2-methoxy-7-phenylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one | 115436-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2-methoxy-7-phenylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• 英文别名: 2-methoxy-7-phenyl-cycloheptatrienone；2-Methoxy-7-phenyl-cycloheptatrienon；2-Methoxy-7-phenyl-2,4,6-cycloheptatrien-1-one
• CAS: 115436-59-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: FNXYJHVFFFUGCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-7-phenylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one 在 氨 作用下， 生成 2-Amino-7-phenyl-tropon
  参考文献：
  名称：

  Nozoe et al., Sci. Rep. Tohoku Univ., Ser. 1: Phys., Chem., Astron., 1953, vol. 37, p. 388,397

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮 在 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-methoxy-7-phenylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  碱和亲核试剂对甲氧麻黄酮衍生物的亲核取代的影响：容易获得4和5取代的多功能Azulenes。

  摘要：

  3-取代的2-甲氧肌酮上的亲核取代形成天青烯取决于所使用的亲核试剂和碱基。对于较大的亲核试剂（乙基/氰基乙酸甲酯），无论碱基如何，反应都会发生异常的亲核取代，而较小的亲核试剂（丙二腈），则反应会依赖于碱基依赖性的正常和异常亲核取代。因此，开发了基于所用碱基和亲核试剂的性质选择性地获得4-和5-取代的天青烯的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00951
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基-2,4,6-环庚三烯-1-酮 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 乙醇 、 2-methoxy-7-phenylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one 、 羟胺 作用下， 生成 2-methoxy-3-phenylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Nozoe et al., Sci. Rep. Tohoku Univ., Ser. 1: Phys., Chem., Astron., 1953, vol. 37, p. 388,397

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Monoaryl- and Bisaryldihydroxytropolones as Potent Inhibitors of Inositol Monophosphatase
  作者：Serge R. Piettre、Catherine André,、Marie-Christine Chanal、Jean-Bernard Ducep、Brigitte Lesur、François Piriou、Pierre Raboisson、Jean-Michel Rondeau、Charles Schelcher、Pascale Zimmermann、Axel J. Ganzhorn

  DOI：10.1021/jm9701942

  日期：1997.12.1

  The first successful preparation of mono- and disubstituted 3,7-dihydroxytropolone involves a four-step synthetic scheme. Thus, bromination of 3,7-dihydroxytropolone (8) followed by permethylation of the resultant products furnished gram quantities of intermediates 13-18. Single or double Suzuki coupling reactions between these permethylated monobromo- and dibromodihydroxytropolone derivatives and

  单取代和双取代的3,7-二羟基tropolone的第一个成功制备涉及四个步骤的合成方案。因此，将3，7-二羟基tropolone（8）溴化，然后将所得产物进行全甲基化，得到了克量的中间体13-18。这些全甲基化的单溴代和二溴代二羟基tropolone衍生物与各种硼酸之间的单或双Suzuki偶联反应可提供预期的产物，其脱保护基团可得到所需的化合物1a-u和26a-n，通常收率一般至良好收率。发现Tropolones 1和26是肌醇单磷酸酶的有效抑制剂，IC50值在低微摩尔范围内。在最近描述的3，7-二羟基对苯二酚对酶的新颖抑制方式的背景下讨论了结果。
• Abnormal Nucleophilic Substitution on Methoxytropone Derivatives: Steric Strategy to Synthesize 5‐Substituted Azulenes
  作者：Neha Rani Kumar、Abhijeet R. Agrawal、Sanjio S. Zade

  DOI：10.1002/chem.201902702

  日期：2019.11.7

  optoelectronic materials. Despite the routes available for the preparation of substituted azulene derivatives, there remain few methods that allow regioselective substitution on the seven-membered ring of azulenes due to the subtle reactivity difference among the various positions. This report explores the reactivity of substituted tropolones as the azulene precursors and also provides a new method to create

  Azulene是一种非替代性的非苯环芳族系统，因此具有非同寻常的光物理性质。近年来，基于Azulene的共轭体系作为光电子材料受到越来越多的关注。尽管可用于制备取代的a并衍生物的途径，但由于各个位置之间的微妙的反应性差异，几乎没有方法允许在zu烯的七元环上进行区域选择性取代。该报告探讨了取代的对苯二酚作为a并苯的前体的反应性，并提供了一种新的方法来创建5-取代的zu并。氰基乙酸酯烯酸酯与未取代的2-甲氧肌酮的反应通过亲核体对C-2中心的攻击（正常途径）提供了z。我们已经观察到3-取代的2-甲氧肌酮在C-7中心经历空间导向的亲核加成反应（异常途径），从而提供了5-取代的z并衍生物。基于该观察和DFT计算，设计了新的合成策略用于区域选择性合成5-取代的多功能天青石，该合成方法不能通过任何其他方法获得。
• The reaction of tropone and tropilidene derivatives with palladium acetate in benzene
  作者：Katsuhiro Saito

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80512-6

  日期：1988.1

  Reaction of tropone or tropilidene derivatives with palladium acetate in benzene gave the following results. Tropone yielded 2-phenyltropone and 2,7-diphenyltropone. 2-Methoxytropone gave 2-methoxy-7-phenyltropone. Tropilidene yielded 1-phenyltropilidene but 7-methoxytropilidene gave tropone.

  托克酮或托吡咯烯衍生物与乙酸钯在苯中的反应得到以下结果。Tropone生成2-phenyltropone和2,7-diphenyltropone。2-甲氧托酮产生2-甲氧基-7-苯酮。Tropilidene生成1-phenyltropilidene，但7-甲氧基tropilidene得到tropone。
• Palladium(0)-Catalyzed Reaction of 2-Bromo-7-methoxytropone with Arylboronic Acids: An Efficient Synthesis of 2-Aryl-7-methoxytropones
  作者：Suresh Chander Suri、Vijay Nair

  DOI：10.1055/s-1990-26985

  日期：——

  The palladium(0) catalyzed coupling of 2-bromo-7-methoxy-tropone (2-bromo-7-methoxy-2, 4,6-cycloheptatriene-1-one, 4) with substituted arylboronic acids 5a-f provides an efficient and novel method for the synthesis of the corresponding 2-aryltropone 6a-f in high yield.

  钯（0）催化的 2-溴-7-甲氧基-丙酮（2-溴-7-甲氧基-2，4，6-环庚三烯-1-酮，4）与取代芳基硼酸 5a-f 的偶联为高产率合成相应的 2-芳基丙酮 6a-f 提供了一种高效而新颖的方法。
• Kikuchi; Muroi, Nippon Kagaku Zasshi, 1956, vol. 77, p. 1081,1082
  作者：Kikuchi、Muroi

  DOI：——

  日期：——