N-叔丁氧羰基-D-亮氨酸 | 200937-17-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 亮氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-D-亮氨酸
• 中文别名: Boc-D-Leu-OH・H2O；N-叔丁氧羰基-D-亮氨酸一水化合物
• 英文名称: (R)-Boc-leucine hydrate
• 英文别名: Boc-D-leucine monohydrate；Boc-D-Leu；N-tert-butoxycarbonyl-D-leucine monohydrate；(2R)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid;hydrate
• CAS: 200937-17-3
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄*H₂O
• 分子量: 249.307
• InChiKey: URQQEIOTRWJXBA-DDWIOCJRSA-N

物化性质

• 熔点：
  88 °C
• 溶解度：
  乙酸（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2924 19 00
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将存储温度保持在室温下不超过30°C。

制备方法与用途

Boc-D-亮氨酸一水合物（Boc-D-Leu-OH·H2O）是D-亮氨酸（L330150）的N-Boc保护形式。D-亮氨酸是一种非天然异构体，为L-亮氨酸（L330110）的衍生物，并且作为乳酸链球菌的自动抑制剂。研究显示，D-亮氨酸具有强大的抗癫痫作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-D-亮氨酸 在 N-甲基吗啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 isobutoxy chloroformate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 tert-butyl N-[(1R)-1-formyl-3-methyl-butyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient and Versatile Synthesis of Chiral Aliphatic and Allylic Amines

  摘要：

  本文描述了从氨基酸制备光学纯脂肪族和烯丙基胺的方法。通过Wittig烯烃化反应，将α-Boc-氨基酸醛转化为Boc保护的烯丙基胺，再脱保护得到相应的手性不饱和胺。在脱保护之前对Wittig产物进行催化还原，可以获得高光学纯度的脂肪族胺。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26900

文献信息

• Pyrrolopyrazine Kinase Inhibitors
  申请人：Hendricks Robert Than

  公开号：US20110230414A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula I, wherein the variables Q, R 2 , R 3 , and Y are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用式I的新型吡咯吡嗪衍生物，其中变量Q、R2、R3和Y的定义如本文所述，这些衍生物抑制JAK和SYK，对于治疗自身免疫和炎症性疾病有用。
• Poststatin and related compounds or salts thereof
  申请人：Zaidan Hojin Biseibutsu Kagaku Kenkyu KaI

  公开号：US05359138A1

  公开（公告）日：1994-10-25

  A novel, biologically active substance, poststatin, has been isolated from a culture medium of microorganism belonging to Streptomyces. The novel substance is a peptide compound having a novel structure, wherein the peptide chains have ketone radicals. Thus substance has a high endopeptidase inhibition activity. It is possible to chemically synthesize poststatin related compound having ketone radicals in the peptide chains. These compounds also have an endopeptidase inhibition activity.

  一种新型生物活性物质poststatin已经从属于链霉菌的微生物培养基中分离出来。这种新物质是一种肽化合物，具有新颖的结构，其中肽链具有酮基。因此，这种物质具有较高的内肽酶抑制活性。可以通过化学合成具有肽链中酮基的与poststatin相关的化合物。这些化合物也具有内肽酶抑制活性。
• Polypeptide
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US04707468A1

  公开（公告）日：1987-11-17

  A novel polypeptide is defined by the below shown formula and is useful as an analgesic. ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 may be the same or different and each represents a hydrogen atom or a lower alkyl or lower alkenyl group, A represents a D-amino acid, Gly or Sar provided that when the D-amino acid is D-Cys, it is bonded with L-Cys or D-Cys in position 5 through a S--S bond to effect intramolecular ring closure, B represents L-Phe or D-Phe in which the benzene ring may be substituted or an .alpha.-N-alkyl derivative thereof, C represents an L-amino acid, D-Cys or an .alpha.-N-alkyl derivative thereof, D and E each represent an L- or D-basic amino acid or an .alpha.-N-alkyl derivative thereof, F represents a group of the formula --OR.sup.3 (in which R.sup.3 is H or a lower alkyl group), a group of the formula: ##STR2## (in which R.sup.4 and R.sup.5 are the same or different and each represents H or a lower alkyl group), a group of the formula: --G--OR.sup.6 (in which G is an L- or D-amino acid or Gly or an .alpha.-N-alkyl derivative thereof and R.sup.6 represents H or a lower alkyl group), a group of the formula: ##STR3## (in which G is as defined above and R.sup.7 and R.sup.8 may be the same or different and each represents H or a lower alkyl group), a group of the formula: --G--L--Arg--OR.sup.9 or --G--D--Arg--OR.sup.9 (in which G is as defined above and R.sup.9 represents H or a lower alkyl group or a group of the formula: ##STR4## (in which G is as defined above and R.sup.10 and R.sup.11 may be the same or different and each represents H or a lower alkyl group), a group of the formula: --G--J--OR.sup.12 in which G is defined as above, J is a neutral amono acid group or an acidic amino acid group and R.sup.12 is hydrogen or a lower alkyl group; or a group of the formula: --G--Arg--M--OR.sup.13 in which M is D-amino acid group and R.sup.13 is hydrogen or a lower alkyl group, provided that all of the amino acids constituting the polypeptide of the above formula do not represent at the same time an L-amino acid of the general formula: ##STR5## (in which R represents a group corresponding to a structural formula of an amino acid deprived of a group of the formula: ##STR6## or pharmacologically acceptable salts of them.

  下面所示的公式定义了一种新型多肽，并且可用作镇痛剂。其中R.sup.1和R.sup.2可以相同也可以不同，并且每个表示氢原子或较低的烷基或较低的烯基基团，A表示D-氨基酸，Gly或Sar，但当D-氨基酸为D-Cys时，它通过S-S键与L-Cys或D-Cys在5号位结合以形成分子内环闭合，B表示L-Phe或D-Phe，其中苯环可以被取代或其α-N-烷基衍生物，C表示L-氨基酸，D-Cys或其α-N-烷基衍生物，D和E分别表示L-或D-碱性氨基酸或其α-N-烷基衍生物，F表示以下公式的基团：--OR.sup.3（其中R.sup.3为H或较低的烷基基团），以下公式的基团：##STR2##（其中R.sup.4和R.sup.5相同或不同，每个表示H或较低的烷基基团），以下公式的基团：--G--OR.sup.6（其中G是L-或D-氨基酸或Gly或其α-N-烷基衍生物，R.sup.6表示H或较低的烷基基团），以下公式的基团：##STR3##（其中G如上所定义，R.sup.7和R.sup.8可以相同也可以不同，每个表示H或较低的烷基基团），以下公式的基团：--G--L--Arg--OR.sup.9或--G--D--Arg--OR.sup.9（其中G如上所定义，R.sup.9表示H或较低的烷基基团或以下公式的基团：##STR4##（其中G如上所定义，R.sup.10和R.sup.11可以相同也可以不同，每个表示H或较低的烷基基团），以下公式的基团：--G--J--OR.sup.12（其中G如上所定义，J是中性氨基酸基团或酸性氨基酸基团，R.sup.12是氢或较低的烷基基团），或以下公式的基团：--G--Arg--M--OR.sup.13（其中M是D-氨基酸基团，R.sup.13是氢或较低的烷基基团），前提是上述公式的所有氨基酸不同时代表去除了一个公式的基团：##STR6##的氨基酸的L-氨基酸，或其药理学上可接受的盐。
• Modified tripeptides
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04596819A1

  公开（公告）日：1986-06-24

  Modified oxytocin-vasopressin di- or tri-peptides wherein an amide group is replaced by a group selected from ##STR1## --CH.sub.2 NH--, --CH.sub.2 O--, --CH.sub.2 S--, --CH.sub.2 SO--, --CH.sub.2 SO.sub.2 --, --CH.sub.2 CH.sub.2 -- and --CH.dbd.CH-- are described as well as methods for their manufacture, pharmaceutical compositions and methods for treatment, especially of cognitive disorders, depression, morphine dependency and parkinsonism by adjunctive therapy.

  本发明涉及一种改性催产素-加压素二肽或三肽，其中酰胺基团被选自##STR1## --CH.sub.2 NH--, --CH.sub.2 O--, --CH.sub.2 S--, --CH.sub.2 SO--, --CH.sub.2 SO.sub.2 --, --CH.sub.2 CH.sub.2 -- 和 --CH.dbd.CH-- 的基团所取代。本发明还涉及其制备方法、制药组合物以及通过辅助治疗治疗认知障碍、抑郁症、吗啡依赖和帕金森症的方法。
• Acylated nonadepsipeptides
  申请人：Von Nussbaum Franz

  公开号：US20050075281A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The invention relates to nonadepsipeptides and process for their preparation, and to their use for producing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular bacterial infectious diseases.

  本发明涉及非脂肪酰二肽类化合物及其制备方法，以及它们用于生产治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染性疾病的药物的用途。