(2-phenylcyclopropane-1,1-diyl)bis(phenylmethanone) | 39568-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-phenylcyclopropane-1,1-diyl)bis(phenylmethanone)
• 英文别名: Cyclopropane, 1,1-dibenzoyl-2-phenyl-；(1-benzoyl-2-phenylcyclopropyl)-phenylmethanone
• CAS: 39568-04-2
• 化学式: C₂₃H₁₈O₂
• 分子量: 326.395
• InChiKey: OTUOAKGADZTGFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 沸点：
  492.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-phenylcyclopropane-1,1-diyl)bis(phenylmethanone) 在 三乙烯二胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2,5-diphenylfuran-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  有机催化的克-威尔逊重排：DABCO催化的环丙基酮扩环成2,3-二氢呋喃

  摘要：

  利用均轭共轭加成工艺开发了环丙基酮对2，3-二氢呋喃的有机催化Cloke-Wilson重排。以1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷为催化剂，在DMSO中于120°C进行的重排通常以高收率，唯一的区域选择性和较宽的底物范围进行。该机构包括立体化学分析和中间隔离支撑一个S的检查Ñ机制的1型环开口。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00805
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dibenzoyl-4-phenyl-4,5-dihydro-3H-pyrazole 以 xylene 为溶剂， 生成 (2-phenylcyclopropane-1,1-diyl)bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  Danion-Bougot,R.; Carrie,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 3511 - 3520

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Nucleophilic Ring Opening and 1,3-Bisfunctionalization of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Hydroperoxides: Access to Highly Functionalized Peroxy/(α-Heteroatom Substituted)Peroxy Compounds
  作者：Kuldeep Singh、Tishyasoumya Bera、Vandana Jaiswal、Subrata Biswas、Biplab Mondal、Dinabandhu Das、Jaideep Saha

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02561

  日期：2019.1.18

  catalyzed ring opening reaction of Donor–Acceptor (D–A) cyclopropanes with alkyl hydroperoxides is reported to furnish various peroxycarbonyls and 1,3-haloperoxygenated compounds in good to excellent yields. This method adds another instance to scarcely reported noncyclilizing 1,3-bisfunctionalization of D–A cyclopropanes with two different functional groups and relies on the dual role of peroxide as nucleophile

  据报道，路易斯酸催化的施主-受主（DA）环丙烷与烷基氢过氧化物的开环反应可提供各种过氧羰基化合物和1,3-卤代过氧化合物，收率良好至极佳。这种方法增加了另一个实例，即很少报道具有两个不同官能团的D–A环丙烷的1,3-双官能团的非环化，并且依赖于过氧化物作为亲核试剂和氧化剂的双重作用，通过精心安排的反应顺序。获得的产物，包括α-杂取代的过氧化合物，适合于有用的合成加工。
• Asymmetric Ring-Opening of Cyclopropyl Ketones with Thiol, Alcohol, and Carboxylic Acid Nucleophiles Catalyzed by a Chiral<i>N</i>,<i>N</i>′-Dioxide-Scandium(III) Complex
  作者：Yong Xia、Lili Lin、Fenzhen Chang、Xuan Fu、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201506909

  日期：2015.11.9

  efficient asymmetric ring‐opening reaction of cyclopropyl ketones with a broad range of thiols, alcohols and carboxylic acids has been first realized by using a chiral N,N′‐dioxide–scandium(III) complex as catalyst. The corresponding sulfides, ethers, and esters were obtained in up to 99 % yield and 95 % ee. This is also the first example of one catalytic system working for the ring‐opening reaction of donor–acceptor

  通过使用手性N，N'-二氧化物-scan（III）络合物作为催化剂，首次实现了环丙基酮与各种硫醇，醇和羧酸的高效不对称开环反应。以高达99％的收率和95％的ee获得相应的硫化物，醚和酯。这也是一个催化体系用于供体-受体环丙烷与三种不同亲核试剂开环反应的第一个例子，更不用说不对称形式了。
• Asymmetric Synthesis of 2,3‐Dihydropyrroles by Ring‐Opening/Cyclization of Cyclopropyl Ketones Using Primary Amines
  作者：Yong Xia、Xiaohua Liu、Haifeng Zheng、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201407880

  日期：2015.1.2

  The asymmetric ring‐opening/cyclization of cyclopropyl ketones with primary amine nucleophiles was catalyzed by a chiral N,N′‐dioxide/scandium(III) complex through a kinetic resolution process. A broad range of cyclopropyl ketones and primary amines are suitable substrates of this reaction. The corresponding products were afforded in excellent enantioselectivities and yields (up to 97 % ee and 98 %

  手性N，N'-二氧化物/ scan（III）配合物通过动力学拆分过程催化环丙基酮与伯胺亲核试剂的不对称开环/环化反应。各种各样的环丙基酮和伯胺是该反应的合适底物。在温和的反应条件下，相应的产物具有出色的对映选择性和收率（高达97％  ee和98％收率）。该方法为手性2,3-二氢吡咯提供了一个有前途的途径，并且为动力学上分离2-取代的环丙基酮提供了一种有效的方法。
• Catalytic asymmetric [3 + 3] annulation of cyclopropanes with mercaptoacetaldehyde
  作者：Xuan Fu、Lili Lin、Yong Xia、Pengfei Zhou、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c6ob00948d

  日期：——

  A highly diastereo- and enantioselective [3 + 3] annulation of donor–acceptor cyclopropanes with mercaptoacetaldehyde has been developed. In the presence of a N,N′-dioxide–Sc(III) complex as the catalyst, a number of aromatic substituted cyclopropyl ketones reacted with mercaptoacetaldehyde smoothly, providing the corresponding chiral tetrahydrothiopyranols in moderate yields with excellent ee (up

  已经开发了一种高度非对映和对映选择性的[3 + 3]供体-受体环丙烷与巯基乙醛的环化方法。在N，N'-二氧化物-Sc（III）络合物作为催化剂的存在下，许多芳族取代的环丙基酮与巯基乙醛反应平稳，以中等收率提供了相应的手性四氢硫吡喃醇，且ee极好（ee高达99％） ）和dr值（最高> 19：1）。
• Asymmetric Ring Opening/Cyclization/Retro-Mannich Reaction of Cyclopropyl Ketones with Aryl 1,2-Diamines for the Synthesis of Benzimidazole Derivatives
  作者：Yong Xia、Lili Lin、Fenzhen Chang、Yuting Liao、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201604735

  日期：2016.9.26

  reaction of cyclopropyl ketones with aryl 1,2‐diamines has been realized using a chiral N,N′‐dioxide/ScIII catalyst. Benzimidazoles containing chiral side chains were generated under mild reaction conditions in excellent outcomes (up to 99 % yield and 97 % ee). This method also provides efficient access to chiral benzimidazole‐substituted amide and cycloheptene derivatives.

  使用手性N，N'-二氧化物/ Sc III催化剂已实现了环丙基酮与芳基1,2-二胺的高效不对称开环/环化/逆曼尼希反应。含有手性侧链的苯并咪唑是在温和的反应条件下产生的，具有极好的结果（产率高达99％，ee高达97％）。该方法还可以有效地获得手性苯并咪唑取代的酰胺和环庚烯衍生物。