5-methoxy-3-phenyl-1,2,4-triazine | 54637-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methoxy-3-phenyl-1,2,4-triazine
• 英文别名: 5-methoxy-3-phenyl-[1,2,4]triazine；5-Methoxy-3-phenyl-1,2,4-triazin；1,2,4-Triazine, 5-methoxy-3-phenyl-
• CAS: 54637-91-1
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• 分子量: 187.201
• InChiKey: LUASTEKDLZEWJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3-phenyl-1,2,4-triazine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三正丙胺 、 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  取代的2-氮杂芴酮的新的通用合成

  摘要：

  描述了使用金属化和分子内 Diels-Alder 反应从 1,2,4-三嗪合成多取代的 2-氮杂芴酮的短高产率合成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35630
• 作为产物：
  描述：

  间苯二胺 、 1-methyl-5-methoxy-3-phenyl-1,2,4-triazinium tetrafluoroborate 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到7-amino-1-methyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1H[1,2,4]triazino[5,6-b]indole tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  通过串联N- S N ipso和S N H -S N ipsa反应简单地一锅合成缩合的1,2,4-三嗪

  摘要：

  基于串联的A N -S N ipso和S N H -S N ipso反应，开发了一种新的合成方法缩合1,2,4-三嗪。5-甲氧基-3- penyl -1,2,4-三嗪及其Ñ 1 -甲基季盐被发现与C，N-，C，O-和反应N，N” -bifunctional亲核试剂（米苯二胺，间苯二酚，氨基脲和脲）变成三氮杂咔唑，苯并呋喃[2,3- e] [1,2,4]-三嗪和6-氮杂嘌呤衍生物。在所有情况下，亲核试剂首先攻击三嗪环的未取代的C-6碳，而最后阶段是取代甲氧基，从而提供环化产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380414

文献信息

• Ewald,H. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1977, p. 1718 - 1724
  作者：Ewald,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ple, Nelly; Turck, Alain; Queguiner, Guy, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 6, p. 583 - 586
  作者：Ple, Nelly、Turck, Alain、Queguiner, Guy、Glassl, Bernd、Neunhoeffer, Hans

  DOI：——

  日期：——
• OESER E.; NEUNHOEFFER H.; FRUEHAUF H.-W., J. LIEBIGS ANN. CHEM. <JLAC-BF>, 1975, NO 7-8, 1445-1454
  作者：OESER E.、 NEUNHOEFFER H.、 FRUEHAUF H.-W.

  DOI：——

  日期：——
• EWALD H.; LEHMANN B.; NEUNHOEFFER H., J. LIEBIGS ANN. CHEM. <JLAC-BF>, 1977, NO 10, 1718-1724
  作者：EWALD H.、 LEHMANN B.、 NEUNHOEFFER H.

  DOI：——

  日期：——
• A simple one pot synthesis of condensed 1,2,4-triazines by using the tandem a_N-S_N^ipsoand S_N^H-S_N^ipsareactions
  作者：Oleg N. Chupakhin、Gennady L. Rusinov、Dmitry G. Beresnev、Valery N. Charushin、Hans Neunhoeffer

  DOI：10.1002/jhet.5570380414

  日期：2001.7

  A new synthetic approach to condensed 1,2,4-triazines based on using the tandem AN-SNipso and SNH-SNipso reactions has been developed. 5-Methoxy-3-penyl-1,2,4-triazine and its N1-methyl quaternary salt were found to react with C,N-, C,O- and N,N'-bifunctional nucleophiles (m-phenylenediamine, resor-cinol, semicarbazide and ureas) into triazacarbazoles, benzofuro[2,3-e][1,2,4]-triazines, and 6-azapurine

  基于串联的A N -S N ipso和S N H -S N ipso反应，开发了一种新的合成方法缩合1,2,4-三嗪。5-甲氧基-3- penyl -1,2,4-三嗪及其Ñ 1 -甲基季盐被发现与C，N-，C，O-和反应N，N” -bifunctional亲核试剂（米苯二胺，间苯二酚，氨基脲和脲）变成三氮杂咔唑，苯并呋喃[2,3- e] [1,2,4]-三嗪和6-氮杂嘌呤衍生物。在所有情况下，亲核试剂首先攻击三嗪环的未取代的C-6碳，而最后阶段是取代甲氧基，从而提供环化产物。