧酰胺（10c），ED50为12.5和12.9 mg / kg po。
• Quinoline derivatives as antagonists of leukotriene D4, compositions containing the same and processes for their preparation
  申请人：RHONE-POULENC RORER INTERNATIONAL (HOLDINGS) INC.

  公开号：EP0348155A1

  公开（公告）日：1989-12-27

  This invention relates to quinolinyl compounds of the general formula: and the use of these compounds as pharmacological agents which are lipoxygenase inhibitors and/or leukotriene antagonists possessing anti-inflammatory and anti-allergic properties and their pharmaceutical compositions and processes for this preparation.

  本发明涉及通式如下的喹啉基化合物： 以及将这些化合物用作具有抗炎和抗过敏特性的脂氧合酶抑制剂和/或白三烯拮抗剂的药剂及其药物组合物和制备工艺。
• YOUSSEFYEH, RAYMOND;CNAKRABORTY, UTPAL;MAGNIEN, ERNEST;DESAI, ROHIT;LEE, +
  作者：YOUSSEFYEH, RAYMOND、CNAKRABORTY, UTPAL、MAGNIEN, ERNEST、DESAI, ROHIT、LEE, +

  DOI：——

  日期：——
• STANTON, J. L.;ACKERMAN, M. H., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 7, 986-989
  作者：STANTON, J. L.、ACKERMAN, M. H.

  DOI：——

  日期：——
• QUINOLINYL ETHER OR THIOETHER TETRAZOLES AS AGENTS FOR THE TREATMENT OF HYPERSENSITIVE AILMENTS
  申请人：RORER INTERNATIONAL (OVERSEAS) INC. (a Delaware corporation)

  公开号：EP0260305A1

  公开（公告）日：1988-03-23