2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-hydroxypropanenitrile | 1015198-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-hydroxypropanenitrile
• 英文别名: 2-(1,3-Dithiolan-2-ylidene)-3-hydroxypropanenitrile
• CAS: 1015198-08-9
• 化学式: C₆H₇NOS₂
• 分子量: 173.26
• InChiKey: JVPFFMDPBVJWSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-hydroxypropanenitrile 、 对二甲苯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到3-(2,5-dimethylphenyl)-2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  AlCl 3介导的α-羟基烯酮-S，S-乙缩醛与芳烃的直接碳-碳键形成反应和3,4-二取代的二氢香豆素衍生物的合成

  摘要：

  通过醇中羟基的直接取代，已经开发了一种简单有效的AlCl 3介导的C-C偶联反应，该反应易于获得的α-羟基烯酮S，S-乙缩醛与各种芳烃之间。在此C-C偶联反应的基础上，通过顺序的Friedel-Crafts烷基化反应和分子内环化反应，高收率制备了一系列生物和药理学上很重要的3,4-二取代的二氢香豆素，很难用其他方法获得。在温和条件下，α-羟基烯酮无环-S，S-缩醛与酚的关系。

  DOI：

  10.1021/jo702414y
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-oxopropanenitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-hydroxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  AlCl 3介导的α-羟基烯酮-S，S-乙缩醛与芳烃的直接碳-碳键形成反应和3,4-二取代的二氢香豆素衍生物的合成

  摘要：

  通过醇中羟基的直接取代，已经开发了一种简单有效的AlCl 3介导的C-C偶联反应，该反应易于获得的α-羟基烯酮S，S-乙缩醛与各种芳烃之间。在此C-C偶联反应的基础上，通过顺序的Friedel-Crafts烷基化反应和分子内环化反应，高收率制备了一系列生物和药理学上很重要的3,4-二取代的二氢香豆素，很难用其他方法获得。在温和条件下，α-羟基烯酮无环-S，S-缩醛与酚的关系。

  DOI：

  10.1021/jo702414y

文献信息

• AlCl₃-Mediated Direct Carbon−Carbon Bond-Forming Reaction of α-Hydroxyketene-<i>S</i>,<i>S</i>-acetals with Arenes and Synthesis of 3,4-Disubstituted Dihydrocoumarin Derivatives
  作者：Cheng-Ri Piao、Yu-Long Zhao、Xiao-Dan Han、Qun Liu

  DOI：10.1021/jo702414y

  日期：2008.3.1

  α-hydroxyketene-S,S-acetals and various arenes via direct substitution of the hydroxy group in alcohols has been developed. On the basis of this C−C coupling reaction, a series of bio- and pharmacologically important 3,4-disubstituted dihydrocoumarins, difficult to obtain by other methods, were prepared in high yields by a sequential Friedel−Crafts alkylation and intramolecular annulation reaction of α-hydroxyketene

  通过醇中羟基的直接取代，已经开发了一种简单有效的AlCl 3介导的C-C偶联反应，该反应易于获得的α-羟基烯酮S，S-乙缩醛与各种芳烃之间。在此C-C偶联反应的基础上，通过顺序的Friedel-Crafts烷基化反应和分子内环化反应，高收率制备了一系列生物和药理学上很重要的3,4-二取代的二氢香豆素，很难用其他方法获得。在温和条件下，α-羟基烯酮无环-S，S-缩醛与酚的关系。