2-甲基-3,5-二苯基吡啶 | 109812-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-3,5-二苯基吡啶
• 英文名称: 2-methyl-3,5-diphenyl pyridine
• 英文别名: 2-methyl-3,5-diphenylpyridine；2-methyl-3,5-diphenyl-pyridine；2-Methyl-3,5-diphenyl-pyridin
• CAS: 109812-50-2
• 化学式: C₁₈H₁₅N
• 分子量: 245.324
• InChiKey: CWHVMQLYNXQBBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3,5-二苯基吡啶 、 苯甲醛 在 碘 、 potassium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 3,5-diphenyl-2-trans-styryl-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Chichibabin Reactions with Phenylacetaldehyde. II¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01595a057
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸 、 苯乙醛 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.83h， 以70%的产率得到2-甲基-3,5-二苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  无金属的脱羧剂 环化 来自自然 α-氨基 酸 构造 吡啶 衍生品

  摘要：

  无金属的脱羧剂 环化 来自自然 α-氨基 开发了酸并将其用于制备 吡啶衍生品。通过这种方法，吡啶类 含有天然部分 α-氨基 可以从相应的天然产物中高效合成酸 α-氨基 酸。

  DOI：

  10.1039/c0gc00753f

文献信息

• A Simple and Highly Efficient Iron Catalyst for a [2+2+2] Cycloaddition to Form Pyridines
  作者：Chunxiang Wang、Xincheng Li、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1002/anie.201102001

  日期：2011.7.25

  Joined by iron: The iron catalyst for the formation of pyridines at room temperature (see scheme), which was generated in situ from an inorganic iron salt and a diphosphine ligand, exhibited high reactivity and regioselectivity.

  由铁连接：室温下由无机铁盐和二膦配体原位生成的用于形成吡啶的铁催化剂具有很高的反应性和区域选择性。
• Oxidative Trimerization of Amino Acids: Selective Synthesis of 2,3,5-Trisubstituted Pyridines
  作者：Jia-Chen Xiang、Yan Cheng、Zi-Xuan Wang、Jin-Tian Ma、Miao Wang、Bo-Cheng Tang、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01232

  日期：2017.6.2

  An oxidative trimerization of three amino acids has been realized to furnish 2,3,5-trisubstuitued pyridines in both cross- and homo-trimerization types. This method is capable of converting simple linear biomass material to heterocycles, which features in the assembly of three amino acid branched chains into one aromatic ring. Molecular iodine triggers the sequential decarboxylation and deamination

  已经实现了三个氨基酸的氧化三聚，以提供交叉和均三聚类型的2,3,5-三取代的吡啶。该方法能够将简单的线性生物质材料转化为杂环，其特征在于将三个氨基酸支链组装成一个芳香环。分子碘触发氨基酸的顺序脱羧和脱氨基，然后促进新的C–N和C–C键的选择性形成。
• PRELIMINARY RESULTS OF THE REACTION OF CYCLOTRIMERIZATION OF PHENYLACETYLENE [2+2+2] CATALYZED BY [(Cp*)Co(Indene)] COMPLEX
  作者：Cesar Morales-Verdejo、María Belén Camarada、Verónica Morales、Álvaro Cañete、Iván Martínez、Juan Manuel Manriquez、Ivonne Chávez

  DOI：10.4067/s0717-97072018000103898

  日期：——

  This work describes the catalytic study of [(Cp*)Co(Ind)] (with Cp*- pentamethylcyclopentadienyl, Ind = Indenyl, (C9H7)) complex in cyclotrimerization of phenylacetylene. From the cylcotrimerization reaction was possible to obtain products such as substituted pyridines 2-methyl-3,5-diphenylpyridine (3), 2-methyl-4,6-diphenylpyridine (4) and the compound 1,2,4-triphenylbenzene (5) using acetonitrile as solvent. On the other hand, using toluene as solvent under the same working conditions, the product of reaction was 1,3,5-triphenylbenzene (1). Furthermore, by varying the working conditions, the reaction is 90% selective towards the formation of pyridines.In addition, has been appreciated the formation of another product 1,4-diphenilbuta-1.3-diyne (2), which was isolated and characterized by means NMR and GC-Mass spectrometry.
• A metal-free decarboxylative cyclization from natural α-amino acids to construct pyridine derivatives
  作者：Qiang Wang、Changfeng Wan、Yang Gu、Jintang Zhang、Lingfeng Gao、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c0gc00753f

  日期：——

  A metal-free decarboxylative cyclization from natural α-amino acids was developed and applied in the preparation of pyridine derivatives. By virtue of this method, a series of pyridines containing the moiety of natural α-amino acids can be synthesized efficiently from the corresponding natural α-amino acids.

  无金属的脱羧剂 环化 来自自然 α-氨基 开发了酸并将其用于制备 吡啶衍生品。通过这种方法，吡啶类 含有天然部分 α-氨基 可以从相应的天然产物中高效合成酸 α-氨基 酸。
• Chichibabin Reactions with Phenylacetaldehyde. II¹
  作者：Charles P. Farley、Ernest L. Eliel

  DOI：10.1021/ja01595a057

  日期：1956.7