2-甲基-3,5-二苯基-戊-4-炔-2,3-二醇 | 101789-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 2-甲基-3,5-二苯基-戊-4-炔-2,3-二醇
• 英文名称: 2-methyl-3,5-diphenyl-pent-4-yne-2,3-diol
• 英文别名: 2-Methyl-3,5-diphenyl-pent-4-in-2,3-diol；(+/-)-2.3-Dihydroxy-2-methyl-3.5-diphenyl-pentin-(4)；γ.δ-Dioxy-δ-methyl-α.γ-diphenyl-α-pentin；2-Methyl-3,5-diphenylpent-4-yne-2,3-diol
• CAS: 101789-63-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: NKIJSSSOECBDBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3,5-二苯基-戊-4-炔-2,3-二醇 在 吡啶 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 caesium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methyl-3,5,5-triphenylpenta-3,4-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-催化的炔基环状碳酸酯的脱羧芳基化：取代 α-丙二烯醇和 1,3-丁二烯的不同途径

  摘要：

  已经公开了使用可商购的和低毒的芳基硼酸对炔基环状碳酸酯进行Rh(I)催化的脱羧芳基化。根据环状碳酸酯的性质，该方法提供了一个直接的平台来获取取代的 2,3-丙二烯醇或 1,3-丁二烯衍生物。内部炔基环状碳酸酯进行单芳基化以方便地提供对芳基和羟基具有高顺式选择性的2,3-丙二烯醇。然而，末端碳酸炔基酯导致形成对两个芳基具有顺式构型的二芳基化1,3-丁二烯衍生物烯基铑 (I) 醇盐中间体。各种官能团的相容性允许开发具有优异区域选择性和良好产率的多种官能化支架库。一系列天然产物的后期转化凸显了芳基化过程的广泛适用性。此外， α-丙二烯醇衍生物向其他有价值的杂环的放大实验和下游转化说明了该协议的功效。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101064
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-甲基-3,5-二苯基-戊-4-炔-2,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-催化的炔基环状碳酸酯的脱羧芳基化：取代 α-丙二烯醇和 1,3-丁二烯的不同途径

  摘要：

  已经公开了使用可商购的和低毒的芳基硼酸对炔基环状碳酸酯进行Rh(I)催化的脱羧芳基化。根据环状碳酸酯的性质，该方法提供了一个直接的平台来获取取代的 2,3-丙二烯醇或 1,3-丁二烯衍生物。内部炔基环状碳酸酯进行单芳基化以方便地提供对芳基和羟基具有高顺式选择性的2,3-丙二烯醇。然而，末端碳酸炔基酯导致形成对两个芳基具有顺式构型的二芳基化1,3-丁二烯衍生物烯基铑 (I) 醇盐中间体。各种官能团的相容性允许开发具有优异区域选择性和良好产率的多种官能化支架库。一系列天然产物的后期转化凸显了芳基化过程的广泛适用性。此外， α-丙二烯醇衍生物向其他有价值的杂环的放大实验和下游转化说明了该协议的功效。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101064

文献信息

• Wenus-Danilowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1943, vol. 13, p. 93
  作者：Wenus-Danilowa

  DOI：——

  日期：——
• Wenus-Danilowa; Fabrizy, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 884,891; engl. Ausg. S. 1007, 1012
  作者：Wenus-Danilowa、Fabrizy

  DOI：——

  日期：——
• Faworski; Wenus, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1915, vol. 47, p. 139
  作者：Faworski、Wenus

  DOI：——

  日期：——
• Wenus-Danilowa; Fabrizy, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 1901,1904;engl.Ausg.S.2119,2121
  作者：Wenus-Danilowa、Fabrizy

  DOI：——

  日期：——
• Pawlowa et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 651,654, 655; engl. Ausg. S. 634, 637, 638
  作者：Pawlowa et al.

  DOI：——

  日期：——