trans-1,2,3,4,4a,10-hexahydrophenanthrene | 16804-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: trans-1,2,3,4,4a,10-hexahydrophenanthrene
• 英文别名: 8,9-trans-hexahydrophenanthrene；1,2,3,4,4a,10a-(trans-4a,10a)-Hexahydrophenanthren；ET3ZV4PX3X；(4aR,10aS)-1,2,3,4,4a,10a-hexahydrophenanthrene
• CAS: 16804-85-6
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: KLOAGCHCLPAICO-GXTWGEPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  95 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2,3,4,4a,10-hexahydrophenanthrene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1aR,1bR,5aR,9bS)-1a,1b,2,3,4,5,5a,9b-octahydrophenanthro[9,10-b]oxirene
  参考文献：
  名称：

  Conformational effects in the hydrolyses of rigid benzylic epoxides: implications for diol epoxides of polycyclic hydrocarbons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00371a029
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基环己酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 溴 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 trans-1,2,3,4,4a,10-hexahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Conformational effects in the hydrolyses of rigid benzylic epoxides: implications for diol epoxides of polycyclic hydrocarbons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00371a029

文献信息

• Acylation-cycloalkylation. Reaction of phenylacetyl chloride with cyclohexene
  作者：Joseph T. Valko、Joseph Wolinsky

  DOI：10.1021/jo01323a029

  日期：1979.4
• A new approach to asymmetric synthesis of polycycles on the basis of o-quinodimethane generation
  作者：Yoshihiko Ito、Yusuke Amino、Masashi Nakatsuka、Takeo Saegusa

  DOI：10.1021/ja00344a028

  日期：1983.3
• Tricyclic norephedrine analogs. Isomeric 9-hydroxy-10-amino-1,2,3,4,4a,9,10,10a-(trans-4a,10a)-octahydrophenanthrenes
  作者：Wendel Lane Nelson、Duane D. Miller

  DOI：10.1021/jm00299a005

  日期：1970.9
• Stereoselective Epoxidations and Electrophilic Additions to Partial Ergot Alkaloids and Conformationally-Fixed Styrenes. Experimental and Theoretical Modeling Evidence for the Importance of Torsional Steering as a Stereocontrol Element
  作者：Michael J. Martinelli、Barry C. Peterson、Vien V. Khau、Darrell R. Hutchison、M. Robert Leanna、James E. Audia、James J. Droste、Yun-Dong Wu、K. N. Houk

  DOI：10.1021/jo00087a042

  日期：1994.4

  Partial ergot alkaloid substrates and related conformationally-fixed styrenes undergo epoxidation, osmium tetraoxide dihydroxylation, and hydrobromination with a level of stereoselectivity which cannot be explained by steric control but is consistent with electrophilic attack to minimize torsional strain. Force-field modeling is consistent with the importance of torsional steering as the dominant stereochemical control element.
• Acetyl nitrate addition of cyclic olefins. The isomeric 9-acetoxy-10-nitro-1,2,3,4,4a,9,10,10a-(trans-4a,10a)-octahydrophenanthrenes
  作者：Wendel Lane Nelson、Duane D. Miller、Eli Shefter

  DOI：10.1021/jo00835a054

  日期：1970.10