2-bromo-4,5-dihydroxybenzoaldehyde | 4815-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-4,5-dihydroxybenzoaldehyde
• 英文别名: 2-bromo-4,5-dihydroxybenzaldehyde；3,4-dihydroxy-6-bromobenzaldehyde；2-bromo-4,5-dihydroxy-benzaldehyde；2-Brom-4,5-dihydroxy-benzaldehyd；6-Brom-protocatechualdehyd
• CAS: 4815-99-0
• 化学式: C₇H₅BrO₃
• 分子量: 217.019
• InChiKey: JXHKKMRNIFLPBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4,5-dihydroxybenzoaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-bromo-4,5-dibenzyloxybenzyl nitrile
  参考文献：
  名称：

  Bhakuni, D. S.; Kumar, Praveen, Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, p. 417 - 421

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 aluminium(III) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到2-bromo-4,5-dihydroxybenzoaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吡啶改善了三碘化铝诱导的烷基邻羟基苯基醚的选择性裂解：一种通过丁香酚去甲基化制备羟基茶维醇的实用且有效的方法

  摘要：

  丁香酚与三碘化铝的去甲基化由于意外的氢化副反应而变得复杂。氢化通过级联去质子化、氢碘化和氢卤交换过程进行，并且可以通过提前抑制氢碘化来防止。因此开发了一种实用的去甲基化程序，通过使用吡啶作为添加剂以基本定量的产率提供羟基茶维醇。该方法对裂解烷基邻羟基苯基醚具有选择性，并且与多种官能团相容。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1588889

文献信息

• [EN] cGAS ANTAGONIST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DU CGAS
  申请人：IMMUNE SENSOR LLC

  公开号：WO2017176812A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Disclosed are novel compounds of Formula (I) that are cGAS antagonists, methods of preparation of the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and their use in medical therapy.

  揭示了一种新型化合物的化学式（I），这些化合物是cGAS拮抗剂，涉及到这些化合物的制备方法、包含这些化合物的药物组合物，以及它们在医学治疗中的应用。
• Carbodiimides as Acid Scavengers in Aluminum Triiodide Induced Cleavage of Alkyl Aryl Ethers
  作者：Dayong Sang、Jiahui Wang、Yun Zheng、Jianyuan He、Caili Yuan、Qing An、Juan Tian

  DOI：10.1055/s-0036-1588755

  日期：2017.6

  is applicable to variant alkyl aryl ethers such as eugenol, vanillin, ortho-vanillin and methyl eugenol. Suitable substrates are not limited to alkyl o-hydroxyphenyl ethers. A practical procedure for the cleavage of alkyl aryl ethers containing labile functional groups has been developed using aluminum triiodide as the ether cleaving reagent. Carbodiimides, typically used as dehydration reagents for

  摘要 使用三碘化铝作为醚裂解剂，已经开发了裂解含有不稳定官能团的烷基芳基醚的实用方法。发现碳二亚胺通常用作脱水剂，用于胺和羧酸的偶联以产生酰胺键，是防止碘酸不稳定基团变质的有效碘化氢清除剂。该方法适用于变体烷基芳基醚，例如丁子香酚，香兰素，邻香兰素和甲基丁香酚。合适的底物不限于烷基邻羟基苯醚。 使用三碘化铝作为醚裂解剂，已经开发了裂解含有不稳定官能团的烷基芳基醚的实用方法。发现碳二亚胺通常用作脱水剂，用于胺和羧酸的偶联以产生酰胺键，是防止碘酸不稳定基团变质的有效碘化氢清除剂。该方法适用于变体烷基芳基醚，例如丁子香酚，香兰素，邻香兰素和甲基丁香酚。合适的底物不限于烷基邻羟基苯醚。
• 一种邻羟基苯基烷基醚的醚键断裂方法
  申请人：荆楚理工学院

  公开号：CN106278825B

  公开（公告）日：2019-01-11

  本发明公开了一种邻羟基苯基烷基醚的醚键断裂方法，包括如下步骤：在溶剂中，在碱和催化剂三碘化铝存在的条件下，邻羟基芳基烷基醚在‑20℃至所述溶剂回流的温度下发生醚键断裂反应，生成邻苯二酚及其衍生物。该方法简单，反应条件简单易操作，而且产率高，适用的邻羟基苯基烷基醚范围广。
• 一种苯基烷基醚的醚键断裂方法
  申请人：荆楚理工学院

  公开号：CN106866377B

  公开（公告）日：2020-06-09

  本发明公开了一种苯基烷基醚的醚键断裂方法，该方法是：在有机溶剂中，在三碘化铝和碳二亚胺存在的条件下，苯基烷基醚在‑20℃至回流的温度下发生醚键断裂反应，生成苯酚及其衍生物。该方法条件温和，操作简便，而且产率高，适用的苯基烷基醚范围广。
• 一种苯基烷基醚的醚键裂解方法
  申请人：荆楚理工学院

  公开号：CN108821930B

  公开（公告）日：2021-11-05

  本发明公开了一种苯基烷基醚的醚键断裂方法，包括如下步骤：在有机溶剂中，在三碘化铝和二甲基亚砜存在的条件下，苯基烷基醚在‑20℃至回流的温度下发生醚键断裂反应，生成苯酚及其衍生物。该方法条件温和，操作简便，而且产率高，适用的苯基烷基醚范围广。