1,3-diphenyl-4-(p-tolyl)butan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,3-diphenyl-4-(p-tolyl)butan-1-one
• 英文别名: 4-(4-Methylphenyl)-1,3-diphenylbutan-1-one
• 化学式: C₂₃H₂₂O
• 分子量: 314.427
• InChiKey: HYJQLJJJEPHZHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-4-(p-tolyl)butan-1-one 在 氧气 作用下， 生成 7-methyl-1,3-diphenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  一锅光介导的Giese反应/ Friedel-Crafts羟烷基化/氧化芳构化，以从甲苯和烯酮中获取萘衍生物

  摘要：

  通过光氧化还原和路易斯酸催化的协同作用，可以方便地从易得的甲苯和烯酮中合成增值化学品γ-芳基酮和萘。γ-芳基酮的直接合成代表了苄基C（sp 3）–H与烯酮之间Giese反应的罕见例子，避免了使用预先官能化的金属亲核试剂。萘衍生物可通过一锅Giese反应/ Friedel-Crafts羟烷基化/氧化芳构化顺序转化获得。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b00481
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 potassium phosphate 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 hydrazine hydrate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 1,3-diphenyl-4-(p-tolyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机碳当量通过在水中的加成反应

  摘要：

  在不饱和键中添加有机金属试剂是形成碳-碳键的最强大工具之一。在大多数情况下，通过有机金属试剂进行烷基化需要化学计量的金属和繁琐的无水操作。在这里，我们报道了“的“ Michael酚”亲核加成反应到水中的迈克尔受体，羰基和亚胺。在钌（II）的催化下，加成反应可在纯水中进行，以中等至良好的产率提供各种烷基化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131889

文献信息

• Ni-Catalyzed 1,2-Diarylation of Alkenyl Ketones: A Comparative Study of Carbonyl-Directed Reaction Systems
  作者：Roman Kleinmans、Omar Apolinar、Joseph Derosa、Malkanthi K. Karunananda、Zi-Qi Li、Van T. Tran、Steven R. Wisniewski、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01447

  日期：2021.7.16

  2-diarylation of alkenyl ketones with aryl iodides and arylboronic esters is reported. Ketones with a variety of substituents serve as effective directing groups, offering high levels of regiocontrol. A representative product is diversified into a wide range of useful products that are not readily accessible via existing 1,2-diarylation reactions. Preliminary mechanistic studies shed light on the binding

  报道了镍催化的烯基酮与芳基碘化物和芳基硼​​酸酯的 1,2-二芳基化反应。具有多种取代基的酮可作为有效的导向基团，提供高水平的区域控制。代表性产品被多样化为各种有用的产品，这些产品不容易通过现有的 1,2-二芳基化反应获得。初步机理研究揭示了底物的结合模式，哈米特分析揭示了电子因素对初始速率的影响。
• Palladium-catalysed asymmetric arylation of tert-cyclobutanols via enantioselective C–C bond cleavage
  作者：Takahiro Nishimura、Satoshi Matsumura、Yasunari Maeda、Sakae Uemura

  DOI：10.1039/b107736h

  日期：2002.1.14

  Palladium-catalysed arylation of tert-cyclobutanols with aryl bromide involving enantioselective C-C bond cleavage affords chiral ketones with moderate to good enantioselectivity.

  叔环丁醇与芳基溴的钯催化芳基化反应涉及对映选择性CC键裂解，可得到具有中等至良好对映选择性的手性酮。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Arylation, Vinylation, and Allenylation of <i>tert</i>-Cyclobutanols via Enantioselective C−C Bond Cleavage
  作者：Satoshi Matsumura、Yasunari Maeda、Takahiro Nishimura、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/ja035293l

  日期：2003.7.1

  A novel enantioselective C-C bond cleavage has been achieved using palladium catalysts and chiral N,P-bidentate ligands in the asymmetric arylation, vinylation, and allenylation of tert-cyclobutanols. In these reactions, the enantioselective beta-carbon elimination of Pd(II) alcoholate formed in situ is the key step. Treatment of tert-cyclobutanols with arylating reagents in toluene in the presence

  在叔环丁醇的不对称芳基化、乙烯基化和烯丙基化中，使用钯催化剂和手性 N,P-二齿配体实现了一种新型的对映选择性 CC 键裂解。在这些反应中，原位形成的 Pd(II) 醇化物的对映选择性β-碳消除是关键步骤。在 Pd(OAc)(2)、含有手性二茂铁的 N,P-二齿配体和 Cs(2)CO(3) 存在下，在甲苯中用芳基化试剂处理叔环丁醇，提供具有光学活性的 γ-芳基化酮产率高，对映选择性高（高达 95% ee）。当使用乙烯基化试剂代替芳基化试剂时，不对称乙烯基化也进行以高产率提供光学活性的 γ-乙烯基化酮，具有良好到高的对映选择性。当使用丙炔乙酸酯时，
• Base-promoted [1,4]-Wittig rearrangement of chalcone-derived allylic ethers leading to aromatic β-benzyl ketones
  作者：Pei-Sen Gao、Fei Ye、Xiao-Yun Dong、Yun Chen、Zi-Wei Gao、Wei-Qiang Zhang、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c5ra03846d

  日期：——

  n-BuLi-promoted [1,4]-Wittig rearrangement of allylic ethers was developed successfully in this work, in which the Wittig rearrangement reaction provided a facile approach to the synthesis of aromatic β-benzyl ketones under mild reaction conditions.

  在这项工作中成功开发了n -BuLi促进的烯丙基醚的[1,4] -Wittig重排，其中Wittig重排反应为在温和的反应条件下合成芳族β-苄基酮提供了一种简便的方法。