(S)-2-amino-N-(2-trifluoromethylphenyl)-2-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-N-(2-trifluoromethylphenyl)-2-phenylacetamide
• 英文别名: (2S)-2-amino-2-phenyl-N-[2-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃N₂O
• 分子量: 294.276
• InChiKey: DPCUWAKLDSOROC-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium cyanate 、 (S)-2-amino-N-(2-trifluoromethylphenyl)-2-phenylacetamide 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-phenyl-N-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-2-ureidoacetamide
  参考文献：
  名称：

  一种2，4，5-三取代噁唑类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明属于有机物合成方法领域，提供一种2，4，5‑三取代噁唑类化合物的制备方法。本发明以酰胺氮取代α‑氨基酰胺为起始原料，经过2步反应，合成得到了全新的2，4，5‑三取代噁唑化合物，结构经1H NMR、13C NMR、HRMS对所得产品进行确认。与传统常用的噁唑环合成方法相比，本发明不需要使用昂贵且高毒性过渡金属做催化剂，操作简单，反应时间短，为2，4，5‑三取代噁唑的合成提供了一个全新的方法。

  公开号：

  CN110041285B
• 作为产物：
  描述：

  2-碘三氟甲基苯 、 L-苯甘氨酰胺 在 caesium carbonate 、 copper(l) chloride 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到(S)-2-amino-N-(2-trifluoromethylphenyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过DMEDA促进的芳基卤化物和α-氨基酰胺的选择性C-N偶联反应合成手性α-氨基苯甲酸酯

  摘要：

  已经设计了一种DMEDA促进的铜催化方法，用于芳基卤化物和手性α-氨基酰胺的偶联，以提供一系列官能化的手性α-氨基苯胺。与在无配体条件下相比，该方法具有更高的收率和更好的重现性。在同一分子中的两个氨基中，仅酰胺NH 2被观察到反应，显示出高区域选择性。此外，不会发生消旋化，并且ee可以达到99％。对于某些含羟基的底物，例如1-酪氨酸酰胺和1-苏氨酸酰胺，需要添加相转移催化剂（15-Crown-5）来进行这种转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.003

文献信息

• Synthesis of chiral α-amino anilides via a DMEDA-promoted selective C─N coupling reaction of aryl halides and α-aminoamides
  作者：Xiangting Min、Xiaoyu Li、Yu Wang、Yawen Dong、Jingjing Tang、Jing Wang、Jianhui Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.003

  日期：2018.5

  A DMEDA-promoted and copper-catalyzed approach has been designed for the coupling of aryl halides and chiral α-aminoamides to afford a range of functionalized chiral α-amino anilides. This method has a higher yield and better reproducibility than those under ligand-free conditions. Of the two amino groups in the same molecule, only the amide NH2 is observed to react, showing high regioselectivity.

  已经设计了一种DMEDA促进的铜催化方法，用于芳基卤化物和手性α-氨基酰胺的偶联，以提供一系列官能化的手性α-氨基苯胺。与在无配体条件下相比，该方法具有更高的收率和更好的重现性。在同一分子中的两个氨基中，仅酰胺NH 2被观察到反应，显示出高区域选择性。此外，不会发生消旋化，并且ee可以达到99％。对于某些含羟基的底物，例如1-酪氨酸酰胺和1-苏氨酸酰胺，需要添加相转移催化剂（15-Crown-5）来进行这种转化。
• 一种2，4，5-三取代噁唑类化合物的制备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN110041285B

  公开（公告）日：2021-08-20

  本发明属于有机物合成方法领域，提供一种2，4，5‑三取代噁唑类化合物的制备方法。本发明以酰胺氮取代α‑氨基酰胺为起始原料，经过2步反应，合成得到了全新的2，4，5‑三取代噁唑化合物，结构经1H NMR、13C NMR、HRMS对所得产品进行确认。与传统常用的噁唑环合成方法相比，本发明不需要使用昂贵且高毒性过渡金属做催化剂，操作简单，反应时间短，为2，4，5‑三取代噁唑的合成提供了一个全新的方法。