(E)-β-(9-methylcarbazol-3-yl)acrylic acid | 136650-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-β-(9-methylcarbazol-3-yl)acrylic acid
• 英文别名: N-methylcarbazole-3-acrylic acid；(E)-3-(9-methylcarbazol-3-yl)acrylic acid；3t-(9-methyl-carbazol-3-yl)-acrylic acid；3t-(9-Methyl-carbazol-3-yl)-acrylsaeure；(E)-3-(9-methylcarbazol-3-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 136650-13-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: YEVIIFQBRPDACF-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-β-(9-methylcarbazol-3-yl)acrylic acid 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 PPA 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 2,3,4,10-tetrahydro-10-methylpyrido<3,4-b>carbazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Karmakar, Arun C.; Kar, Gandhi K.; Ray, Jayanta K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 1997 - 2002

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲醛-9-甲基咔唑 、 丙二酸 在 氯化胆碱 、 尿素 作用下， 以94%的产率得到(E)-β-(9-methylcarbazol-3-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  （E）1-（9-烷基-咔唑-3-）-丙烯酸及其制备方 法

  摘要：

  本发明公开了一种低共熔溶剂中制备（E）1‑（9‑烷基‑咔唑‑3‑）‑丙烯酸的方法。于向干燥的三口烧瓶中加入A mol氯化胆碱，B mol尿素，80℃搅拌得低共熔溶剂，然后加入C mol 3‑甲酰基‑9‑烷基咔唑，D mol丙二酸，于80℃进行反应，TLC监测直至反应完全。反应结束后，将反应液倒入水中，析出固体，抽滤，水洗得（E）1‑（9‑烷基‑咔唑‑3‑）‑丙烯酸；水相经回收可重新获得低共熔溶剂。本发明无需有机溶剂，操作简单，产率高，产品纯度高，反应时间短，后处理简单，且低共熔溶剂可回收循环使用，绿色环保，成本低廉，对该类化合物的合成和发展具有重要的意义。

  公开号：

  CN111233745B

文献信息

• (E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-5-氨基- 1,3,4-噻二唑
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN111217805B

  公开（公告）日：2021-10-19

  本发明公开了(E)2‑(2‑(9‑烷基)咔唑‑3‑)乙烯基‑5‑氨基‑1,3,4‑噻二唑及其制备方法和用途。向干燥的三口烧瓶中依次加入A mol（E）1‑（9‑烷基‑咔唑‑3‑）‑丙烯酸、B mol氨基硫脲、C mLPOCl3(浓HCl)，回流反应，TLC监测直至反应完全。冰浴冷却下，将反应混合液用氨水调节pH至8~9，析出固体，抽滤、水洗、干燥得(E)2‑(2‑(9‑烷基)咔唑‑3‑)乙烯基‑5‑氨基‑1,3,4‑噻二唑，产率可达90%以上。本发明对1,3,4‑噻二唑类化合物的合成和发展具有重要的意义。
• (E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑 的制备方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN111171004B

  公开（公告）日：2021-08-24

  本发明公开了(E)2‑(2‑(9‑烷基)咔唑‑3‑)乙烯基‑苯并咪唑及其制备方法和用途。向干燥的三口烧瓶中依次加入A mol（E）1‑（9‑烷基‑咔唑‑3‑）‑丙烯酸、B mol邻苯二胺、C mL甲醇、Dmol六水合硫酸镍，回流反应，TLC监测直至反应完全。将反应混合液倒入烧杯中，用35%NaOH调节pH至7~8，析出固体，抽滤、水洗、干燥得粗品，经柱层层析法（洗脱剂为体积比二氯甲烷：甲醇=100:1）提纯得(E)2‑(2‑(9‑烷基)咔唑‑3‑)乙烯基‑苯并咪唑，产率可达70%以上。本发明对苯并咪唑类化合物的合成和发展具有重要的意义。
• Rodionow et al., 1956, # 23, p. 13,17
  作者：Rodionow et al.

  DOI：——

  日期：——