2-甲基-1-苯基戊烷-1,4-二酮 | 83188-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-1-苯基戊烷-1,4-二酮
• 英文名称: 2-methyl-1-phenylpentane-1,4-dione
• 英文别名: 1-phenyl-2-methyl-1,4-pentanedione
• CAS: 83188-09-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: WQOJMLCFNZUDES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-苯基戊烷-1,4-二酮 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到3,5-dimethyl-2-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化作用使带有迈克尔受体的α-氧代羧酸脱羧1,4-加成

  摘要：

  在室温下，通过铱光氧化还原催化，将2-氧代-2-（杂）芳基丙烯酸脱羧地添加到各种迈克尔受体中，包括α，β-不饱和酯，酮，酰胺，醛，腈和砜。该反应提供了一种新型的酰基迈克尔加成反应，它使用稳定且易于获得的羧酸通过光氧化还原催化的自由基脱羧反应正式生成酰基阴离子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02392
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-苯基-丙-2-烯-1-酮 在 四甲基乙二胺 、 二叔丁基过氧化物 、 溶剂黄146 、 pentacarbonyl iron 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-甲基-1-苯基戊烷-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  铁催化α，β-不饱和酮与醚的加氢烷基化反应

  摘要：

  描述了使用铁催化剂催化的醚进行乙烯基酮加氢烷基化的一般策略。这种催化方法可将容易获得且丰富的前体直接转化为高度取代的，结构多样且功能集中的产物。

  DOI：

  10.1039/c7cc07235j

文献信息

• Synthesis of 1,4-Dicarbonyl Compounds from Silyl Enol Ethers and Bromocarbonyls, Catalyzed by an Organic Dye under Visible-Light Irradiation with Perfect Selectivity for the Halide Moiety over the Carbonyl Group
  作者：Naoto Esumi、Kensuke Suzuki、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02869

  日期：2016.11.4

  We report the visible-light-induced radical coupling reaction of silyl enol ethers with α-bromocarbonyl compounds to give 1,4-dicarbonyls. The reaction was effectively accelerated using an inexpensive organic dye (eosin Y) as a photoredox catalyst. 1,4-Dicarbonyl compounds alone were afforded, without the generation of carbonyl adducts of the α-halocarbonyls, which are usually generated in the presence

  我们报道了可见光诱导的甲硅烷基烯醇醚与α-溴羰基化合物的自由基偶联反应，得到1,4-二羰基。使用廉价的有机染料（曙红Y）作为光氧化还原催化剂可有效地促进反应。仅提供1，4-二羰基化合物，而没有生成α-卤代羰基的羰基加合物，α-卤代羰基的羰基加合物通常是在氟阴离子或路易斯酸的存在下生成的。将多种甲硅烷基烯醇醚，α-溴代酮，α-溴代酸酯和α-溴代酰胺应用于该系统以产生偶联化合物。
• Catalytic Effect of Five-Coordinate Organotin Bromide or Tetraphenylstibonium Bromide on the Chemo- and Stereoselective Addition of Tin Enolate to<i>α</i>-Halo Ketone
  作者：Makoto Yasuda、Tatsuhiro Oh-hata、Ikuya Shibata、Akio Baba、Haruo Matsuda、Noboru Sonoda

  DOI：10.1246/bcsj.68.1180

  日期：1995.4

  tetraphenylstibonium bromide, similarly promoted the selective addition of tin enolates to the carbonyl moiety in α-halo ketones. The reaction with 2-chlorocyclohexanones and the enolates gave chlorohydrins bearing chloro- and hydroxyl groups in the cis-conformation. Chemoselective carbonyl addition to acyclic α-halo ketones was followed by effective cyclization to 2-(2-oxoethyl)oxiranes. The structural and bonding

  两种类型的催化剂，五配位有机锡溴化物和四苯基溴化锑，同样促进了烯醇锡选择性加成到 α-卤代酮的羰基部分。与 2-氯环己酮和烯醇化物的反应得到带有顺式构象的氯和羟基的氯代醇。化学选择性羰基加成到无环 α-卤代酮，然后有效环化成 2-(2-氧乙基) 环氧乙烷。两种催化剂的结构和键合类比可能是导致化学和立体选择性加成的相似催化活性的原因。
• Oxidative Generation of<i>α</i>-Radicals of Carbonyl Compounds from the<i>α</i>-Stannyl Derivatives and Their Reactions with Electron-Rich Olefins
  作者：Yasushi Kohno、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.68.322

  日期：1995.1

  of the alkanoates by eliminating the stannylium ion. The thus-formed radicals react with various electron-rich olefinic compounds, such as silyl enol ethers, giving addition products in good yield. This method formally achieves selective cross coupling between alkanoates and ketones.

  用四丁基六硝酸铵 (IV) 氧化 α-三丁基链烷酸甲烷基酯，通过消除锡鎓离子产生链烷酸酯的 α-自由基。由此形成的自由基与各​​种富含电子的烯烃化合物（例如甲硅烷基烯醇醚）反应，以良好的产率得到加成产物。该方法正式实现了链烷酸酯和酮之间的选择性交叉偶联。
• The preparation of 1,4-dicarbonyl compounds by photoreaction of ketones in the presence of oxidants
  作者：Michiharu Mitani、Mamoru Tamada、Shin-ichi Uehara、Kikuhiko Koyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81295-8

  日期：——

  Phenyl alkyl ketones were photo-irradiated in the presence of Cr(VI) or Mn(VII) oxidants to yield 1,4-dicarbonyl compounds regiospecifically while 2-octanone gave a regioisomeric mixture of 2,5-, 2,6-, and 2,7-octadiones.

  在Cr（VI）或Mn（VII）氧化剂存在下，对苯烷基酮进行光照射，以产生区域特异性的1,4-二羰基化合物，而2-辛酮则生成2,5,2,6-和6,5,5-三氯乙烷的区域异构体混合物。 2,7-辛二酮。
• Synthesis of 1,4-diketones by fluoride-catalysed Michael addition and supported permanganate oxidation
  作者：James H. Clark、David G. Cork

  DOI：10.1039/c39820000635

  日期：——

  A wide variety of 1,4-diketones may be prepared from simple starting materials by using fluoride ion-catalysed Michael additions and silica gel-supported permanganate-promoted Nef transformations.

  通过使用氟化物离子催化的迈克尔加成反应和硅胶负载的高锰酸盐促进的Nef转化，可以从简单的起始原料制备各种1,4-二酮。