2,3-(methylenedioxy)cinnamic acid | 38489-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-(methylenedioxy)cinnamic acid
• 英文别名: 3-benzo[1,3]dioxol-4-yl-acrylic acid；3-Benzo[1,3]dioxol-4-yl-acrylsaeure；(trans)-3-(1,3-benzodioxol-4-yl)propenoic acid；(E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-4-yl)acrylic acid；2,3-Methylendioxy-trans-zimtsaeure；cis-3,4-Methylendioxy-zimtsaeure；(E)-3-(1,3-benzodioxol-4-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 38489-70-2
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• 分子量: 192.171
• InChiKey: NWSIULATLGKZGF-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-(methylenedioxy)cinnamic acid 在 palladium 10% on activated carbon 四磷十氧化物 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 4,5-(methylenedioxy)-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDINONE ANTAGONISTS OF ALPHA-4 INTEGRINS
  [FR] ANTAGONISTES À BASE DE PYRIDINONE D'INTÉGRINES ALPHA-4

  摘要：

  本发明提供具有以下结构的α4整合素拮抗剂化合物（I）或其互变异构体、互异构体混合物、盐或溶剂化合物，其中Cy、环A、m、n、p、R1、R2、R3、R4、R5和R6在规范中定义。该发明还提供包括本发明化合物的药物组合物，以及制备和使用本发明化合物和组合物的方法，例如在治疗和预防各种疾病和疾病，如克罗恩病和溃疡性结肠炎中的应用。

  公开号：

  WO2010126914A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯甲酸 在 哌啶 、 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 乙醚 、 氨 、 氢碘酸 、 氢气 、 tin(ll) chloride 、 苯 作用下， 生成 2,3-(methylenedioxy)cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Perkin; Trikojus, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2932

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Identification of new potent anticancer derivatives through simplifying the core structure and modification on their 14- hydroxyl group from oridonin
  作者：Junkai Liu、Shaowen Xie、Xiao Shao、Songtao Xue、Pian Du、Hongyu Wu、Shengtao Xu、Zhe-Sheng Chen、Dong-Hua Yang、Jinyi Xu、Hong Yao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114155

  日期：2022.3

  The natural product oridonin has the potential to be a broad-spectrum antineoplastic agent. To develop oridonin analogues with high potency, a series of novel oridonin analogues were designed and synthesized by removing the multiple hydroxyl groups of parent compound. The representative analogues 14, 19, and 26 exhibited potent anticancer effects against K562, MDA-MB-231, SMMC-7721, and MCF-7 cells

  天然产物冬凌草素具有成为广谱抗肿瘤剂的潜力。为了开发高效的冬凌草苷类似物，通过去除母体化合物的多个羟基，设计并合成了一系列新型冬凌草苷类似物。代表性的类似物 14、19和26对K562 、MDA-MB-231、SMMC-7721 和 MCF-7 细胞表现出有效的抗癌作用。对其 14-OH 的进一步结构修饰分别产生更有效的衍生物16n、21d和28d ，其中化合物16n的 IC 50值比 K562 细胞中的亲本冬凌草皂苷强 50 倍。此外，复合16n显着诱导K562细胞在G2期的细胞周期停滞并增加凋亡细胞的比例。重要的是，化合物16n、21d和28d在体内H22 同种异体移植小鼠中表现出良好的抗肿瘤活性。这些结果表明化合物16n、21d和28d值得进一步开发作为治疗癌症的有希望的候选者。
• [EN] BENZODIOXOLE, BENZOFURAN, DIHYDROBENZOFURAN, AND BENZODIOXANE MELATONERGIC AGENTS<br/>[FR] LES BENZODIOXOLE, BENZOFURAN, DIHYDROBENZOFURAN, ET BENZODIOXANE: DES AGENTS MELATONERGIQUES
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：WO1998025606A1

  公开（公告）日：1998-06-18

  (EN) Novel derivatives of benzodioxole, benzofuran, 2,3-dihydrobenzofuran, and benzodioxane are useful as melatonergic agents.(FR) La présente invention concerne de nouveaux dérivés des benzodioxole, benzofuran, 2,3-dihydrobenzofuran, et benzodioxane qui conviennent particulièrement comme agents mélatonergiques.

  这段话的中文翻译如下： (EN) Novel derivatives of benzodioxole, benzofuran, 2,3-dihydrobenzofuran, and benzodioxane are useful as melatonergic agents. (中) 新型苯并二氧杂环、苯并呋喃、2,3-二氢苯并呋喃和苯并二氧杂环的衍生物可作为褪黑素能药物使用。 (FR) La présente invention concerne de nouveaux dérivés des benzodioxole, benzofuran, 2,3-dihydrobenzofuran, et benzodioxane qui conviennent particulièrement comme agents mélatonergiques. (中) 本发明涉及苯并二氧杂环、苯并呋喃、2,3-二氢苯并呋喃和苯并二氧杂环的新型衍生物，特别适用于作为褪黑素能药物。
• Antiviral Compounds and Methods
  申请人：Ewart Gary Dinneen

  公开号：US20090099239A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention relates to novel compounds and compositions having antiviral activity. The invention also relates to methods for the therapeutic or prophylactic treatment of viral infections in mammals.

  本发明涉及具有抗病毒活性的新化合物和组合物。本发明还涉及在哺乳动物中治疗或预防病毒感染的方法。
• HEPATITIS C ANTIVIRAL COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：Ewart Gary Dinneen

  公开号：US20100254942A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  The present invention relates to novel compositions having anti-viral activity and in particular it relates to synergistic compositions active against Hepatitis C virus (HCV). The invention also relates to methods for retarding, reducing or otherwise inhibiting HCV growth and/or functional activity.

  本发明涉及具有抗病毒活性的新型组合物，特别是涉及对丙型肝炎病毒（HCV）具有协同作用的组合物。该发明还涉及延缓、减少或以其他方式抑制HCV的生长和/或功能活性的方法。
• ANTIVIRAL COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：Ewart Gary Dinneen

  公开号：US20140066487A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The present invention relates to novel compounds and compositions having antiviral activity. The invention also relates to methods for the therapeutic or prophylactic treatment of viral infections in mammals.

  本发明涉及具有抗病毒活性的新化合物和组合物。本发明还涉及治疗或预防哺乳动物病毒感染的方法。